Wissenswertes zum Nachschlagen aus der Chemie und Biologie

34 chem_is_try • AppliChem © 2008
Aminosäuren: Proteinogene und
nicht-proteinogene Aminosäuren
Die Bausteine aller Eiweißstoffe sind die a-Aminosäu-
ren. In ihnen sind um ein zentrales a-Kohlenstoffatom tetra-
edrisch eine Carboxylgruppe COOH, eine Aminogruppe NH 2, ein
Wasserstoffatom H und ein Rest R angeordnet (Abb. links)
.
Alle Aminosäuren mit Ausnahme des Glycins (hier ist
R = H) besitzen solch ein asymmetrisches Kohlenstoffatom
und sind deshalb chirale (aus dem Griechischen: händig)
Moleküle. Als Folge dieser Händigkeit treten sie als zwei
Enantiomere auf, die sich in der räumlichen Anordnung der
Substituenten wie Bild und Spiegelbild verhalten. Die beiden
spiegelbildlichen Formen werden mit D und L gekennzeichnet.
Alle Proteine sind aus L-Aminosäuren aufgebaut.
In der Formelschreibweise nach Fischer werden die a-Aminosäuren
ohne Berücksichtigung der räumlichen Lage in der
Ebene dargestellt und zwar so, dass die Carboxlgruppe oben
und der Rest unten, also die Kohlenstoffkette senkrecht steht.
Die NH 2-Gruppe steht dann bei den L-Aminosäuren links,
rechts bei den D-Aminosäuren.
Neutrale L-Aminosäuren
Die in den Tabellen angegebenen
Trivialnamen und die
Drei- bzw. Einbuchstabensymbole
für die Aminosäuren
sind von der IUPAC
empfohlen. Die verwendeten
Formeln basieren auf den
sog. CIP-Regeln (Cahn,
Ingold, Prelog), nach denen
Stereozentren mit R und S
bezeichnet werden.