2 - ITIS E. Divini

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2. Reattività di alogenuri alchilici: S NA. Effetto solventenonpolare:moderatamente polare:polare protico:polare aprotico:S N 1 vs S N 2esano, benzeneetere, acetone, etil acetatoH 2 O, ROH, RCO 2 Hdimetilsolfossido, dimetilformammide, CH 3 CNsolvatano cationi e anioniIl meccanismo S N 1 è favorito da solventi polari proticistabilizzano R + , X –relativamente a RXRXR + X –in solventi meno polariin solventi più polariHHHOOHHHHOCOH36HOHO HH
Na + è solvatato da interazioniione-dipolo con H 2 OBr - è solvatato da legamiidrogeno con H 2 O(CH 3 ) 2 C=O solvata Na + coninterazioni ione-dipoloGli ioni Br - sono circondati dal solvente ma nonsono bene solvatati dalle molecole di (CH 3 ) 2 C=O37
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