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Schema 24. Il classico schema della melanogenesi secondo Raper-Mason In particolare, la loro attività d’inibizione si esplica nel blocco della conversione ossidativa della DOPA a dopachinone (Schema 25). Cardoli e Cumarine Schema 25. Blocco della conversione aerobica della tirosina. Per questo motivo, abbiamo supportato il 5-metil-2,3-difenolo ed il cardolo C15:0 su un polietilen glicole modificato, osservando un miglioramento delle proprietà di solubilità, specialmente in acqua, e riscontrando ancora un’ interessante attività di inibizione della tirosinasi. Analogo comportamento hanno manifestato i derivati 61
cardolo-cumarinici, da noi preparati tramite l’approccio sintetico in fase liquida (Schema 25, prodotti 56-59). I risultati preliminari qui riportati, ci permettono di affermare che i derivati C1, C2 e C3, sono inibitori diretti della mushroom tyrosinase, poichè tutti inibiscono sensibilmente l’attività dell’enzima durante una preincubazione in assenza di substrato. Al contrario, il composto C4, non mostra alcuna attività di inibizione nelle medesime condizioni sperimentali. In Tabella 4 viene riportata l’inibizione percentuale dei composti testati ad una concentrazione di 400 µM. Tabella 4. Risultati dei composti testati.* Derivati Composti testati Inibizione % (0.4 µM) C1 C2 C3 C4 *La percentuale di inibizione di attività della tirosinasi è stata calcolata come: inibizione (%) = (A-B)/A x100, dove A rappresenta la differenza di assorbanza del campione di controllo in un tempo di incubazione compreso tra 0.5 e 1.0 min, mentre B è la differenza di assorbanza del nostro prodotto, misurata nello stesso intervallo di tempo. 30 20 25 0 62
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Introduzione 2
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Sintesi del composto 16 3 OMs + HO
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Sintesi di un precursore adenosinic
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152. Fredholm, B. B., Uzerman, A. P
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