Instrumentelle Analytik Massenspektrometrie MS Seite 4.2.2 ...
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<strong>Instrumentelle</strong> <strong>Analytik</strong> <strong>Massenspektrometrie</strong> <strong>MS</strong> <strong>Seite</strong><br />
1) Allylspaltung<br />
N151_<strong>MS</strong>_IonenquellenDetektoren_b_BAneu.doc - 4/18<br />
Leichte Spaltung einer Bindung in Nachbarschaft zu einer Doppelbindung (Allylstellung).<br />
2) Benzylspaltung<br />
Benzylfragment bildet sich besonders leicht, wenn die Probe eine Benzylgruppe enthält.<br />
Fragment stabilisiert sich durch Umlagerung in Tropylium-Kation.<br />
3) Alkylspaltung<br />
Die Stabilität von Carbokationen nimmt in der Reihe CH3 + < RCH2 + < R2CH + < R3C + zu.<br />
Die Spaltung an Verzweigungspunkten der Kohlenstoffkette ist daher am wahrscheinlichsten.<br />
Die positive Ladung verbleibt bevorzugt am höchstsubstituierten C-Atom.<br />
4) �-Spaltung<br />
Die C-Bindung in �-Stellung (eine Bindung Abstand) zu einer funktionellen Gruppe<br />
(z.B. Carbonylgruppe, Heteroatome) wird gespalten.<br />
Grund: freie Elektronenpaare der funkt. Gruppe stabilisieren die positive Ladung des Radikalions.<br />
�-Spaltungen treten mit großer Wahrscheinlichkeit in Carbonylverbindungen, Ethern, und in<br />
Nachbarschaft zu OH-, SH- und Aminogruppen auf.<br />
5) Decarbonylierung<br />
Kationen, die durch �-Spaltung aus einer Carbonylgruppe entstanden sind, spalten sehr<br />
leicht ein (polares) CO-Neutral-Molekül ab.
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