Pawel Piszcz M.Sc. - Zakład Chemii Analitycznej

kolor ciemnozielony. Kontrola TLC potwierdziła zanik substratów po 15 minutach. Po tym
czasie mieszaninę ekstrahowano natychmiast chlorkiem metylenu. Warstwę organiczną suszono
siarczanem (VI) magnezu. Rozpuszczalnik oddestylowano na wyparce rotacyjnej. Pozostałość
naniesiono na kolumnę chromatograficzną eluując związek 11 mieszaniną dichlorometanu
i acetonu w stosunku 10:1. Otrzymano 0.104 g związku 11 barwy żółtej z wydajnością 69%
o temperaturze topnienia 228°C.
Analiza spektroskopowa związku 11
1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 3.43 – 3.51 (m, 4H, -S-CH 2 -), 3.69 (s, 4H, -O-CH 2 -CH 2 -O), 3.81 – 3.89
(m, 4H, -S-CH 2 -CH 2 -O-), 9.48 (s, 2H, Ar).
13 C NMR (CDCl 3 ) δ: 29.21 (-S-CH 2 -), 69.24 (-S-CH 2 -CH 2 -O), 70.32 (-O-CH 2 -CH 2 -O-), 141.90
(Ar), 150.15 (Ar).
IR (KBr) cm -1 :
1120 – 1037 (-C-O-C-)
1513 układ aromatyczny
2922 – 2854 (CH 2 )
MS EI:
M + (m/z) = 338
4.13. Reakcja 1,11-bis(1,2,4-triazynylo-3-sulfanylo)-3,6,9-trioksaundekanu (9)
z cyjankiem potasu
N
N
0.2 g (0.52 mmola) 1,11-bis(1,2,4-triazynylo-3-sulfanylo)-3,6,9-
N
N
trioksaundekan 9 rozpuszczono w 80 ml wody ogrzanej
N
S 12
O
N
O
S
do temperatury 40°C. Po oziębieniu tak przygotowanego roztworu
do temperatury pokojowej dodano 0.1 g (1.56 mmola) cyjanku
potasu. Substraty mieszano na mieszadle magnetycznym. Roztwór
n = 2
zabarwił się na kolor ciemnozielony. Kontrola TLC potwierdziła
zanik substratów po 12 minutach. Mieszaninę ekstrahowano natychmiast chlorkiem metylenu.
Warstwę organiczną suszono siarczanem (VI) magnezu. Rozpuszczalnik oddestylowano
47