Fragenausarbeitung des Chemischen Praktikums - Welli-Net

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• 4. Welcher Unterschied besteht zwischen Peptiden und Proteinen?Peptide und Proteine werden beide aus Aminosäuren aufgebaut, der Unterschied besteht nur inder Anzahl der Aminosäuren. So spricht man von 2 bis 99 Aminosäuren von einem Peptid und ab100 Aminosäuren von einem Protein. Diese Grenze ist willkürlich.• 5. Erklären Sie den Begriff „Zwitterion“. Beschreiben Sie einen Zwitterionentyp großer biologischerBedeutung anhand der Formel eines Vertreters.Als Zwitterion bezeichnet man ein Molekül, das mindestens zwei funktionelle Gruppe hat und – jenach pH – sowohl als Kation als auch als Anion vorliegen kann. Am isoelektrischen Punkt liegenAnion und Kation im Gleichgewicht vor.Ein wichtiger Zwitterionentyp sind Aminosäuren.• 6. Was versteht man unter dem „isoelektrischen Punkt“? Mit Hilfe welcher Beziehung kann erberechnet werden? Berechnen Sie den I.P. Für eine Aminosäure mit K S der Carboxylgruppe von4,5*10 -3 und K B der Aminogruppe von 6*10 -5 .Am isoelektrischen Punkt liegen Anion und Kation eines Zwitterions im Gleichgewicht vor. Der pHdes isoelektrischen Punkts einer Aminosäure kann mit folgender Formel berechnet werden:pH I.P. = ½ * (pK S1 + pK S2 )pK B = -log K B = 4,22 → pK S2 = 14-pK B = 9,78pK S = -log K S = 2,35 = pK S1pH I.P. = ½ * (2,35 + 9,78) = ½ * 12,13 = 6,1• 7. Wie liegt die Aminosäure aus Beispiel 6 in wässriger Lösung vor, wenn der pH-Wert der Lösunga.) 2,052,05 < pK S1 → es liegt überwiegend die saure Form vorb.) 2,352,35 = pK S1 → es liegt überwiegend die saure Form vorc.) 6,1Isoelektrischer Punkt → Anion und Kation liegen im Gleichgewicht vord.) 9,89,8 > pK S2 → es liegt überwiegend die basische Form vore.) 10,3 ist?10,3 > pK S2 → es liegt überwiegend die basische Form vor• 8. Was versteht man unter einer sauren, was unter einer basischen Aminosäure? Geben SieBeispiele an.Saure Aminosäuren enthalten eine zusätzliche -COOH-Funktion im Rest, basische Aminosäurenenthalten (eine) zusätzliche -NHR-Funktion im Rest.Saure Aminosäuren: Asparaginsäure, GlutaminsäureBasische Aminosäuren: Histidin, Lysin, Arginin• 9. Erklären Sie die geringe Löslichkeit von Aminosäuren am isoelektrischen Punkt.Am isoelektrischen Punkt erreicht die Löslichkeit in Wasser ein Minimum. Dies liegt an derverhältnismäßig schlechten Solvatation: In einer dipolaren zwitterionischen Verbindung, derenLadungen genügend weit voneinander entfernt sind, können beide ionische Zentren normalsolvatisiert sein. Sobald aber die Ladungen dicht beieinander sind, wird die Solvatation wenigerwirksam.• 10. Was versteht man unter einer Polykondensationsreaktion? Geben Sie Beispiele für wichtigederartige Reaktionen in der Biochemie.Bei einer Kondensationsreaktion verbinden sich zwei Moleküle unter Abspaltung eines einfachenMoleküls, meist Wasser. Bei einer Polykondensationsreaktion verbinden sich entsprechendVon Nadine Hohensee | 20
mehrere Moleküle.Wichtige Kondensationsreaktionen sind:- Veresterung- Etherbildung- Peptidbildung- Nukleotidbildung- Aldolkondensation• 11. Was versteht man unter Primär-, Sekundär- und Tertiärstrukturen von Proteinen?Primär-, Sekundär- und Tertiärstrukturen beschreiben den räumlichen Aufbau von Proteinen.Dabei meint die Primärstruktur die unterste Ebene der Strukturinformation, also die Sequenz derAminosäuren.Die Sekundärstruktur beschreibt die konformationelle Anordnung der Proteinsegmente. Formender Sekundärstruktur sind u.a. a-Helix, b-Faltblatt und b-Schleife.Unter Tertiärstruktur versteht man wiederum die übergeordnete bzw. die gesamte räumlicheStruktur von Proteinen. Sie ist aus mehreren Sekundärstrukturen zusammengesetzt.• 12. Welche Kräfte sind für die räumliche Anordnung von Proteinen verantwortlich?- Disulfidbindungen- Ionenbeziehungen- Wasserstoffbrückenbindungen- Hydrophobe Bindungen• 13. Mit Hilfe welcher Reaktion kann man Aminosäuren qualitativ nachweisen? Geben Sie die Formelvon Reagenz und Endprodukt an.• 14. Was bedeuten die Symbole L, D, R und S in der Nomenklatur der Aminosäuren undKohlenhydrate? Erklären Sie anhand von Formelbildern.L und D geben die relative Konfiguration an und beziehen sich bei Zuckern auf die OH-Gruppe, diesich am letzten chiralen C-Atom (also am weitesten weg von der Aldehyd-/Ketofunktion) befindet,und bei Aminosäuren auf die a-NH 2 -Gruppe. Steht die OH-Gruppe bzw. die NH 2 -Gruppe links, istder Zucker bzw. die Aminosäure L-konfiguriert. Steht sie rechts, liegt eine D-Konfiguration vor.R und S geben die Absolutkonfiguration eines jeden asymmetrischen C-Atoms an. Wichtig hierbeiist die Zuordnung von Prioritäten an die vier Substituenten des betrachteten asymmetrischen C-Atoms. Die Prioritätenzuordnung erfolgt nach Cahn-Ingold-Prelog.Von Nadine Hohensee | 21
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