Números 9-10 - Consejo Superior de Investigaciones Científicas

CIENCIA
NOTA SOBRE LA PREPARACIÓN DEL
TB./698 O p-ACETILAMINO-BENZALDE-
HIDO TIOSEMICARBAZONA
Desde ol descubrimiento iuona
sobre la tiilx-renlosis, se ha
preparado dicha sustancia, siguiendo varios raminos.
En este laboratorio se preparó siguiendo el
que creímos más simple, que nos dio magníficos
resultados.
El propósito de la presente nota, es exponer
detalladamente dicho procedimiento, que es de fácil
realización ya que emplea materias primas accesibles.
Se parte del tolueno, el cual se nitrn para obtener
la mezcla de orto y paro-nitrotoluenos, siguiendo
la técnica descrita en Hojahn y (¡iral (2).
La mezcla obtenida se fracciona por enfriamiento
a -20°, con lo cual se separa el isómero orto en
forma líquida y el isómero para en forma de agujas
de punto de fusión de 44°.
El p-nitrotolueno se oxida y reduce simultáneamente
a p-amino-l>enzaldehido según el procedimiento
de Campaigne et al. (3) obteniéndose un
rendimiento de 44%. El punto de fusión del producto
es de 70°.
Para llegar al compuesto final, se sigue el procedimiento
que se describe a continuación.
MÉTODO
Se colocan 1,11 g de p-nmiiiobcnzaldehido (0,01 moles)
en un vaso de precipitado de 100 mi. Se agregan 10 mi de
agua destilada y 3 mi de anhídrido acético (0,03 mole»)
aproximadamente. Se agita y calienta en baño marfa hasta
disolución completa y se deja reposar durante 30 min.
A la solución anterior, se agrega un gramo de tiosemicurbazida
(0,011 moles) disuelta en 10 mi de agua destilada
a ebullición. Se agita y deja reposar unos minutos. El precipitado
cristalino formado so filtra y lava con agua destilada.
Se desoca a 100". Se obtienen 1,9 g de un polvo
cristalino de punto do fusión de 225-227°. El rendimiento
es de 80%.
Nitrógeno calculado para C 10H„ON,S.. 23,72%
Nitrógeno encontrado para C,oll,i