Pawel Piszcz M.Sc. - Zakład Chemii Analitycznej

w ciągu 45 minut 7.2 g (0.045 mola, 2.3 ml) bromu i 4.37 g (0.0225 mola) glikolu
tetraetylenowego. Mieszaninę reakcyjną doprowadzono do temperatury pokojowej i mieszano
na mieszadle magnetycznym przez 72 godziny. Powstały biały osad soli fosfiny odsączono
a otrzymany roztwór oddestylowano. Otrzymano pomarańczową pastę, którą ekstrahowano
heksanem. Rozpuszczalnik oddestylowano na wyparce rotacyjnej. Otrzymano 5.45 g (76%)
1,11-dibromo-3,6,9-trioksaundekanu 3 w postaci bezbarwnego oleju.
Analiza spektroskopowa związku 3
1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 3.44 (t, J=6.4, 4H, Br-CH 2 -), 3.61 – 3.65 (m, 8H, -O-CH 2 -CH 2 -O-), 3.78
(t, J=6.4, 4H, Br-CH 2 -CH 2 -).
13 C NMR (CDCl 3 ) δ: 30.23 ( Br-CH 2 -), 70.35 (Br-CH 2 -CH 2 -), 70.40 (-O-CH 2 -CH 2 -O-), 71.02
(-O-CH 2 -CH 2 -O-).
4.5. Reakcja 1,5-dibromo-3-oksapentanu (1) z tiosemikarbazydem
NH 2
NH 2 Do zawiesiny 1.12 g (12.3 mmola) tiosemikarbazydu
C S O S C w 17 ml bezwodnego alkoholu etylowego dodano
H 2 N N
. 4
N NH
. 2 2.24 g (6.15 mmola) 1,5-dibromo-3-oksapentanu 1. Reakcję
HBr
HBr
prowadzono w temperaturze wrzenia etanolu pod chłodnicą
zwrotną zaopatrzoną w rurkę z chlorkiem wapnia. Na podstawie TLC stwierdzono całkowite
przereagowanie substratów po upływie 35 godzin. Rozpuszczalnik oddestylowano na wyparce
próżniowej. Otrzymano, po wysuszeniu w eksykatorze próżniowym, 3 g (88%) związku 4
w postaci gęstego, brązowego oleju.
Analiza spektroskopowa związku 4
IR (KBr) cm -1 :
1106 – 1033 (-C-O-C-)
2960 – 2890 (CH 2 )
3290 – 3163 (NH 2 )
41