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Réaction de Baylis-Hillman Chapitre 1 II-2/ Réaction de Baylis-Hillman: L'origine de cette réaction remonte aux travaux du chimiste japonais K. Morita effectués en 1968 [16]. L'auteur utilisait une phosphine substituée par des groupes cyclohexyles comme catalyseur. Le rendement très faible (
Réaction de Baylis-Hillman Chapitre 1 ci est suivie par la réaction d'aldolisation (2) entre le zwitterion et l'électrophile (l'aldéhyde) conduisant au deuxième intermédiaire. Une migration de proton (autoprotonation) conduit au dernier intermédiaire (3) qui donne le produit final et régénère le catalyseur (4). Dans le cas où l'oléfine est une alkyle vinyle cétone le dimère de type Michael se forme comme produit secondaire, parce que l'oléfine aussi joue le rôle d'un électrophile [20] (deuxième voie) (schéma 16). N N N N R 1 R 1 O voie 2 R 1:alkyl OH O R1 Schéma 16 La grande élégance de la réaction de Baylis-Hillman, est de permettre la formation de produit désiré avec des bons rendements tout en évitant, dans la plupart des cas, la difficulté pratique associée à la polymérisation de l’oléfine. Pourtant il aurait fallu attendre 10 ans pour voir la réaction remise à l'ordre du jour par les premiers travaux de Drewes et coll.[67]. Ils ont utilisé les modifications de Baylis-Hillman pour effectuer la synthèse de l'acide integeminecique à partir de l'éthanal et de l'ester éthylique de l'acide prop-2-ènoïque (schéma 17). CH 3 CHO + 1 voie 1 R 2 H N N N HN H O O O R 1 O R 1 R 1 COOEt DABCO 5% 25°C, 7j N N 2 N O 3 N O 4 H N HN H O R 2 O R 1 HO R 1 OH R 1 COOEt Me Schéma 17 Grâce aux impulsions de Drewes [18] et de Basavaiah [19], la réaction s'est considérablement développée. Elle a été élargie à différents systèmes vinyliques activés 24 H HO R 2 R 1 O R 1 mineur O R 2 R 1 OH major + O Me OH COOH COOEt R 1 N N + N N
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