Phenolische Verbindungen im Wein

Fachbereichsarbeit im Gegenstand Chemie
verfasst von Edi TAUFRATZHOFER
Klasse 8 B
Betreuer: Mag. Wolfgang FABER
Bundesrealgymnasium Franz Keim-Gasse, Mödling, Schuljahr 2001/2002

Inhaltsverzeichnis
1. Der Wein und seine Produktion ....................................................................3
1.1 Definition laut österreichischem Weingesetz (1986) [18, 19]..............................................3
1.2 Wichtige Schritte bei der Weinproduktion [3, 5, 7, 8]..........................................................4
1.3 Weinproduktionsdaten (Österreich) [15].............................................................................8
1.4 Chemismus der alkoholischen Gärung [2, 4, 6]....................................................................8
2. Weininhaltsstoffe ..........................................................................................11
2.1 Einwertige Alkohole [1, 9].................................................................................................11
2.1.1 Ethanol .......................................................................................................................11
2.2.2 Methanol .....................................................................................................................12
2.1.3 Höhere Alkohole .........................................................................................................12
2.2 Mehrwertige Alkohole und deren Derivate [1, 9]..............................................................13
2.2.1 Ethylenglykol ..............................................................................................................13
2.2.2 Glycerol (1,2,3-Propantriol) ......................................................................................13
2.2.3 2,3-Butandiol ..............................................................................................................14
2.2.4 Dihydroxyaceton (DHA) .............................................................................................14
2.2.5 D-Mannit und D-Sorbit ..............................................................................................14
2.2.6 (+)-Inosit und myo-Inosit ...........................................................................................15
2.2.7 Weitere Polyole ..........................................................................................................15
2.2.8 2,4-Hexadien-1-ol .......................................................................................................15
2.3 Saccharide [1, 9].................................................................................................................16
2.3.1 Monosaccharide .........................................................................................................16
2.3.2 Disaccharide ..............................................................................................................17
2.3.3 Oligo- und Polysaccharide ........................................................................................17
2.4 Aldehyde und Acetale [1, 9]..............................................................................................17
2.5 Säuren und pH-Wert [1]....................................................................................................18
2.5.1 Weinsäure ...................................................................................................................19
2.5.2 Äpfelsäure, Milchsäure ..............................................................................................19
2.5.3 Brenztraubensäure und 2-Ketoglutarsäure ................................................................20
2.5.4 Bernsteinsäure und Essigsäure ..................................................................................20
2.5.5 Fumarsäure ...............................................................................................................21
2.5.6 Sonstige Säuren ..........................................................................................................21
2.5.7 Das saure Geschmacksempfinden im Wein ................................................................21
2.6 Stickstoffverbindungen [1]................................................................................................21
2.6.1 Aminosäuren ...............................................................................................................21
2.6.2 Eiweißstoffe ................................................................................................................22
2.7 Enzyme [1]........................................................................................................................22
2.7.1 Oxidasen .....................................................................................................................22
2.7.2 Saccharase (Invertase) ...............................................................................................23
2.8 Mineralstoffe [1]................................................................................................................23
2.9 Aromastoffe [1, 7, 8]...........................................................................................................23
2.9.1 Sensorische Bezeichnungen für Wein .........................................................................24
3. Die phenolischen Verbindungen .................................................................26
3.1 Allgemein [9, 20]................................................................................................................26
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 1 -

3.2 Phenolische Verbindungen in der Natur und im Wein [1, 6, 11]........................................26
3.2.1 Früchte und Fruchtsaft ...............................................................................................26
3.2.2 Arten und Einteilung der phenolischen Verbindungen ..............................................27
3.2.3 Der Wein .....................................................................................................................30
3.2.4 Überblick ....................................................................................................................31
3.3 Beeinflussung der Gärung [1, 2]........................................................................................32
3.4 Einfluss der phenolischen Verbindungen auf die Farbe des Weines [1, 6,10, 11, 13, 14]....32
3.4.1 Überblick ....................................................................................................................34
3.4.2 Der pH-Wert ...............................................................................................................34
3.4.3 Die Bindung mit Metallionen .....................................................................................35
3.4.4 Die Gerbstofftrübung .................................................................................................36
3.5 Praktische Versuche [22, 23, 24].........................................................................................38
3.5.1 Messung der Farbstärke von Rotweinen ....................................................................38
3.5.2 Dünnschichtchromatographie ....................................................................................39
3.6 Einfluss der phenolischen Verbindungen auf Aroma und Geschmack des Weines: [1, 2, 5,
6, 10, 11, 12, 13, 14]..................................................................................................................42
3.6.1 Die Adstringenz ..........................................................................................................43
3.6.2 Phenole als Aromastoffe .............................................................................................43
3.6.3 Bildung von Aromastoffen durch Phenole ..................................................................44
3.7 Gesundheitliche Aspekte der Polyphenole [1, 17].............................................................45
4. Wirkung von Schwefelung und Schönung .................................................47
4.1 Die Schönung [3]...............................................................................................................47
4.2 Die Schwefelung [3, 16].....................................................................................................49
4.2.1 Warum führt man dem Wein SO2 zu? .........................................................................49
4.2.2 Farbverluste bei der Schwefelung ..............................................................................50
5. Anhang ...........................................................................................................51
5.1 Zusammenfassung ...........................................................................................................51
5.2 Glossar (�) [20, 21]..........................................................................................................52
5.3 Literaturverzeichnis .........................................................................................................54
5.4 Abbildungsverzeichnis ....................................................................................................56
5.5 Tabellenverzeichnis .........................................................................................................57
5.6 Besprechungsprotokoll ....................................................................................................57
5.6 Danksagung .....................................................................................................................58
Sollte nach einem Wort dieses Zeichen ���� stehen, so finden Sie eine nähere Erklärung
über diesen Begriff im Glossar.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 2 -

1. Der Wein und seine Produktion
1.1 Definition laut österreichischem Weingesetz (1986): [18, 19]
Eine Definition des Begriffes "Wein" ist Grundlage jeder Weingesetzgebung. So lautet der
erste Paragraph des Weingesetzes:
§ 1.
(1) Wein im Sinne dieses Bundesgesetzes ist das durch alkoholische Gärung aus dem Saft
frischer und für die Weinbereitung geeigneter Weintrauben hergestellte Getränk. Die
Weintrauben sind
1. frisch, solange sie ohne Zusatz fremder Flüssigkeit Saft hergeben können,
2. geeignet, wenn der Saft ein Mostgewicht von mindestens 13° Klosterneuburger
Mostwaage (KMW) aufweist. (...)
