Pawel Piszcz M.Sc. - Zakład Chemii Analitycznej

13-Hydroksyazatioetery otrzymane zostały z wydajnościami rzędu 65 – 70%. Obecna w tych
związkach grupa hydroksylowa stanowiła prekursor do dalszych syntez, między innymi
do otrzymania bardziej złożonych makrocykli.
Xiao Chen, Da-Ming Du i Wen-Ting Hua [18] otrzymali szereg chiralnych makrocykli
zawierających wbudowane pierścienie pirydyny połączone grupami amidowymi. Reakcja była
prowadzona w temperaturze pokojowej metodą wysokich rozcieńczeń (Schemat 7). Końcowe
chiralne makrocykle były otrzymane z niskimi wydajnościami rzędu 10 – 15%.
1. EtONa
N
HN
Ts
2.
Br
N
Br
N
N
Ts
N
Ts
N
N
H 2
SO 4
110 °C
O
OH
N
N
N
O O
NHHN
N
N
Z NH , DCC
0 °C, CH 2
Cl 2
N
N
H
N
N
H
N
Z
Z
33% HBr-HOAc
N
O
N
N
O
O
N
N N
Cl Cl
N
25 °C, CH 2
Cl
N
N
2 O
O
N
NH 2 H
ON 2
2HBr
N
O
NH
N
HN
O
Schemat 7
16