Wissenswertes zum Nachschlagen aus der Chemie und Biologie

Saure und basische
L-Aminosäuren
Alle Aminosäuren liegen im Kristall und in neutraler, wässriger
Lösung vorwiegend als innere Salze (Zwitterionen) vor,
denn die basische Aminogruppe und die saure Carboxylgruppe
neutralisieren sich annähernd. Das Gleichgewicht liegt
also weitgehend auf der rechten Seite:
Saure bzw. basische Aminosäuren enthalten im Molekül eine
weitere COOH- bzw. NH 2-Gruppe und reagieren deshalb in
wässriger Lösung sauer oder basisch.
In der Natur werden an den Ribosomen im Zuge der
Translation nur die L-Aminosäuren in Proteine eingebaut.
Daher spricht man auch von den proteinogenen Aminosäuren.
Aber die Natur wäre nicht die Natur, wenn sie nicht auch
andere Wege beschreiten würde. Verschiedene Mikroorganismen
haben in einigen spezifischen Molekülen auch vereinzelt
D-Aminosäuren eingebaut, die zur Gruppe der nicht-proteinogenen
Aminosäuren gehören. Dazu zählen zum Beispiel
einige Antibiotika (z.B. Gramicidin A, Valinomycin), aber
auch in Zellwandkomponenten erscheinen D-Aminosäuren,
wie D-Alanin. Die Bedeutung der D-Aminosäuren für die Mikroorganismen
besteht wahrscheinlich darin, dass sie durch
die weit verbreiteten Peptidasen / Proteasen, die nur L-Aminosäuren
„erkennen“, nicht abgebaut werden können.
Neben den bekannten chiralen proteinogenen L-Aminosäuren
und deren entsprechenden D-Formen gibt es noch weitere
Aminosäuren, die zu den nicht-proteinogenen Aminosäuren
zählen oder die durch Veränderung (Modifikation) von proteinogenen
Aminosäuren entstehen. Hier wäre zum Beispiel
Hydroxyprolin zu nennen, das als hydroxyliertes Derivat des
Prolins in der Kollagenfaser zu finden ist. g-Aminobuttersäure
(GABA) fungiert im Körper als Neurotransmitter, ebenso
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