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Fragenausarbeitung des Chemischen Praktikums - Welli-Net

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• 27. In der Melasse, die bei einer Zuckergewinnung aus Rüben zurückbleibt, kommt in geringenMengen das Oligosaccharid Raffinose vor. Nennen Sie die darin enthaltenen Monosaccharideund deren Verknüpfung. Handelt es sich um ein reduzieren<strong>des</strong> oder um ein nicht reduzieren<strong>des</strong>Trisaccharid? Zeichnen Sie die Strukturformeln aller möglichen Osazone, die aus denBausteinen dieses Trisaccharids gebildet werden können. Kann die Raffinose selbst auch einOsazon bilden?Raffinose ist ein Trisaccharid bestehend aus Galactose, Glucose und Fructose. Die Verknüpfungzwischen Galactose und Glucose ist a-1,6-glycosidisch, die zwischen Glucose und Fructose a-1,4-glycosidisch. Raffinose ist ein nicht-reduzierender Zucker.Kurstag 10Raffinose selber kann kein Osazon ausbilden, da es nicht oxidiert werden kann.• 1. Erklären Sie den Begriff „Aminosäure“ nach chemischen Gesichtspunkten.Aminosäuren besitzen zwei charakteristische funktionellen Gruppen: die Aminogruppe (-NH 2 ) unddie Carboxylgruppe (-COOH). Ein Großteil der natürlich vorkommenden Aminosäuren sind a-Aminosäuren, das heißt, die Aminogruppe befindet sich in Nachbarstellung zur Carboxylgruppe.Außerdem können die Aminosäuren nach ihrem Rest eingeteilt werden:- unpolarer Rest- polarer Rest- saure Aminosäuren- basische AminosäurenAlle natürlich vorkommenden Aminosäuren sind S-konfiguriert mit Ausnahme <strong>des</strong> Cystein, das R-konfiguriert ist.Zudem haben Aminosäuren in Lösung sowohl basische als auch saure Wirkungen – manbezeichnet sie als Zwitterionen, die je nach pH als Anion oder Kation vorliegen. Nur amisoelektrischen Punkt (der für jede Aminosäure spezifisch ist) liegt das Zwitterion vor.• 2. Beschreiben Sie eine Peptidbindung anhand der Formel eines Tripeptids aus drei beliebigenunterschiedlichen Aminosäuren in einer Schreibweise, die die korrekte L-Konfiguration derAminosäuren erkennen lässt.• 3. Wie werden Peptide synthetisiert? Wie kann man Peptide spalten? Schlagen Sie für die SpaltungReaktionsmechanismen vor.Peptide entstehen bei Kondensationsreaktionen zweier Aminosäuren. Die Reaktion findet zwischender Aminogruppe der einen und der Carboxylgruppe der anderen Aminosäure unter Wasserabgabestatt.Die Spaltung von Peptiden findet in Umkehr zur Synthese statt und kann sauer oder basischkatalysiert sein. Im Organismus erfolgt die Spaltung der Peptidbindung durch Enzymkatalyse(Peptidasen).Von Nadine Hohensee | 19

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