Pawel Piszcz M.Sc. - ZakÅad Chemii Analitycznej
Pawel Piszcz M.Sc. - ZakÅad Chemii Analitycznej
Pawel Piszcz M.Sc. - ZakÅad Chemii Analitycznej
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
4.6. Reakcja 1,8-dibromo-3,6-dioksaoktanu (2) z tiosemikarbazydem<br />
NH 2 NH 2 Do zawiesiny 0.65 g (7.2 mmola) tiosemikarbazydu<br />
C S O O S C w 10 ml bezwodnego alkoholu etylowego dodano<br />
H 2 N. N 5<br />
N NH<br />
. 2 1 g (3.6 mmola) 1,8-dibromo-3,6-diokasaoktanu 2.<br />
HBr<br />
HBr<br />
Reakcję prowadzono w temperaturze wrzenia etanolu<br />
pod chłodnicą zwrotną zaopatrzoną w rurkę z chlorkiem wapnia. Na podstawie chromatografii<br />
cienkowarstwowej (TLC) stwierdzono całkowite przereagowanie substratów po upływie<br />
16 godzin. Mieszaninę reakcyjną ochłodzono a wytrącony jasnoróżowy osad odsączono<br />
i przemyto zimnym alkoholem etylowym. Otrzymano, po wysuszeniu w eksykatorze<br />
próżniowym, 1.49 g (90%) związku 5.<br />
Analiza spektroskopowa związku 5<br />
IR (KBr) cm -1 :<br />
1166 – 1021 (-C-O-C-)<br />
2965 – 2928 (CH 2 )<br />
3347 – 3248 (NH 2 )<br />
4.7. Reakcja 1,11-dibromo-3,6,9-trioksaundekanu (3) z tiosemikarbazydem<br />
NH 2 NH 2 Do 0.39 g (4.38 mmola) tiosemikarbazydu dodano<br />
C S O O S C 6 ml bezwodnego alkoholu etylowego oraz 0.7 g<br />
H 2 N. N<br />
n = 2 N NH<br />
. 2 (2.19 mmola) 1,11-dibromo-3,6,9-trioksaundekanu 3.<br />
HBr<br />
6<br />
HBr<br />
Mieszaninę reakcyjną ogrzewano w temperaturze<br />
wrzenia etanolu pod chłodnicą zwrotną zaopatrzoną w rurkę z chlorkiem wapnia. Na podstawie<br />
chromatografii cienkowarstwowej (TLC) stwierdzono całkowite przereagowanie substratów<br />
po upływie 25 godzin. Rozpuszczalnik odparowano na wyparce obrotowej. Otrzymano,<br />
po wysuszeniu w eksykatorze próżniowym, 0.98 g (89%) związku 6 w postaci gęstego,<br />
brązowego oleju.<br />
42
Change language