Das Weingesetz muss immer wieder erneuert werden, um auf etwaige neue Verfahren, die zur
kellertechnischen Verbesserung des Weines entwickelt werden, reagieren zu können und
somit den Konsumenten zu schützen. So wurde erst 1999 das Weingesetz neu überarbeitet,
wobei hier auch die Inverkehrbringung des Weines strengen Regeln unterworfen wurde.
So lautet Paragraph 3 des Kapitels "Önologische Verfahren und Behandlung" des
österreichischen Weingesetzes:
(3) Sofern es nicht nach den Bestimmungen dieses Gesetzes oder geltenden Rechtsakten der
Europäischen Gemeinschaft erlaubt ist, ist das Zusetzen von Stoffen verboten, die ihrer
Beschaffenheit nach geeignet sind,
1. Erzeugnisse zu vermehren, wie insbesondere das Zusetzen von Wasser,
2. über wesentliche Eigenschaften des Erzeugnisses zu täuschen,
3. vorgenommene unzulässige Änderungen oder Zusätze zu decken oder
4. die chemische Zusammensetzung des Erzeugnisses zu ändern.
weiters kann man im Paragraph 3 "Önologische Verfahren und Behandlung" des
Weingesetzes nachlesen:
(5) Ein technisch nicht vermeidbares Übergehen von Stoffen in das Erzeugnis ist kein
Zusetzen, soweit das Erzeugnis dadurch gesundheitlich unbedenklich sowie geschmacklich
oder geruchlich einwandfrei bleibt.
Zuständig für die Überwachung dieser Gesetze ist die Bundeskellereiinspektion.
Aber nicht nur die Inverkehrbringung des Weines und die kellertechnischen Maßnahmen
werden durch Gesetze geregelt, schon das ganze Jahr über hat sich der Winzer an
Konventionen zu halten, wie und vor allem wann er bestimmte Arbeitsschritte im Weingarten
durchführen darf.
Diese Fachbereichsarbeit soll die Grundlagen der Weinproduktion sowie die chemische
Zusammensetzung des Weines näherbringen. Das Hauptkapitel beschäftigt sich mit den
phenolischen Verbindungen des Weines. Ich habe dieses Thema ausgewählt, da in den
vergangenen Jahren das Interesse aus gesundheitlichen Aspekten für diese Verbindungen
deutlich gestiegen ist.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 3 -

Eines meiner Anliegen ist es, einen Überblick über diese Stoffe zu geben, weiters möchte ich
zeigen, welchen Einfluss die phenolischen Verbindungen auf Farbe und Aroma des Weines
haben.
Wein kann ein faszinierendes Getränk sein, es genügen kleine Änderungen in den natürlichen
Gegebenheiten, kleine Änderungen in der Produktion, und schon meint man ein ganz anderes
Getränk vor sich zu haben. Die kellertechnischen Maßnahmen sollten nur dazu dienen, den
Wein länger vor dem Verderb zu bewahren. Die Natur bringt es alleine zu Wege, dass der
Wein von Jahr zu Jahr unterschiedlich ist. Meiner Ansicht nach macht dies die Faszination
des Getränkes Wein aus. Darum etablieren sich hier Gesetze, die diese Natürlichkeit des
Weines schützen. Jedoch ist die Sinnhaftigkeit der Bestimmungen zu hinterfragen, wenn
Gesetze in der Europäischen Union überregional geführt werden, womit wichtige
qualitätsentscheidende Faktoren wie zum Beispiel Lage und Böden nicht mehr exakt
berücksichtigt werden können. Unleugbar ist, dass zum Schutz der Konsumenten und zur
Erhaltung der Landschaftspflege solche Gesetze von Nöten sind, doch eine regionale
Gesetzgebung zum Bestellen der Weingärten würde den Hauptaspekt dieser Bestimmungen
weniger einschränken, nämlich die Förderung von naturbelassenem, qualitativ hochwertigem
Wein.
Abbildung 1: Weingärten in Gumpoldskirchen im Herbst
1.2 Wichtige Schritte bei der Weinproduktion: [3, 5, 7, 8]
• Die Arbeiten im Weingarten:
Die Arbeiten im Weingarten beginnen im Winter mit dem "Schneiden", dabei wird der
Weinstock zurückgeschnitten, einerseits um die Kultivierungsform beizubehalten,
andererseits um Qualität und Menge zu regulieren. Bei dem darauffolgenden
Arbeitsschritt werden die Fruchtruten befestigt. Danach werden die Winterspritzung
und die ersten Bodenbearbeitungen durchgeführt. Von Juni an fällt über den ganzen
Sommer die Laubarbeit an, um durch Belüftung Krankheiten vorzubeugen. Je nach
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 4 -

• Die Lese:
Bedarf wird im Sommer Schädlungsbekämpfung angewendet. Natürlich muss auch
immer wieder der Boden bearbeitet werden.
Mit der Lese haben die Arbeiten im Weinberg ihren Höhepunkt erreicht, da es nun an
der Zeit ist die Ernte einzubringen. Sie sollte möglichst dann erfolgen, wenn die
Weinbeeren den erwünschten Reifegrad, d.h. den zur Erzielung eines harmonischen
Weines notwendigen Gehalt an Zucker und organischen Säuren, erlangt haben.
Bei der Lese werden Vorlese, Haupt- und Spätlese sowie Auslesen vorgenommen.
Die Vorlese erstreckt sich auf frühreife Sorten, meist aber versteht man darunter das
Vorlesen rohfauler oder stielkranker Trauben, um deren Verderbnis zu vermeiden.
Bei der Hauptlese (Allgemeine Lese) wird vom Winzer meist der ganze Bestand einer
Parzelle oder Lage abgeerntet.
Die Spätlese oder Auslese werden entweder während der allgemeinen Lese oder
danach durchgeführt, ist aber ein aufwendiger Vorgang, da man die am besten
ausgereiften Trauben aussortiert, um Prädikatsweine erzielen zu können. Das
Traubenmaterial muss der Bundeskellereiinspektion vorgeführt werden. Diese
überprüft die Zuckergradation, um einen unerlaubten späteren Zuckerzusatz feststellen
zu können.
Die Lese umfasst im Handbetrieb eine Reihe von Teilarbeiten:
1. Abschneiden der Trauben in den Kübel
2. Entleeren des Kübels in einen kleinen Anhänger, der im Weingarten einsetzbar ist.
Transport des Anhängers zum Sammelfahrzeug, vorsichtiges Umladen der
Trauben.
3. Möglichst schonender Transport des Lesegutes (Trauben oder Maische) zum
Presshaus.
• Das Entrappen oder Rebeln:
Diese Bezeichnungen verwendet man für die Trennung der Trauben vom Stielgerüst.
