2 - ITIS E. Divini

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V. Sostituzione vs EliminazioneB. Bimolecolare: S N 2 or E2?1. struttura del substrato: ingombro stericov = k SN2 [RX][Nu] + k E2 [RX][B]ingombrostericocrescenteNaOEtBrBr"Br "diminuisce la v di S N 2,non ha effetti sulla v di E2, ∴ E2 predominaO +91% 9%O+13% 87%100%tBuOKBr O +nucleofilo stericamente ingombrato15% 85%44
V. Sostituzione vs EliminazioneB. Bimolecolare: S N 2 or E2?2. base vs nucleofilo• base più forte favorisce E2• migliore nucleofilo favorisce S N 2BrNaII 100%NaOCH 3OCH+340% 60%buon Nudebole Bbuon Nuforte BtBuOKOtBu+5% 95%cattivo Nuforte B eingombrata45
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