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TITELTHEMAFlavonoideEine weitere große Klasse von Naturstoffen,die auch im Tüpfeljohanniskrautzu 0,5 bis 1 Prozent vertreten ist, ist dieGruppe der Flavonoide. Flavonoide sindmeist gelbe, orangefarbene, rote, blaueoder schwarze Farbstoffe und daher fürdie Färbung von Blüten, Blättern,Früchten und anderen Pflanzenbestandteilenverantwortlich. Die Flavonoidesind mit ihrer krebshemmenden,immunstimulierenden undverdauungsfördernden Wirkung einerder Hauptgründe für die gesundheitsförderndenEigenschaften der vegetarischenErnährung.Das Hauptflavonoid der Hypericumartenist mit 2 bis 4 Prozent das zitronengelbeQuercetin mit seinen Glykosiden(Zuckerverbindungen), zum BeispielQuercitrin und Rutosid. Das erste ausHypericum perforatum L. isolierte Flavonoidwar das hellgelbe Quercetin-3b-D-Galaktosid (1937), das auch als Hyperosidbezeichnet wird. Es folgten dieseltener vorkommenden BiflavonoideI3.II8-Biapigenin (0,1 bis 0,5 Prozent)und I3MI8-Biapigenin (Amentoflavon),die nur in geringer Menge in Blüten zufinden sind. Amentoflavon hat ausgeprägteentzündungshemmende Wirkungen.Weitere Flavonoide im Johanniskrautsind die gelben VerbindungenLuteolin, Kämpferoi, Myricetin, Rutinund Dihydroquercetin.HyperforinDas Phloroglucinderivat Hyperforinwurde in den Jahren 1971 bis 1975 eingehendvon russischen Forschungsgruppenuntersucht. Es ist chemisch engverwandt mit den für die beruhigendeWirkung des Hopfens verantwortlichenInhaltsstoffen und könnte der Grund fürdie Anwendung des Johanniskrauts alsBeruhigungsmittel sein.Hyperforin ist in den frischen Blüten,Knospen und Samenkapseln von Hypericumperforatum L. in relativ hoherKonzentration vorhanden (2 bis 4 Prozent),wird während des Trocknungsvorgangsund in Drogenauszügen (zurHerstellung von Dragees) und Lösungen(Tee) jedoch rasch abgebaut. In frischemJohannisöl ist es neben den Flavonoidenund der strukturverwandtenVerbindung Adhyperforin in hoherKonzentration enthalten. Hier kommtseine ausgeprägte antibakterielle Wirkungzum Einsatz. Hyperforin konntenach innerlicher Anwendung von Johanniskrautauch im Gehirn nachgewiesenwerden. Einige Wissenschaftlerhalten diese Verbindung für die Wirksubstanzder Droge.GerbstoffeGerbstoffe sind mit 3,8 bis 16,4 Prozentin Hypericum perforatum L. enthaltenund haben einen gewissen Anteil amGesamtwirkungsspektrum. Aufgrunddes hohen Gehalts wird die Droge häufigauch als Gerbstoffdroge bezeichnet.Die in der Heilkunde und Medizin angewandtenGerbstoffe haben die Eigenschaft,Eiweißstoffe der oberstenGewebeschichten der Schleimhäute undder Bindegewebe unter Bildung einerzusammenhängenden, fest anhaftendenMembran auszufällen. Dadurch wird dieReizempfindlichkeit der Nervenendigungenherabgesetzt, so daß Gerbstoffereizmildernd, entzündungshemmendund leicht örtlich betäubend wirken. Aufder Darmschleimhaut verhindern sie dieAufnahme giftiger Eiweißabbauprodukteaus verdorbenen Lebensmittelnund hemmen die Entwicklung und dasEindringen von Bakterien in das Gewebe.Aus dem Johanniskraut konnten dienicht wasserlöslichen Gerbstoffbausteine(+)-Catechin und (-)-Epicatechinisoliert werden, die bei Durchfallhelfen. Durch die Kombination mitdem entzündungshemmenden Amentoflavonist Johanniskraut daher einwirkungsvolles Heilmittel bei Magen-Darm-Infektionen, das besonders fürdie Anwendung bei Kindern geeignetist.BlütenfarbstoffeIn den Blüten von Hypericum perforatumL. wurde neben dem gelben Hyperosidund dem roten Hypericin auchCyanidinchlorid nachgewiesen. DieseVerbindung gehört in die Substanzklasseder Procyanidine, einer Gruppevon Gerbstoffen, die formal den Flavonoidenzugerechnet wird, obwohl siekeine gelb gefärbten Substanzen besitzt.Die Procyanidine machen mit etwa 14Prozent einen großen Anteil des getrocknetenJohanniskrauts aus. In Weißdornpräparatenist diese Stoffgruppe fürdie Herzwirksamkeit verantwortlich,und auch die Hypericum-Procyanidinezeigten in Laborversuchen eine Kräftigungund Durchblutungsförderung desHerzmuskels.Etherische ÖleNeben den dunklen Gewebslücken, dieden roten hypericinhaltigen Pflanzensaftbeinhalten, besitzt das Johanniskrautauch helle, kugelige Exkretbehälter,die häufig durchsichtig sind. Sielassen die Blätter durchstochen erscheinen.Sticht man einen hellen Sekretbehältermit einer Nadel an, so tritteine klare, zähe Flüssigkeit aus, die nachHarz riecht. Es handelt sich hierbei vermutlichum ein Gemisch aus etherischenÖlen mit harzähnlichen Komponenten.Der harzige Geruch des Johanniskrautswurde bereits in mittelalterlichen Kräuterbüchernbeschrieben. Das Öl ist vonheller Farbe mit krautigem, tannenduftartigemGeruch und zu 0,05 bis 0,9Prozent im Johanniskraut enthalten. Esbesteht in erster Linie aus Kohlenwasserstoffenmit verzweigter und unverzweigterKette. In größerer Menge enthaltensind 2-Methyloctan (16,4Prozent), a-Pinen (10,6 Prozent), derHauptbestandteil des Terpentinöls, Dodecanol(5,0 Prozent) und b-Caryophyl-68 Ärztezeitschrift für Naturheilverfahren 39,2 (1998)