2 - ITIS E. Divini

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1. Alogenuri alchiliciIII. Struttura• Il legame C–X si allunga scendendo nel gruppo ediventa più debole.Lunghezza di legame C-X e E di dissociazioneCH 3 -HCH 3 -FCH 3 -ClCH 3 -BrCH 3 -I1.091.421.781.932.14kcal/mole104108-116806550• Il legame C–X è polarizzato verso l’alogeno: R–X• Dipoli di legame: C–F > C–Cl > C–Br > C–I1.56 D 1.51 1.48 1.29ÅTeflon !δ+ δ–6
1. Alogenuri alchiliciIV. Relazione struttura-reattività• punti di ebollizione:CH 3 CH 3–89ºCCH 3 Br 4ºCCH 3 –CH 2 –CH 3 –42ºCCH 3 –CH 2 –F –32ºC• la differenza è dovuta allamaggiore polarizzabilitàdelle 3 coppie di e -dell’alogeno• solubilità in H 2 O:R-X insolubile• Gli isomeri ramificati hannoforma più compatta, diminuitaarea di contatto, diminuitaforza di attrazione di van derWaals e più bassi p.eb.CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br(CH 3 ) 3 Brp.eb. 100°C p.eb. 72°C7
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B. Sostituzione via esteri solfonic
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VI. Sostituzione di AlcoliC. Altri
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