Pawel Piszcz M.Sc. - Zakład Chemii Analitycznej

5. PODSUMOWANIE I WNIOSKI
W pracy przedstawiono wyniki badań nad nową, oryginalną metodą syntezy eterów
azatiokoronowych 10-12 zawierających układ 5,5’-bi-1,2,4-triazyny, które następnie
przekształcono do ich analogów 13-14 zawierających układ 2,2’-bipirydyny.
Pierwsza część syntezy dotyczyła preparatyki związków 7-9 zawierających dwa
terminalne pierścienie 1,2,4-triazyny połączone poprzez atomy siarki w położeniu C-3
pierścienia z różnej długości łańcuchami eterowymi, otrzymanymi z łatwo dostępnych glikoli
tri-, tetra- i pentaetylenowych. Związki te były finalnymi substratami w syntezie tioeterów 10-12
z wbudowanym fragmentem 5,5’-bi-1,2,4-triazyny. Wykazano, że związki 7-9 traktowane
wodnym roztworem cyjanku potasu ulegały wewnątrzcząsteczkowej reakcji dimeryzacji
inicjowanej addycją jonów cyjankowych do wiązania N 4 – C 5 w 1,2,4-triazynie. Reakcja ta nie
była dotychczas opisana w literaturze.
Otrzymane azatioetery 10-12 powstawały z dobrymi wydajnościami (53 – 70%) i mogły być
wykorzystane w syntezie ich analogów bipirydynowych 13-14.
Związki 13-14 powstawały z 68% i 57% wydajnością w reakcji Dielsa – Aldera z odwróconymi
wymaganiami elektronowymi, w której jako dienofil stosowano N-pirolidynocyklopenten.
Metoda ta ma charakter ogólny i może być wykorzystana do syntezy eterów
azatiokoronowych zawierających dłuższe łańcuchy eterowe.
Wszystkie otrzymane pochodne 1,2,4-triazyny i 2,2’-bipirydyny są nowe i zostały
scharakteryzowane za pomocą metod spektroskopowych.
51