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• Sintesi su PEG modificati di derivati cumarinici
Questo lavoro è proseguito con la preparazione di nuovi derivati
cumarinici mediante l’ utilizzo di derivati fenolici che fungessero
contemporaneamente da substrati e da spaziatori.
Abbiamo già visto come l’intercalazione di un opportuno spaziatore
migliora l’andamento delle reazioni effettuate e per questo stesso
motivo ci siamo proposti di valutare in che modo spacers di
differente natura potessero modificare il processo sintetico. Uno
sviluppo futuro potrebbe consistere nello studio delle variazioni
delle propietà di fotoluminescenza delle cumarine in relazione,
appunto, alla natura dello spaziatore.
I derivati fenolici impiegati sono stati il 4,4’-diidrossi bifenile (28), il
4,4’ metilen difenolo (28) e il 4,4’-tiodifenolo (30) i quali prima di
essere ancorati sono stati mono allilati con una metodica del tutto
analoga a quella vista in precedenza (Schema 20).
OH
OH
28
OH
CH 2
OH
S
OH OH
29 30
Br
; ;
; ;
K 2CO 3 ; KI ;
Acetone
O
OH
31
O
CH 2
O
S
OH OH
32 33
Schema 20. Monoallilazione delle strutture bifeniliche.
Il passaggio successivo è stato il loro ancoraggio sul PEG 5000
mesilato per ottenere rispettivamente i composti 34, 35 e 36.
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