Würde man nämlich das Stielgerüst mitpressen, würden große Mengen an Gerbsäuren
in den Wein gelangen und so die Qualität erheblich mindern.
In früherer Zeit war es üblich, aus den Trestern (Stielgerüsten) einen Wein zu
produzieren, um für die Jause im Weingarten ein Getränk zu haben. Dieser Wein wird
heute als Tresterwein bezeichnet, unter den Weinhauern wurde er früher Haustrunk
genannt.
• Die Maische:
Die Aufbereitung beginnt mit dem Mahlen oder Quetschen, also mit dem Aufreißen
der Beeren. Es dient der Freigabe des Saftes und erleichtert den später folgenden
Preßvorgang.
Das Stehenlassen der Maische beeinflusst das Aroma sowie die Farbe des Weines und
vor allem seinen sortentypischen Geschmack. In Österreich werden hauptsächlich die
bukettreichen Weißweinsorten wie Traminer und Muskat für kurze Zeit (6 - 8
Stunden), je nach gewünschter Intensität des sortentypischen Geschmacks,
eingemaischt.
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Beim Weißwein verzichtet man auf die Gärung in der Maische, denn sonst kann die
bereits vorhandene Hefe dem Wein durch Vorgärung einen unangenehmen
Beigeschmack geben. Den großen Unterschied bei der Produktion zwischen Rot- und
Weißwein stellt die Maische dar, da beim Rotwein eine Gärung in der Maische
stattfindet.
Da blaue europäische Trauben kein rotes Fruchtfleisch besitzen, muss der Farbstoff aus
Fruchtzellen der Beerenhülsen entnommen werden. Dazu lässt man die Maische des
Rotweines einige Tage stehen. Blaue Trauben sind nur dann zur Rotwein-Verarbeitung
geeignet, wenn sie absolut reif sind. Besonders gefährlich ist ein Botrytisbefall, da
durch die Maische der Fäulnisgeschmack das Bukett mitbestimmt.
Die alten Maischegärtechniken benutzen zum Farbentzug der Trauben den bei der
Maischegärung entstehenden Alkohol, die modernen Verfahren verwenden vorwiegend
Wärmeenergie und Enzyme.
Durch die frei werdende Kohlensäure bei der Maischegärung entsteht der Tresterhut,
der auf der Flüssigkeit schwimmt, sich dadurch dem Auslaugeprozess entzieht und
durch Sauerstoff-Einfluss stichgefährdet ist.
Die meisten Techniken bemühen sich daher, durch Umrühren der Maische diesen
Tresterhut untergetaucht zu halten, um ihn dem Sauerstoff-Einfluss zu entziehen.
Junge Rotweine sind meist gerbstoffbetonter als ältere, sie entwickeln sich dann bei
der Lagerung aber typischer, feinherber. Rotweine, bei deren Produktion die Maische
erhitzt wurde, entwickeln sich rascher, kommen schneller zur Reife und sind auch
bukettreicher, fallen aber rascher ab, so dass sie früher verbraucht werden müssen.
• Das Pressen oder Keltern:
Auspressen ist das Verdrängen fester, flüssiger und gasförmiger Stoffe aus dem Raum,
mittels gegeneinander bewegten Preßflächen.
Abbildung 2: Moderne mechanische Backenpresse
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Grundlagen zur Technik des Pressens:
1. Pressen bedeutet nur das Abtrennen des Saftes von nichtflüssigen
Traubenelementen.
2. Ein zu hoher frühzeitiger Preßdruck verengt nur die Saftablaufkapillaren und
verzögert den Preßvorgang. Erst am Ende der Pressung ist die Drucksteigerung
sinnvoll.
3. Kurze, häufigere Druckfolgen erhöhen die Saftausbeute.
Heutzutage werden die unterschiedlichsten Pressen verwendet, hydraulische bis
mechanische. Es gibt auch zahllose Formen, wie Druck auf das Traubengut ausgeübt
wird, etwa mittels zwei sich annähernden Platten, über Unter- oder Oberdruckpressen
oder mit sogenannten Doppelband-Walzenpressen. Die Maische wird dabei auf ein
endloses sich bewegendes Band aufgetragen und durch hintereinander gereihte
unterschiedlich große Walzen entsaftet und gepresst.
• Die Gärung: siehe auch 1.4
Eigentlich waren die vorhergegangenen Schritte (außer die Maische) nur
Produktionsschritte für den Most. Diese sind hiermit abgeschlossen und nun beginnt
der bedeutendste Teil der Weinbereitung: die alkoholische Gärung.
Traubenmost, der sich selbst überlassen bleibt, gärt nach kurzer Zeit. Zwei Gruppen
von Mikroorganismen spielen bei der Vergärung der Moste zu Wein eine große Rolle:
1. Hefen, die den Zucker zu Alkohol und Kohlensäure und zu einer Reihe von
Nebenprodukten vergären und die eigentlichen Alkoholbildner sind.
2. Milchsäurebakterien, welche die Äpfelsäure im Wein unter günstigen
Voraussetzungen zu Milchsäure und Kohlensäure abbauen (dies tun übrigens auch
einige Hefen).
Die Hauptgärung dauert bis zum Ende des Zuckerabbaus oder bis die Gärkraft der
Hefe durch spezielle Ereignisse erschöpft ist (Substratmangel, Alkoholkonzentration,
Temperaturrückgang). Nun setzt die stille Nachgärung ein. Während der Nachgärung
entstehen im Jungwein (Federweißer) noch wertvolle Geschmacksstoffe, es werden
Zuckerreste vergoren, Acetaldehyd abgebaut, und es kommt bei der nun einsetzenden
Abkühlung meist zur Weinsteinausscheidung.
Die Gärung erfolgt in großen Behältern, entweder Holzfässern, Kunststoff oder
Stahltanks. Die Materialien der Behälter sind wichtig für die nun folgende Lagerung.
• Die Lagerung:
Während der Lagerung soll der Wein die Möglichkeit haben sein Bukett zu verfeinern
bzw. auszubilden. Je nach Sorte kann die Lagerung das Geschmacksbild des Weines
mehr oder weniger beeinflussen. Faktoren, die hier berücksichtigt werden müssen,
sind Zeit und Kellertemperatur. Rot- und Weißwein benötigen eine durchschnittlich
gleichbleibende Jahrestemperatur zwischen 9 und 12 °C im Keller.
