Pawel Piszcz M.Sc. - ZakÅad Chemii Analitycznej
Pawel Piszcz M.Sc. - ZakÅad Chemii Analitycznej
Pawel Piszcz M.Sc. - ZakÅad Chemii Analitycznej
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
3.12. Reakcja 1,8-bis(1,2,4-triazynylo-3-sulfanylo)-3,6-dioksaoktanu (8)<br />
z cyjankiem potasu<br />
N<br />
N<br />
N<br />
S O O S<br />
8<br />
N<br />
N<br />
N<br />
KCN<br />
H 2<br />
O<br />
S<br />
N<br />
N<br />
N<br />
N<br />
N<br />
N<br />
S<br />
1). KCN<br />
2). H 2<br />
O / CH 3<br />
OH<br />
O<br />
O<br />
N<br />
N<br />
N<br />
O O<br />
NH 2<br />
H 2<br />
N<br />
N<br />
N<br />
N<br />
11<br />
S<br />
S<br />
O<br />
O<br />
11a<br />
<strong>Sc</strong>hemat 25<br />
Ze względu na słabą rozpuszczalność substratu 8 w wodzie, pierwsze próby syntezy<br />
tioeteru 11 prowadziłem w mieszaninie woda – alkohol metylowy w stosunku 1:1. W reakcji<br />
z cyjankiem potasu nie powstawał oczekiwany produkt dimeryzacji 11 zidentyfikowany<br />
w późniejszych badaniach, lecz mieszanina kilku związków z niską wydajnością. W widmie IR<br />
nieoczyszczonego produktu 11a widoczne są pasma absorpcji w zakresie 3214 – 3153 cm -1<br />
charakterystyczne dla grupy -NH 2 oraz pasmo przy 1641 cm -1 odpowiadające grupie<br />
karbonylowej występującej w amidach. Potwierdza to przypuszczenie, że związek 11a<br />
(<strong>Sc</strong>hemat 25) nie jest oczekiwanym tioeterem a amidem, ponieważ z danych literaturowych<br />
wynika [27], że reakcja dimeryzacji 3-podstawionych-1,2,4-triazyn prowadzona w innych<br />
rozpuszczalnikach niż woda (np. w układzie dioksan – woda lub alkohol – woda) daje niekiedy<br />
pochodne amidowe 1,2,4-triazyn (<strong>Sc</strong>hemat 26).<br />
32
Change language