2-6 antiparassitari - Scuola1024

Farmaci Antiparassitari 34
Le ricerche portarono alla Pamachina (primo esempio di struttura
correlabile alla chinina) che, sebbene in grado di prevenire le
ricadute della malattia, si rivelò molto tossica.
Studi successivi portarono alla Mepacrina (Chinacrina) che da
allora (1933) venne usata nella prevenzione della malaria.
Ricercatori tedeschi intuirono che della mepacrina la porzione
importante era quella 4-amminochinolinica e si arrivò così alla
Resochina o Clorochina (tutt’oggi usato per l’efficacia, basso
costo ed effetti collaterali scarsi).
Vennero riprese in considerazione le strutture delle 8aminochinoline
andando a modificarne la catena laterale al fine di
ridurne la tossicità e si così arrivò alla Primachina.
MeO
HN
N
N Et
Et
Si rivelò inefficace nel prevenire le ricadute
della malaria da P. Falciparum vivax
MeO
HN
N
Cl
Et
N
Et
HN
N Cl
Pamachina Mepacrina Clorochina
Primachina
Et
N
Et
MeO
HN
N
NH 2