Beeinflusst wird der Ausbau der Weine auch vom Behälter. Die Frage nach dem
Material ist nicht nur eine der Raumausnutzung, sondern auch eine des gewollten
Weingeschmacks. Beim Ausbau und dem Reifeprozess der Weine spielen auch die
Mikromengen an Mineralstoffen, wie sie aus der Traube und speziell auch aus dem
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Fassholz in den Wein gelangen (z. B. Eichenholz, Barrique), als biochemische
Katalysatoren eine Rolle.
Ein entscheidender Faktor bei der Wahl des Lagerungsbehälters ist der Lagerschwund
der Weine. Unter Schwund versteht man den Mengenverlust, der während der
Lagerung durch Verdunstung entsteht. Hier befinden sich Holzfässer gegenüber Stahl-
und Kunststofftanks im Nachteil.
1.3 Weinproduktionsdaten (Österreich): [15]
• Rebfläche: 46.534 Hektar
• Weinbaubetriebe: ca. 41.900 Weinbaubetriebe, wobei 2/3 weniger als 1 Hektar
Rebfläche
• Jahresertrag: 2,5 Mio. Hektoliter (Durchschnitt der letzten 10 Jahre)
• Ertrag 2000: 2.338.410 Hektoliter
• Ertrag 1999: 2.803.383 Hektoliter
• Weißwein: 81% der Produktion
• Rotwein: 19% der Produktion (stark steigend)
• Export: 200.000 Hektoliter
• Import: 220.000 Hektoliter
• Verbrauch pro Kopf: 32 Liter/ Jahr
1.4 Chemismus der alkoholischen Gärung: [2, 4, 6]
• Ablauf der Gärung:
(siehe auch 1.2 Die Gärung)
Im zu vergärenden Traubenmost überwiegen bei den Kohlenhydraten die Hexosen
Glucose und Fructose. Sie liegen ungefähr im Verhältnis 1:1 vor. Daneben kommen
noch andere Zucker in kleinen Mengen vor, u.a. Pentosen. Diese sind größtenteils
unvergärbar. Sie werden bei der Berechnung des Gesamt-Alkohols mit 1 g/l
veranschlagt.
Die vergärbaren Zucker des Mostes werden durch ein spezifisches Hexose-
Transportsystem in die Zelle geschleust und auf folgendem Weg abgebaut:
1. Glucose und Fructose werden durch das Enzym Hexokinase mit
Adenosintriphosphat (ATP) an C6 phosphoryliert.
Auch D-Mannose, 2-Desoxy-D-Glucose und Glucosamin werden phosporyliert, nicht aber Pentosen
und Disaccharide.
2. Glucose-6-phosphat wird durch Phosphoglucose-Isomerase zu Fructose-6-phosphat
umgewandelt.
3. Das durch diese Reaktionen aus Glucose und Fructose entstandene Fructose-6phosphat
wird durch Phosphofructokinase mit ATP zu Fructose-1,6-bisphosphat
phosphoryliert.
4. Fructose-1,6-bisphosphat wird von Aldolase gespalten.
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5. Die beiden Triosephosphate Glycerinaldehyd-3-phosphat und Dihydroxyacetonphosphat
werden von der Isomerase im Gleichgewicht gehalten.
6. Glycerinaldehyd-3-phosphat wird von der Glycerinaldehyd-3-phosphat-
Dehydrogenase mit NAD zum 1,3-Biphosphoglycerat oxidiert.
7. Dieses energiereiche Phosphat wird unter Bildung von ATP und
3-Phosphoglycerinsäure von der Phosphoglycerat-Kinase gespalten.
8. Durch Phosphoglycerat-Mutase wird dieses Produkt nun in 2-Phosphoglycerat
umgesetzt.
9. Unter Wasserentzug durch Enolase entsteht daraus 2-Phosphoenolpyruvat.
10. Durch Pyruvat-Kinase entstehen ATP und Enolpyruvat, das mit Pyruvat im
Gleichgewicht steht.
11. Das Salz der Brenztraubensäure (= Pyruvat) unterliegt unter Gärbedingungen der
Pyruvat-Decarboxylase, wobei unter CO2- Freisetzung Ethanal entsteht.
12. Ethanal wird von der Alkohol-Dehydroxygenase mit dem von
Glycerinaldehydphosphat abgespaltenen Wasserstoff zu Ethanol hydriert.
Die Alkoholbildung aus den Hexosen lässt sich wie folgt darstellen:
Abbildung 3: Embden-Meyerhoff-Parnas-Schema der alkoholischen Gärung
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• Endprodukte:
Aus dem Schema der alkoholischen Gärung und seiner Beschreibung geht hervor, dass
aus einem Molekül Glucose oder Fructose zwei Moleküle Ethanol und zwei Moleküle
CO2 gebildet werden.
Weitere Endprodukte:
C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2
1 Mol 2 Mol + 2 Mol
180,15 g 2 x 46,05 g + 2 x 44 g
Theoretische Ausbeute 51,1% + 48,9%
Als Nebenprodukte dieser Reaktion entstehen Ethanal, Pyruvat und Lactat, Glycerin,
höhere Alkohole, diverse Säuren, Ester und Gärbukettstoffe.
Siehe Kapitel 2 Weininhaltsstoffe
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 10 -

2.1. Einwertige Alkohole: [1, 9]
R OH Das Kennzeichen von Alkoholen ist die funktionelle Gruppe OH. Die Anzahl
der OH-Gruppen gibt an, ob es sich um einen 1-wertigen, 2-wertigen, 3wertigen
usw. Alkohol handelt. Hierbei ist zu beachten, dass jedes C-Atom in der Lage ist,
nur eine OH-Gruppe an sich zu binden.
Die physikalischen Eigenschaften werden durch die Hydroxylgruppe geprägt, denn der hohe
Elektronegativitätsunterschied zwischen Wasser- und Sauerstoff ermöglicht es den Alkoholen
untereinander Wasserstoffbrücken auszubilden. Daher liegen die Siedepunkte wesentlich
höher als die der entsprechenden Kohlenwasserstoffe.
Alkohole bilden neben Wasser den Hauptbestandteil der Weininhaltsstoffe. Innerhalb der
Alkohole ist Ethanol der mengenmäßig wichtigste Stoff.
2.1.1. Ethanol:
OH
2. Weininhaltsstoffe
Mol. Gew.
Dichte
Fp
Kp
46,1 g/mol
0,793 kg/dm 3 bei 15 °C
-114,5 °C
78,32 °C
Die farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, leicht stechendem Eigengeruch ist mit einem
Anteil von 7 bis 16 %vol ausschlaggebend für den Alkoholgehalt des Weines. Als konstant
siedendes (azeotropes) Gemisch kann durch Destillation kein 100% reines Ethanol erzeugt
werden, da das Wasser ebenfalls mitsiedet.
