Pawel Piszcz M.Sc. - Zakład Chemii Analitycznej

3.9. Synteza 1,8-bis(1,2,4-triazynylo-3-sulfanylo)-3,6-dioksaoktanu (8)
O O
NH 2 NH 2
H C C N N
H
C S O O S C
S O O S
H2 N NaHCO
N
.
N NH
.
3
2
N
H 2
O/MeOH
HBr
HBr
5 8
Schemat 22
N
N
N
Syntezę 1,8-bis(1,2,4-triazynylo-3-sulfanylo)-3,6-dioksaoktanu 8 prowadziłem
w warunkach analogicznych jak dla związku 7 (patrz paragraf 3.8.). Produkt 8 oczyściłem
na kolumnie z żelem krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę dichlorometanu i acetonu
w stosunku 10:1. Związek 8 powstawał z 63% wydajnością.
Budowę związku 8 potwierdziłem za pomocą jego widm IR, 1 H NMR, 13 C NMR
i spektrometrii masowej. W widmie IR produktu 8 widoczne są pasma absorpcji w zakresie 1154
– 1032 cm -1 charakterystyczne dla wiązań C-O-C, jak też pasma absorpcji w zakresie 1535 –
1509 cm -1 odpowiadające drganiom pierścieni aromatycznych. W widmie widoczne są silne
pasma absorpcji charakterystyczne dla grup alkilowych w zakresie 2908 – 2873 cm -1 .
W widmie 1 H NMR występują dwa triplety przy 3.48 i 3.82 ppm oraz singlet przy
3.68 ppm pochodzący od protonów grup metylenowych. Widoczne są dwa dublety przy 8.38
i 8.92 ppm, które przypisałem protonom pierścienia 1,2,4-triazynowego.
Widmo 13 C NMR wykazuje liczbę sygnałów równą połowie liczby atomów węgla
znajdujących się w związku 8 ze względu na symetrię układu.
Masa cząsteczkowa związku 8 określona metodą spektroskopii masowej jest zgodna
z wartością teoretyczną i wynosi M = 340.
29