Paulo Edson Santos da Silva - uea - pós graduação

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3.4 Biossíntese
Os flavonóides podem ser encontrados em diversas formas estruturais que, em
comum, possuem 15 átomos de carbono em seu esqueleto básico, arranjados na forma C 6
-C 3
-
C 6
que corresponde a dois anéis aromáticos (A e B) interligados por uma cadeia de três
átomos de carbonos entre si, que podem vir ou não dar origem a um terceiro anel benzopirano
ou cromano (C), de cinco ou seis membros entre os anéis aromáticos (A e B) (Figura 2)
Pietta, 2000; Costa, 2002;Behling et al., 2004).
B
A
C
Figura 2 - Núcleo fundamental dos flavonóides e sua numeração (Simões et al., 2004)
São conhecidos mais de 4.200 flavonóides diferentes, sendo que o número de novas
estruturas identificadas praticamente dobrou nos últimos vinte anos. Os flavonóides de origem
natural apresentam-se, frequentemente, oxigenados e um grande número ocorre conjugado
com açúcares, também conhecido como heterosídeo (Simões et al., 2004).
A rota biossintética dos flavonóides apresenta a singularidade de seus anéis
aromáticos serem formados de rotas metabólicas distintas: chiquimato e acetato. Estes anéis
são originados de uma via biossintética mista, onde através de uma sequência de reações de
condensação, mediados por enzimas, três moléculas de malonil CoA derivadas da via do
acetato são condensadas juntamente com uma molécula de 4-hidroxicoumaril-CoA, derivada
da via do chiquimato. As unidades oriundas da via do acetato dão origem ao anel A enquanto
a unidade proveniente da via do chiquimato dá origem ao anel B e aos três átomos de carbono
que intreligam os anéis A e B. A ciclização resultando na formação do anel A produz a
chalcona que se equilibra com a flavanona correspondente. Os outros tipos de flavonóides são
formados por subsequentes etapas de óxi-redução deste intermediário comum (Figura 3)
(Salisbury & Ross, 1991; Andersen et al., 2006).