THAM LUẬN BỒI DƯỠNG HSG HÓA HỌC CHUYÊN ĐỀ CACBOHIDRAT (GLUXIT) CÓ HƯỚNG DẪN GIẢI

Tham luận Bồi dưỡng HSG – Chuyên đề: Cacbohidrat
23.11 (a) Viết công thức cấu tạo của một đường xetozơ đơn giản nhất. (b) Cho biết sự khác nhau về cấu
tạo giữa đường xetozơ này và glixerandehit (không kể đến loại hợp chất cacbonyl).
(a) HOCH 2 COCH 2 OH. (b) Đường xetozơ này không có tâm bất đối.
23.12 (a) Trong andotetrozơ có bao nhiêu tâm bất đối? (b) Viết công thức Fischer cho các đồng phân
đối quang của một andotetrozơ và xác định cấu hình D/L của chúng.
(a) Có hai tâm bất đối : HOCH 2 - * CHOH- * CHOHCHO. (b) Theo qui ước cấu hình D của đường
ứng với nhóm -OH trên C * có chỉ số vị trí cao nhất ở phía bên phải và cấu hình L ứng với nhóm -
OH trên C * có chỉ số vị trí cao nhất ở phía bên trái :
H
CHO
OH HO
CHO
H HO
CHO
H H
CHO
OH
H OH HO H H OH HO H
CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH
D - erythro L - erythro D - Threo L -Threo
23.13 Cho biết sự khác nhau giữa D-erythro và D-threo khi chúng bị oxi hóa nhẹ nhàng.
Khi oxi hóa nhẹ nhàng thì -CH 2 OH và -CHO chuyển thành nhóm -COOH, tạo ra các đồng phân
dia của axit tactaric. Dạng threo tạo một đồng phân đối quang hoạt động quang học, trong khi
dạng erythro tạo một đồng phân mezo không hoạt động quang học.
OHH
OH H
[O]
HOH 2 C C C CHO
HOOC C C COOH
H OH
H OH
HOH 2 C
D - threo
OH OH
C
H
C
H
CHO
[O]
Axit D -(-)-tactaric
OH OH
HOOC
D - erythro
Axit mezo-tactaric
23.14 Cho biết sự khác nhau giữa D-erythro và D-threo khi chúng bị khử.
C
H
C
H
COOH
Nhóm -CHO bị khử thành nhóm -CH 2 OH tạo ra 1,2,3,4-butantetrol. Threo tạo được một đồng
phân enan hoạt động quang học trong khi đó erythro tạo đồng phân mezo không hoạt động quang
học.
HOH 2 C
HOH 2 C
OHH
C C
H
OH
D - threo
OH OH
C
H
C
H
D - erythro
CHO
CHO
[Khö]
[Khö]
HOH 2 C
OHH
C C CH 2 OH
H OH
D-1,2,3,4-butantetrol
OH OH
HOH 2 C
C
H
C
H
CH 2 OH
mezo-1,2,3,4-butantetrol
23.15 Tại sao các đồng phân của axit tartric và 1,2,3,4-butantetrol hoạt động quang học được xếp vào
dãy D?
Trong suốt quá trình oxi hóa hoặc khử cấu hình của nguyên tử C bất đối không thay đổi, do đó
cấu hình D ban đầu được bảo toàn.
DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL
23.16 Cho biết định nghĩa của thuật ngữ epime và dùng cấu hình erythro, threo để minh họa định nghĩa
này.
Thuật ngữ epime được sử dụng để chỉ các đồng phân dia có nhiều tâm bất đối, nhưng chỉ có một
cacbon bất đối có cấu hình khác nhau. D-threo và D-erythro là epime do cấu hình ở C 2 của chúng
khác nhau.
Người thực hiện: Trang 3