Einerseits gelten alkoholreiche Weine im allgemeinen als vollmundig und extraktreich, daher
hat Ethanol eine hohe qualitative Bedeutung für Tafel-, Qualitäts- und Kabinett-Weine.
Andererseits ist, um die Qualität von Weinen zu bestimmen, der Alkoholgehalt eines Weines
ein unzureichendes Maß.
Der natürliche Alkoholgehalt eines Weines lässt den Reifegrad der verarbeiteten Trauben
erkennen. Hoher Ethanol- und somit ein hoher Gesamtalkoholgehalt eines Weines kann nur
bei besonders günstigen Bedingungen (Lagen und Böden, Rebsorten, günstiges Klima und bei
nicht zu hohen Erträgen) erreicht werden.
Der durch den Gärungsprozess entstandene Alkoholgehalt eines Weines kann, selbst wenn der
Zuckergehalt des Mostes es zulässt, kaum mehr als 16 %vol erreichen. Weinhefen sind nicht
fähig höhere Alkoholgrade zu erzielen, da sie durch eine erhöhte Konzentration ihres eigenen
Stoffwechselproduktes die Gärtätigkeit einstellen. Auch alkoholresistente Hefen wie
Saccharomyces oviformes können nur bis 18 %vol Ethanol erzeugen.
Ethanol ist in hoher Konzentration giftig. In geringen Mengen genossen wirkt es stimulierend,
in höheren Dosen sind die Auswirkungen auf Reaktionsfähigkeit und Sehvermögen von der
körperlichen Konstitution abhängig. Übermäßiger Konsum führt zur Schädigung des
Kurzzeitgedächtnis, führt zu Leberzirrhose und macht psychisch und physisch abhängig.
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2.1.2 Methanol:
C
H 3
OH
Mol. Gew.
Dichte
Fp
Kp
32,0 g/mol
0,793 kg/dm 3 bei 15 °C
-97,9 °C
64,7 °C
Methanol ist eine farblose, brennbare, giftige Flüssigkeit. Der Verzehr von Methanol ruft
beim Menschen Muskelschwäche hervor, bei 10 ml kann es zur Erblindung kommen, 100 ml
wirken letal.
Methanol entsteht im Wein während des normalen Stoffwechselprozesses der Hefen nur in
kleinen Mengen. Hauptsächlich ist der enzymatische Abbau des fruchteigenen Pektins(�)
beim Mahlen der Trauben und beim anschließenden Stehenlassen der Maische für die Bildung
des Methanols verantwortlich. Dies erklärt den höheren Methanolgehalt bei Rotweinen. Aber
auch Weißweine, die aus schon angegorenen Trauben entstehen, haben einen erhöhten
Methanolgehalt.
Die natürlichen Methanolgehalte von Weißweinen liegen zwischen 17 und 106 mg/l, die der
Rotweine zwischen 60 und 230 mg/l.
Die Methanolkonzentration im Wein ist zu gering um den Menschen zu gefährden. Bevor
man eine solche Menge an Wein getrunken hat, bei der das dabei aufgenommene Methanol
gesundheitsschädliche Wirkung hätte, wirkt der Ethanolgehalt bereits letal.
2.1.3 Höhere Alkohole:
Alkohole mit mehr als zwei C-Atomen werden als "höhere Alkohole" bezeichnet. Im Wein
liegt ihr Anteil zwischen 150 und 700 mg/l, und sie sind aufgrund ihrer ausgeprägten
Geruchs- und Geschmackseigenschaften ein unerlässlicher Beitrag zum Aroma eines Weines.
Die bedeutendsten Vertreter dieser Stoffklasse sind: Isobutanol (2-Methyl-1-propanol) und
die Amylalkohole 2-Methyl-1-butanol, (L(-)-Amylalkohol) und 3-Methyl-1-butanol
(Isoamylalkohol).
Die höheren Alkohole des Weines entstehen aus den Zuckern des Traubenmostes. Bei der
Untersuchung der höheren Alkohole und deren Konzentration im Wein kann viel über die
Qualität eines Weines herausgefunden werden.
Beispiele:
• 2-Butanol: Dieser Stoff befindet sich nicht in fehlerfreien Weinen, da er kein
Nebenprodukt der alkoholischen Gärung, sondern ein Stoffwechselprodukt von
Milchsäurebakterien ist.
• 1-Hexanol: Das aus den ungesättigten Fettsäuren Linolen- und Linolsäure entstandene
1-Hexanol kommt in kleinen Mengen (1,0 bis 2,5 mg/l) im Wein vor. Die Anwesenheit
dieses Stoffes gilt als Indiz für die Unverfälschtheit eines Weines, da 1-Hexanol in
Geläger-(�) oder Rosinenweinen und anderen nachgemachten Produkten gänzlich fehlt.
Es gibt auch rebsortenspezifische Alkohole, sogenannte Terpenole, welche dann als Spuren
im Wein nachweisbar sind. Zu diesen Terpenolalkoholen gehört auch das in Bukettsorten
vorliegende 3,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol, das möglicherweise als Muskatkomponente zu
bezeichnen ist.
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2.2 Mehrwertige Alkohole und deren Derivate: [1, 9]
Mehrwertige Alkohole können verstärkt Wasserstoffbrücken ausbilden, sie sind daher
zähflüssig und bereits ab 5 C-Atomen fest. Charakteristisch ist für sie der süße Geschmack.
Auch Kohlenhydrate sind mehrwertige Alkohole mit einer zusätzlichen
Sauerstoffdoppelbindung oder einem Derivat dieser Gruppe.
2.2.1 Ethylenglykol (1,2-Ethandiol):
HO
HO
OH
OH
OH
Mol. Gew.
Dichte
Fp
Kp
62,07 g/mol
1,113 kg/dm 3
-11,5 °C
198 °C
Ethylenglykol ist eine farblose, viskose, leicht süßlich schmeckende, mindergiftige
Flüssigkeit mit stark hygroskopischem Charakter.
Die Bildung von Ethylenglykol durch Hefe wird durch niedrige Temperatur und eine damit
verbundene langsame Gärung begünstigt, vermutlich bildet sich Ethylenglykol aus der
Aminosäure L-Serin.
Gärversuche bewiesen, dass die Hefe unter bestimmten Bedingungen in der Lage ist, geringe
Mengen von Ethylenglykol zu erzeugen (1 - 8 mg/l). Doch Serin dient nicht als alleiniger
Ausgangsstoff, sondern auch andere Stickstoffverbindungen können in Frage kommen.
