„Letztendlich sind alle Dinge miteinander verbunden, Jim.“

(25 °C, CD 2Cl 2, 500 MHz): δ = 20.7 (s, o-CH3), 21.4 (m, p-CH3), 126.1 (s, CH), 128.5
(s, CH), 130.7 (s, CH), 135.1 (s), 135.5 (s), 137.0 (s), 138.1 (s), 139.7 (s). IR (KBr, 25
°C, cm –1 ): 2970 (m), 2947 (m), 2916 (m), 2854 (m), 2138 (s), 2099 (s), 2083 (s), 1613
(m), 1440 (m), 1414 (s), 1376 (w), 1314 (m), 847 (m), 802 (m), 757 (m), 598 (w).
2. Synthese
Abbildung 5 vereinfachte Darstellung der Synthese.
Ter-I
+ Tos-N3 Ter-N3 (2)
Zu einer Lösung von 2,6-Bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-iodbenzol (26.42 g, 60.00 mmol)
in 550 ml Et2O wird n-BuLi (37.50 ml, 1.6 M) bei 0 °C über 30 min. zugetropft. Bis
zur vollständigen Umsetzung rührt die Lösung 60 min. bei RT. Anschließend werden
11.83 g p-Tosylazid (60.00 mmol) bei 0 °C über 15 min. zugetropft und für 2 h bei RT
gerührt. Die nun gelbe Lösung wird mit ca. 200 ml NaOH (0.05 M) versetzt und die
organische Phase extrahiert. Diese wird mit 200 ml NaOH (0.05 M), die wässrige Pha-
se hingegen dreimal mit je 100 ml Et2O gewaschen. Die vereinigten organischen Pha-
sen werden mit MgSO4 12 h getrocknet. Die gelbliche Lösung wird filtriert (F4) und
das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert. Nach 30 min. im Hochvaku-
um kann das gelbliche Rohprodukt erhalten werden. Aus einer gesättigten Lösung von
2 in Et2O können bei 0 °C 19.13 g (53.81 mmol, 89.7 %) des weiß kristallinen Produk-
tes erhalten werden.
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