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Grundlagen
2 Grundlagen
2.1 Chemie und Biologie der Hyaluronsäure
Die Substanz, die 1934 erstmals von Karl Meyer und John Palmer [50] aus dem Glasköper
des Auges isoliert wurde, bekam den Namen Hyaluronsäure, nach neuerer Nomenklatur
auch Hyaluronan genannt, der die Herkunft (hyaloid = glasig) und einen Teil der
Zusammensetzung (Uronsäure) verbindet.
Heute zählt man die Hyaluronsäure (siehe Abbildung 2-1) zur Familie der
Glykosaminoglykan-Polymere. Ihre makromolekulare Kettenstruktur wird von Disaccharid-
Einheiten gebildet, die alternierend aus β-1,3 D-N-Acetylglucosamin und β-1,4 D-
Glucuronsäure bestehen.
Abbildung 2-1: Amphiphatischer Charakter der Hyaluronsäure (blau: hydrophil, rot:
hydrophob) [51]
Die linear aneinander gereihten Polymeruntereinheiten sind β-1,4 glycosidisch miteinander
verknüpft und eine einzelne natürliche Hyaluronsäurekette kann zwischen 200 und 20000
Untereinheiten lang sein; demnach variiert das Molekulargewicht zwischen 200 und
10000 kDa. Das Molekulargewicht einer Disaccharid-Untereinheit beträgt: MW (NaHyal)
401,29 g mol -1 . Nachdem die Molekülstruktur erst 1954 vollständig durch Weissmann und
Meyer [52] aufgeklärt wurde, begann man, die Hyaluronsäure genauer zu untersuchen.
Die außergewöhnlichen hydrodynamischen und rheologischen Eigenschaften der
amphiphilen Hyaluronsäure werden durch die Struktur des Polymers bestimmt: Die
überwiegend in Sesselform vorliegenden Saccharide und der polyanionische Charakter des
Moleküls bilden ein unverzweigtes Grundgerüst, das durch intramolekulare
Wasserstoffbrücken flexibel und dynamisch reagieren kann. [53] Wie in Abbildung 2-1 farbig
hinterlegt dargestellt, bilden die axialen Wasserstoffatome eine unpolare hydrophobe Schicht
während die äquatorialen Seitenketten eine polare hydrophile Schicht bilden. Dadurch
variiert die tatsächliche Struktur von Hyaluronsäure in Lösung, wird aber generell als
geordnetes Knäuel einer Doppelhelix mit beträchtlicher intrinsischer Steifigkeit beschrieben.
[54] In vitro beeinflußt hauptsächlich die umgebende Ionenstärke die physikalischen
Eigenschaften der Hyaluronsäure. [55] Hyal ergibt mit Wasser eine viskoelastische Lösung,
wobei jedes einzelne Hyaluronsäuremolekül so stark hydratisiert vorliegt, dass bereits gering
konzentrierte Lösungen hochviskos sind: 10 mg/mL haben bereits eine 5000fach höhere
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