In manchen in- und ausländischen Weinen wurden allerdings solche Mengen von
Ethylenglykol nachgewiesen (bis zu 620 mg/l), dass zu vermuten war, dass Ethylenglykol
gesetzwidrig beigemengt wurde.
Ehylenglykol darf nicht mit Diethylenglykol verwechselt werden, welches beim Weinskandal
1985 traurige Berühmtheit erlangt hat. Diethylenglykol wurde damals in den Wein gemischt,
um ihn zu süßen.
2.2.2 Glycerol (1,2,3-Propantriol):
Mol. Gew.
Dichte
Fp
Kp
92,01 g/mol
1,2613 kg/dm 3 bei 20 °C
18 °C
290 °C
Glycerol bildet 8 bis 10% des Gesamtalkohols im Wein. Glycerol bestimmt im Wesentlichen
den Körper des Weines; es macht ihn "vollmundig" und "rund." Die Bildung wird als
Nebenreaktion der alkoholischen Gärung angesehen, da normalerweise der aus der
Dehydrierung des Glycerinaldehydphosphates stammende Wasserstoff auf Ethanal übertragen
wird. Nun steht Ethanal als Wasserstoff-Akzeptor am Beginn der Gärung nicht ausreichend
zur Verfügung, deshalb wird bevorzugt Glycerol gebildet. Bei mit Botrytis (Edelfäule)
befallenem Lesegut findet man als Stoffwechselprodukt des Pilzes bereits im Most
beachtliche Mengen an Glycerol (das "Mostglycerol"). Im Most befinden sich im Normalfall
12 - 14 g/l Glycerol, im Wein findet man durchschnittlich 6 - 8 g/l.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 13 -

2.2.3 2,3-Butandiol:
OH
OH
Mol. Gew.
Dichte
Fp
Kp
90,1 g/mol
-
7,6 °C
176,7 °C
2,3-Butandiol entsteht regelmäßig bei der alkoholischen Gärung. Es wird nicht als
eigentliches Gärungsprodukt bezeichnet, da es aus Zuckerabbauprodukten synthetisiert wird.
Die Butandiolbildung erhöht sich, wenn das Gärgut Sauerstoff aufnehmen kann. Der Gehalt
dieses Stoffes im Wein steht auch in unmittelbarer Beziehung zum Alkoholgehalt. Näherung:
2,3-Butandiol ist dem Quadrat des Alkoholgehalts proportional. Das Vorkommen von
2,3-Butandiol gilt als Beweis einer durchgeführten Gärung.
2.2.4 Dihydroxyaceton (DHA):
HO OH
O
Weine mit Essigsäurebakterienbefall zeigen sowohl erhöhte Gehalte an flüchtigen Säuren
beziehungsweise Essigsäure als auch an Dihydroxyaceton, einem Oxidationsprodukt des
Glycerins. Normalerweise beträgt der DHA-Gehalt nur 2 - 5 mg/l. Der Essigstich eines
Weines kann auch von heterofermentativen Milchsäurebakterien(�) gebildet worden sein.
Dies erkennt man, wenn neben erhöhter flüchtiger Säure und Dihydroxyaceton ein hoher
D-Lactat-Gehalt vorhanden ist.
2.2.5 D-Mannit und D-Sorbit:
Mol. Gew.
Dichte
Fp
Kp
HO
HO
D-Mannit
OH
OH
OH
OH
182,2 g/mol
1,521 kg/dm 3 bei 13 °C
167 °C
290 °C
Mol.Gew.
Dichte
Fp
Kp
HO
D-Sorbit
OH
OH
OH
OH
OH
182,2 g/mol
1,489 kg/dm³
97,7 °C
295 °C
nadelförmige Kristalle hygroskopische Kristalle
Tabelle 1: D-Mannit, D-Sorbit
Mannit ist wie Sorbit in geringen Mengen ein normaler Bestandteil der Traubenweine.
Mannit, ein 6-wertiger Alkohol, kommt im Allgemeinen in größeren Mengen vor als der
isomere Alkohol Sorbit. Mannit wird auch von heterofermentativen Milchsäurebakterien (z.
B.: Lactobacillus brevis) neben Milchsäure, Ethanol, Essigsäure und Glycerin in
unterschiedlichem Mengenverhältnis aus Fructose gebildet.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 14 -

Der süß schmeckende Sorbit wird unter der Bezeichnung "Sionon" zum Süßen von
Schaumwein, Schokolade (usw.) für Diabetiker verwendet. Auch zum Süßen von zuckerfreien
Bonbons wird Sionon verwendet. Nachteil: zu hoher Konsum führt zu Durchfall. Sorbit
kommt auch als Zuckeraustausch bei Weinen in Frage, doch dies ist weltweit ausnahmslos
verboten.
2.2.6 (+)-Inosit und myo-Inosit:
OH OH
OH
OH
OH
OH
OH OH
OH
OH
OH
OH
(+)-Inosit myo-Inosit
2.2.7 Weitere Polyole:
HO
Mol. Gew.
Dichte
Fp
Kp
D-Erythrit
OH
OH
OH
122,12 g/mol
1,2675 kg/dm 3
120 °C
329...31 °C
HO
Mol. Gew.
Dichte
Fp
Kp
Das Vorliegen von Inosit in Trauben und Weinen
wird seit langem vermutet, konnte aber noch nicht
mit chemischen Methoden nachgewiesen werden. Da
myo-Inosit ein Bestandteil des Vitamin-B-
Komplexes ist, kann sein Gehalt mikrobiologisch
festgestellt werden.
D-Arabit
OH
OH
OH
OH
152,15 g/mol
-
102...3 °C
-
Mol. Gew.
Dichte
Fp
Kp
Tabelle 2: D-Erythrit, D-Arabit, D-Xylit
HO
D-Xylit
OH
OH
OH
OH
152,15 g/mol
-
61° C
215...17° C
Die Konzentration von Erythrit, Xylit, Mannit, Sorbit und Inosit steigt mit zunehmender
Qualität an. In Auslesen, Beeren- und Trockenbeerenauslesen tragen sie mit ca. 17,5% Anteil
am zuckerfreien Extrakt (neben Glycerin) auch zur Fülle dieser Weine bei.
Das Vorliegen von Sorbit von mehr als 70 mg/l bedeutet nicht, dass der Wein verfälscht
wurde. Qualtitätsweine weisen zum Teil erheblich höhere Mengen auf.
Mannit, Inosit und Arabit werden bei Spitzenweinen in unerwartet hohen Mengen gefunden.
Alle Zuckeralkohole sind natürliche Inhaltsstoffe. Die starke Zunahme bei Weinen höherer
Qualität lässt auf ihre Bildung durch Mikroorganismen, vor allem durch Botrytis cinerea(�),
schließen. Es handelt sich dabei um Weine, welche aus mit diesem Pilz infiziertem Lesegut
gewonnen wurden.
