2-6 antiparassitari - Scuola1024

Farmaci Antiparassitari 40
La catena idrossimetilchinuclidinica può essere sostituita con
una catena idrossimetilpiperidinica senza effetti negativi
sull’attività (Meflochina).
Per quanto concerne il metossile in 6’ della chinolina va detto
che non è essenziale per l’attività. Per contro, migliora
l’attività con l’introduzione in 6’ e/o in 8’ dello stesso nucleo un
atomo di alogeno
Il sito d’azione del metabolismo umano è la posizione 2’ della
chinolina dove avviene l’idrossilazione che comporta riduzione
dell’attività.
Bloccando la posizione 2 con un sostituente si ottiene un
innalzamento dell’attività (Meflochina).
MeO
HO
N
N
OH
HO
CF 3
N
N
H
CF 3
Meflochina