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Dal 1536 fu ingaggiato nuovamente da Cosimo I de' Medici per gli affreschi della villa medicea di
Castello (opere perdute), e si dice che, per la volontà di finire da solo tutti gli affreschi, Pontormo si sia
rinchiuso per cinque anni dietro un tramezzo di legno.
Dal terzo decennio del Cinquecento fino alla sua ultima fase artistica, Pontormo intensificò la riflessione
sulle opere di Michelangelo, con la ferma volontà di riuscire a superarlo. Lunghi studi preparatori
dimostrano la ricerca della perfezione formale, ma poi i risultati finali, in qualche modo, frustravano le
sue aspettative [2] .
In opere come gli Undicimila martiri (1529-1530) è evidente il richiamo alla Battaglia di Cascina, con la
figura dell'imperatore seduto in primo piano che ricorda il Ritratto di Giuliano de' Medici duca di
Nemours del Buonarroti nella Sagrestia Nuova. Un riferimento alla Madonna Medici si trova invece
nella Madonna col Bambino e san Giovannino degli Uffizi (1534-1536 circa), mentre opere su cartone
michelangiolesco sono il Noli me tangere e Venere e Amore [13] .
Il tema del nudo in movimento caratterizzato da torsioni del corpo si ritrova nei disegni preparatori per il
completamento degli affreschi del salone della villa di Poggio a Caiano, impresa affidata
nel 15321 da Ottaviano de' Medici su incarico diClemente VII e mai portata a termine. Secondo la
testimonianza di Vasari, Pontormo doveva rappresentare un Ercole e Anteo, una Venere e Adone e un
gruppo di Ignudi che giocano a calcio fiorentino, riferimento ai recenti eventi dell'assedio, con la partita
giocata sotto il fuoco nemico in piazza Santa Croce il 15 febbraio 1530. Dell'impresa restano i disegni
del cosiddetto Giocatore sgambettante, collegabile a un disegno michelangiolesco di Tizio, e
della sanguigna coi Due nudi affrontati, entrambi al Gabinetto dei Disegni e delle Stampe [14] .
Altra imprese non andata in porto fu la decorazione della loggia della villa di Castello (1538-1543), della
quale resta il disegno dell'Ermafrodito (sempre al Gabinetto Disegni e Stampe), in cui si trova il tema
dell'ambiguità sessuale [14] . In queste opere si nota una sovversione delle regole del nudo
michelangiolesco, dove al posto del vigoroso plasticismo le figure appaiono ora gonfie ora svuotate, al
posto della descrizione anatomica attenta subentra un'evocazione più espressiva e personale delle
membra e della loro consistenza [14] .
Dal 1546, il Pontormo lavorò per dieci anni - fino alla morte - alla decorazione del coro della chiesa di
San Lorenzo, che era la chiesa della famiglia dei Medici [2] . Alla morte del Pontormo, furono portati a
termine dal Bronzino, suo allievo di poco più giovane, e suo fedele amico per molti anni. Gli affreschi
vennero distrutti nel 1738, in seguito al rimaneggiamento del coro, ma se ne conservano testimonianze
scritte, come la stroncatura del Vasari, sia numerosi studi preparatori. L'insolita iconografia cristologica
fa riferimento al trattatello cripto-protestante il Beneficio di Cristo, allora tollerato e che faceva capo agli
ambienti della Riforma Cattolica: in esso si proclamava la fiducia nella salvezza individuale attraverso la
sola fede. Lo stesso testo manoscritto era in possesso del simpatizzante riformista Pierfrancesco
Riccio, segretario particolare del ducaCosimo I de' Medici, maggiordomo di corte, cappellano
della chiesa di San Lorenzo e delegato ducale alla politica artistica, quindi determinante
nell'assegnazione al Pontormo del ciclo.
Gli affreschi degli ultimi vent'anni di vita del Pontormo sono quasi tutti perduti o rovinati, sia quelli
nella villa di Castello che quelli nella villa di Careggi.