2.2.8 2,4-Hexadien-1-ol:
Gebildet wird diese Verbindung von Milchsäurebakterien, deren Stoffwechseltätigkeit von
Sorbinsäure nicht gehemmt wird. In Weinen, die mit Sorbinsäure gegen Nachgärung
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 15 -

stabilisiert waren, traten gelegentlich Fehltöne auf. Ursache für diesen beinahe irreparablen
Weinfehler war 2,4-Hexadien-1-ol.
Weitere Beispiele für mehrwertige Alkohole und deren Derivate:
1,3- Propandiol, Acetoin (3-Hydroxy-2-butanon), Diacetyl (2,3-Butadion), 2,3-Pentadion
2.3 Saccharide: [1, 9]
Saccharide werden auch Kohlenhydrate genannt, da man sie früher für Hydrate des
Kohlenstoffs gehalten hat. Die Gesamtheit der Kohlenhydrate in Wein und Most wird als
"reduzierende Zucker" bezeichnet, da sie in der Lage sind, in alkalischer Lösung Kupfer(II)
zu Kupfer(I) zu reduzieren. Vollständig vergorene Weine enthalten nur noch geringe Mengen
an Kohlenhydraten, nämlich 2-4 g/l.
2.3.1 Monosaccharide:
Hexosen:
D(+)-Glucose und D(-)-Fructose stellen die Hauptmenge der Hexosen im Wein. Da die
meisten Stämme von Saccharmoyes cerevisiae glucophil(�) sind, überwiegt bei Weinen mit
natürlichem Restzuckergehalt Fructose.
Das Glucose/ Fructose-Verhältnis kann im übrigen innerhalb weiter Grenzen schwanken, je
nach dem Restzuckergehalt im Wein abhängig davon, ob dieser aus einer
Gärungsunterbrechung oder aus einer Süßreserve-Dosage(�) herrührte.
Glucose und Fructose schmecken unterschiedlich süß. Die Geschmacksschwellwerte in
Wasser liegen bei 0,42 g/100ml für Glucose beziehungsweise bei 0,14 g/100ml für Fructose.
Die Fructose schmeckt daher süßer.
Mannose und Galactose findet man als Spuren ebenfalls im Wein. Sie sind im Wein in
geringeren Mengen vorhanden als im Most, da die Hefe diese Stoffe teilweise vergärt.
Besonders Mannose wird bevorzugt abgebaut.
Der Restzuckergehalt eines Weines beeinflusst seinen Geschmackseindruck nachhaltig, zu
hohe Zuckerkonzentrationen führen zu einem weitgehenden Verlust der Sorteneigenart (ab
Auslesen kaum noch Sortenbezeichnungen).
Pentosen:
Diese Stoffe sind im Wein immer enthalten, vergärbar sind sie nicht, reduzieren jedoch
ebenfalls eine alkalische Kupfer(II)-Lösung. Ihre Gesamtmenge liegt bei 0,3 g/l, kann aber in
Ausnahmefällen bis zu 2 g/l reichen. Rotweine enthalten im Allgemeinen einen höheren
Pentosen-Anteil als Weißweine. Dies ergibt sich daraus, dass die festen Traubenbestandteile
wie Schale und Stielgerüst einen höheren Pentosengehalt aufweisen als Most.
Beispiele für in Weinen enthaltene Pentosen sind Arabinose(�), Rhamnose(�), Xylose(�)
und Ribose(�).
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 16 -

2.3.2 Disaccharide:
In durchgegorenen Weinen können neben Monosacchariden auch Spuren der Disaccharide
Saccharose, Maltose und Melibiose nachgewiesen werden. Aufgrund des Weingesetzes ist nur
ein limitierter Zusatz von Saccharose in Traubenmost und Jungwein erlaubt. Deswegen
wurden seit Jahrzehnten Anstrengungen zum Nachweis des unerlaubten Zusatzes von
Saccharose unternommen. Übersteigt der ermittelte Saccharosegehalt 2 g/l, so besteht der
Verdacht eines Zusatzes dieses Zuckers. Die Tatsache, dass in Weinen ein relativ hoher
Gehalt an Saccharase (Invertase, ß-Fructofuranosidase) vorhanden ist, erschwert den
Nachweis ungesetzlicher Beimengung von Saccharose. Durch die Anwesenheit von
Saccharase läuft während der Gärung die Inversion(�) von Saccharose praktisch vollständig
und schnell ab.
2.3.3.Oligo- und Polysaccharide:
In Traubenmosten und Weinen finden sich die Trisaccharide Raffinose sowie das
Tetrasaccharid Stachyose in Konzentrationen zwischen 2 und 166 mg/l.
Auch die wichtigsten Kolloide des Mostes und Weines zählen zu den Polysacchariden. Über
ihre genaue Zusammensetzung und ihre Bedeutung im Wein ist noch wenig bekannt.
2.4 Aldehyde und Acetale: [1, 9]
Aldehyde enthalten eine C=O-Doppelbindung, die sogennante Carbonylgruppe.
C O Steht diese Carbonylgruppe am Ende einer C-Kette, so wird dieser Stoff als
Aldehyd bezeichnet. Carbonylgruppen bilden keine Wasserstoffbrücken aus und
haben aus diesem Grund einen niedrigeren Siedepunkt als die entsprechenden Alkohole. Sie
sind wasserlöslich. Kurzkettige Verbindungen besitzen einen stechenden Geruch, während die
aromatischen Aldehyde sehr wohlriechende Verbindungen sind. Sie werden vielfach als
Aromastoffe eingesetzt (Vanillin, Zimtaldehyd). Acetale entstehen aus einer Reaktion
zwischen Aldehyden und Alkoholen.
Bei der Vergärung von Traubenmost werden die Monosaccharide Glucose und Fructose durch
den Enzymkomplex (Zymase) der Hefe über zahlreiche Zwischenstufen unter anderem zu
Ethanal (= Acetaldehyd) abgebaut. Ethanal stellt den Hauptanteil der im Wein
vorkommenden Aldehyde. Die Ethanalkonzentration im Rotwein liegt geringfügig unter der
des Weißweins, wobei Auslese, Beeren- und Trockenbeerenauslese im Allgemeinen höhere
Gehalte aufweisen.
Ethanal ist sehr reaktionsfreudig, es bestimmt Aroma und Geruch schon in geringen
Konzentrationen mit.
