Organiniai metalų junginiai - VU Chemijos fakultetas

adikalai, tiek produkto tiek ir radikalas, gautas skylant AIBN, pasirenka reakciją suBu 3 SnH, o ne su akrilonitrilu. Šie radikalai yra elektrofiliniai, todėl reakcija suelektronodeficitiniu alkenu vyksta lėtai.Radikalas Reaguoja NereaguojaR.CNR. H-SnBu 3RCN.CNCN.CN.CNH-SnBu 3.CNCNElektrofiliniai radikalaiIš to, kas pasakyta, galima manyti, kad malono rūgšties esterio radikalas jungsis nesu elektrofiliniais, bet su nukleofiliniais alkenais tokiais, kaip vinileteriai. Atkreipkitedėmesį, kad radikalo generavimui galima naudoti atitinkamą chlordarinį, kai tuo tarpugaunant nukleofilinius radikalus reikia naudori jodidus arba bromidus.Chlormalonatas lengvai reaguoja su tributilalavo hidridu dėl to, kad gaunamas labaistabilus malono radikalas.EtOOClOOEtBu 3 SnHOEtO .OOEtO OBu 3 SnHO Bu EtOOEtO Bu60%Intramolekulinės radikalinės reakcijos yra efektyvesnės negu intermolekulinės. Be to,yra keletas skirtumų atliekant inter- ir intramolekulines radikalines reakcijas. Kaipmatėme, atliekant intermolekulines reakcijas reikia prisilaikyti kai kurių reikalavimų:alkenas turi būti elektrofilinis ir reakcijos mišinyje jo turi būti perteklius; pradinėmedžiaga, iš kurios gaunamas radikalas turi turėti silpną C-Hal ryšį (C-Br, C-I).Atliekant intramolekulines analogiškas reakcijas, reikalavimai nėra tokie griežti.Pavyzdžiui, žemiau pateikta reakcija vyksta lengvai:Me 3SiOSPhBu 3 SnHAIBNOSiMe 3Mediastereomerųmišinys75%121