Paulo Edson Santos da Silva - uea - pós graduação

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Nas espécies da família Fabaceae, a grande diversidade estrutural de flavonóides
ocorre devido a quatro fatores: 1) introdução de grupos hidroxílicos nas posições 6, 8 e 2 dos
anéis A e B, respectivamente, no esqueleto básico, o qual geralmente apresenta um padrão de
substituição 5, 7 e 4 -triidroxi; 2) perda do grupo hidroxila na posição 5, como citado
anteriormente; 3) metilação de grupos hidroxílicos ou formação de grupos metileno dióxidos;
4) inserção de grupo C-alquílicos, tais como metil e especialmente grupos C-prenil, os quais
podem sofrer diversas modificações, resultando em anéis de cinco ou seis membros
(Hegnauer & Grayer-Barkmeyer, 1993; Kaufman et al., 1999).
Os grupos prenila são derivados da via do mevalonato e flavonóides prenilados;
ocorrem quase que exclusivamente na subfamília Papilionoideae da família Fabaceae
(Dewick, 2001).
As reações de ciclização do C-prenila ocorrem por ataque nucleofílico do grupo
hidroxila ao epóxido, inicialmente formado pela oxidação da ligação dupla deste grupo
alquílico. Dependendo da orientação do ataque nucleofílico, o produto será um anel de cinco
membros: o furano. O anel furano dissubstituido é biossinteticamente formado pela ação da
enzima mono-oxigenase citocromo P450 dependente, que utiliza os cofatores NADPH e
oxigênio molecular para clivagem do grupo hidroxi-isopropila, cujo fragmento é liberado em
forma de acetona. Nesta etapa não ocorre a formação de nenhum intermediário hidroxilado e
o processo é iniciado por um mecanismo via radicalar (Dewich, 2001).
Algumas classes de flavonóides, como chalconas, di-hidrochalconas e flavanonas,
tendem a ser encontradas na sua forma livre, ou seja, não associadas às moléculas de
açúcares, altamente metilados e prenilados nas raízes, caule e sementes de espécies de plantas
das famílias Fabaceae, Rutaceae, Compositae, enquanto estruturas mais simples e glicosiladas
são encontradas em folhas, flores e frutos de espécies destas famílias (Hegnauer & Grayer-
Barkmeyer, 1993; Boltsaris & Machado, 1999).
Os flavonóides encontrados nas folhas podem ser diferentes daqueles presentes nas
flores, nos caules ou ramos, raízes ou frutos. Os mesmos compostos ainda podem ocorrer em
diferentes concentrações, dependendo do órgão vegetal em que se encontram (Simões et al.,
2004).
Segundo Simões et al. (2004), o interesse econômico pelos flavonóides é decorrente
de suas diferentes propriedades, como, por exemplo, o fato de alguns apresentarem cor e
poderem ser usados como pigmento. Além disso, esses compostos possuem também
importância farmacológica, resultado de algumas propriedades atribuídas a alguns
representantes da classe.