Thesis

2.1.1 Physikalische und chemische Eigenschaften
Die PAH besitzen als aromatische Verbindungen ein ausgedehntes π-
Elektronensystem, welches den meist planaren Molekülbau, ihre thermodynamische
Stabilität und die damit verbundene geringe Reaktivität bedingt (Aihara, 1992). Die
Lage der bindenden und antibindenen Orbitale führt zur Lichtabsorption im sichtbaren
und UV-Bereich und ermöglicht Fluoreszenzübergänge. Aufgrund ihrer geringen
Polarität sind PAH Verbindungen mit hydrophobem Charakter.
In Tabelle 1 sind die 16 Verbindungen mit ihren physikalisch-chemischen
Eigenschaften angegeben. Die Eigenschaften ändern sich in Abhängigkeit des
Molekulargewichtes und werden ebenfalls durch die Topologie der Moleküle beeinflußt
(Bjorseth, 1983).
Tabelle 1: Physikalisch-Chemische Eigenschaften der 16 EPA PAH (Sims, 1983; Sims
& Overcash, 1988)
PAH Abkürzung Dampfdruck [Pa]
bei 20°C
Naphthalin Nap 6.1 x 10 -1
Acenaphthylen Acy 2.6 x 10 -1
Acenaphthen Ace 3.8 x 10 -1
Fluoren Flu 2.6 x 10 -1
Phenanthren Phe 9.0 x 10 -3
Anthracen Ant 1.7 x 10 -3
Fluoranthen Fla 7.9 x 10 -5
Pyren Pyr 9.1 x 10 -6
Benzo(a)anthracen* Baa 6.6 x 10 -8
Chrysen* Cry 8.3 x 10 -6
Benzo(b)fluoranthen* Bbf 6.6 x 10 -6
Benzo(k)fluoranthen* Bkf 6.6 x 10 -6
Benzo(a)pyren* Bap 6.6 x 10 -6
Dibenzo(ah)anthracen* Dba 1.3 x 10 -9
Benzo(ghi)perylen Bgh 1.3 x 10 -9
Indeno(1,2,3-cd)pyren* Ind 1.3 x 10 -9
log Kow: Logarithmus des Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizienten
*karzinogene Effekte im Tierversuch (IARC, 1987)
Löslichkeit [mg/l]
bei 20°C
log Kow
30 3.37
3.93 4.07
3.47 4.33
1.98 4.18
1.29 4.46
0.07 4.45
0.26 5.33
0.14 5.32
0.014 5.61
0.002 5.61
0.0012 6.57
0.00055 6.84
0.0038 6.04
0.0005 5.97
0.00026 7.23
0.062 7.66
6