THESE PRESENTEE POUR OBTENIR LE DIPLOME DE ...
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R<br />
Méthodes de synthèse Chapitre 1<br />
N<br />
H<br />
Me<br />
2MeI/ 100°C<br />
2EtI<br />
CHCl 3, NaOEt<br />
N<br />
Et<br />
Me<br />
1-éthyl-2, 3-diméthyle-1, 2-dihydroquinoléine<br />
Schéma 3<br />
Meth-Cohn et coll. [44] ont publié plusieurs travaux de la synthèse de dérivés<br />
quinoléiques par l'action du réactif de Vilsmeier. En effet, ils ont étudié la cyclisation<br />
de différents dérivés de l'acétanilide en fonction du rapport POCl3/DMF (schéma 4).<br />
R 1<br />
N<br />
H<br />
O<br />
POCl 3 /DMF:1/1<br />
H 2 NOH, HCl<br />
POCl 3 /DMF:3/1<br />
ClCH 2 CH 2 Cl<br />
POCl 3 /DMF:7/3<br />
75°C<br />
N<br />
Me<br />
1,3-diméthyl-1,2 -dihydroquinoléine<br />
Schéma 4<br />
La synthèse de dérivés quinoléiques en utilisant les adduits de Baylis-Hillman:<br />
Concernant la synthèse de dérivés quinoléiques en partant de l'adduit de Baylis-<br />
Hillman, deux mises au point rassemblent les diverses approches envisagées [20, 45].<br />
En général les auteurs réalisent la synthèse suivant trois stratégies :<br />
15<br />
R<br />
R<br />
R<br />
Me<br />
Me<br />
Cl<br />
N Me<br />
2-méthyl-3-chloroquinoléine<br />
N<br />
N<br />
N<br />
CN<br />
Cl<br />
R 1<br />
Cl<br />
CHO<br />
Cl<br />
R= R 1 =H(Rd=13%)<br />
R= Me, R 1 =Ph(Rd=95%)<br />
R= 7-Cl, R 1 =H(Rd=98%)
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