2 - ITIS E. Divini

B. RiassuntoIV. S N 1 vs S N 2v = k 1 [RX] + k 2 [RX][Nu]velocità di S N 1 crescente (stabilità carbocatione)RX = CH 3 X 1º 2º 3ºvelocità di S N 1 calante(ingombro sterico)reagisconoprincipalmentecon meccanismoS N2(k 1~ 0, k 2grande)può reagire conentrambi imeccanismireagisceprincipalmentecon meccanismoS N1(k 2~ 0, k 1grande)S N 2 favorite da buon nucleofilo (velocità = k 2 [RX][Nu])– di solito in solventi polari aproticiS N 1 decorre in assenza di un buon nucleofilo (velocità = k 1 [RX])– di solito in solventi polari protici (solvolisi)39