Bei der Untersuchung der Aromastoffe wurden zahlreiche andere in Spurenkonzentrationen
vorkommende Aldehyde nachgewiesen, die jedoch erst nach der Zerstörung des
Zellverbandes der Trauben entstehen. Ethanal kommt in Weinen zwischen 6,7- 84,3 mg/l vor.
Als Sekundärprodukt entsteht durch Maillard(�)-Reaktion bei der Weinbereitung und
-lagerung auch Hydroxymethylfurfural (HMF). Die gebildete Menge ist abhängig vom
Zucker-, Aminosäure-, und Säuregehalt, sowie der Lagerdauer und -temperatur. Jungweine
enthalten HMF in der Regel zwischen "nicht nachweisbar" und etwa 2 mg/l. Bei älteren
Weinen werden deutlich höhere Gehalte ermittelt. Diese reichen bis zu 192 mg/l bei 1966-er
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 17 -

Eiswein-Auslesen des Anbaugebietes Mosel-Saar-Ruwer. Generell konnte man beobachten,
dass sich in qualitativ hochwertigen Weinen mehr Hydroxymethylfurfural als in qualitiv
minder eingestuften Weinen befindet. Jedoch kann HMF auch ein Zwischenprodukt von
Reaktionen von Zuckern sein, die schließlich zu unerwünschten Bräunungen des Weines
führen.
Beispiele für höhere Aldehyde:
Propanal (0,06-14,27 mg/l), Butanal (0- 2 mg/l), Hexanal (0- 0,83 mg/l)
Neben Aldehyden enthalten Weine auch Acetale, die Kondensationsprodukte von Aldehyden
mit Alkohol.
HOR' HOR' H
H
H
R
R OH R OR'
O
H3O OR'
OR'
+
H2O Aldehyd Halbacetal Acetal
Abbildung 4: Reaktion von Aldehyd zu Acetal
Diese Reaktion verläuft in saurem Medium unter Wasserabspaltung und liegt mit ihrer
Rückreaktion im Gleichgewicht.
Bisher aus Wein isolierte Acetale:
Diethoxy-ethan, 1-Methoxy-1-propoxy-ethan, Ethoxy-pentoxy-ethan, Ethoxy-hexoxy-ethan,
Diethoxy-ethan
Der Gehalt an Acetalen liegt bei Sherry-Weinen höher als in Tafel- und Qualitätsweinen. Um
diese zu binden, erfordert dies bei großen Mengen von Aldhyden und Acetalen, wobei
Ethanal die wichtigste Rolle spielt, eine erhöhte Schwefelung. Diese Substanzen können den
sogenannten Luftgeschmack herbeiführen (der Wein schmeckt alt und oxidiert).
2.5 Säuren und pH-Wert: [1]
Von wesentlicher Bedeutung für den Geschmack und die Haltbarkeit eines Weines ist sein
Gehalt an Säuren, der ebenso wie der Gehalt an Alkohol je nach Traubensorte, Lage und
Jahrgang großen Schwankungen unterliegt.
Die Säuren können nach ihrer Herkunft unterschieden werden. Einige sind fixer Bestandteil
der Trauben und des Traubenmostes (wie z. B. Weinsäure, Apfelsäure etc.), andere sind
Zwischen- oder Endprodukte der alkoholischen Gärung. Vertreter sind die Bernsteinsäure, die
Brenztraubensäure, die 2-Ketoglutarsäure und die 2-Dimethylglycerinsäure sowie die
geradkettigen Fettsäuren Hexan-, Octan- und Decansäure.
Die Gehalte an Säuren reichen von einigen Gramm im Liter bis zu kaum nachweisbaren
Spuren. Sogenannte "flüchtige Säuren" (z. B. Essig-, Ameisensäure) sind in geringen Mengen
vorhanden. Sie können mittels Wasserdampfdestillation aus dem Wein ausgetrieben werden
und stammen vorwiegend aus dem Stoffwechsel weineigener Bakterien.
In Traubenweinen überwiegen Wein- und Äpfelsäure mengenmäßig. In unreifen
(sonnenarmen) Jahrgängen beträgt die Äpfelsäure das Drei- bis Vierfache der Weinsäure, in
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 18 -

Weinen aus gut ausgereiften Beeren liegt das Verhältnis von Wein- zu Äpfelsäure bei 1:1.
Rotweine enthalten meist weniger Säure als Weißweine.
2.5.1 Weinsäure:
HOOC
OH
OH
OH
COOH
HOOC C COOH
C
H 3
H 2
OH
COOH
Mol. Gew.
Dichte
Fp
Kp
150,09 g/mol
1,7598 kg/dm 3 bei 20 °C
-170 °C
Zersetzung
L(+)-Weinsäure, die typische Säure im Wein, kommt auch in anderen Früchten vor (z. B.
Johannisbeere, Stachelbeere, Zuckerrübe). Das saure Kaliumsalz der Weinsäure, der
Weinstein (Kaliumbitartrat, Kaliumhydrogentartrat), sowie Calciumtartrat sind seit altersher
bekannt. Beide fallen nach beendeter Gärung aus und setzen sich als kristalline Kruste ab.
Diese Kristallausscheidung im Wein stellt ein ernstes Problem für die Erzeugerbetriebe dar,
wenn diese erst in der Flasche erfolgt. Der Weinstein hat keine gesundheitsschädlichen
Folgen, wirkt sich jedoch verkaufstechnisch nachteilig aus.
Während der Gärung wird der Weinsäuregehalt von der Hefe nicht verändert. Die
Konzentration der Weinsäure im Wein liegt bei 0,5 - 1,5 g/l. Milchsäurebakterien sind
durchaus in der Lage Weinsäure abzubauen, doch diese Fähigkeit ist nur einigen wenigen
Stämmen vorbehalten. Die Bildung von Essig-, Bernstein- und Milchsäure aus Weinsäure ist
nur bei völlig verdorbenen Weinen zu beobachten.
Zur Erreichung eines harmonischen Geschmackseindrucks ist bei spätreifenden Sorten
bestimmter Weinbauzonen in manchen Jahren eine Säurekorrektur erforderlich und auch
zugelassen (Artikel 21 der Verordnung (EWG) Nr. 822/87 des Rates).
Am häufigsten erfolgt die Entsäuerung in Deutschland mit reinem Kalk. Zur Ausfällung von
1g Weinsäure sind je Hektoliter 6,66g CaCO3 erforderlich.
2.5.2 Äpfelsäure, Milchsäure:
L(-)-Äpfelsäure
L(+)-Milchsäure
Mol. Gew.
Dichte
Fp
Kp
Mol. Gew.
Dichte
Fp
Kp
134,09 g/mol
1,595 kg/dm 3 bei 30 °C
-100 °C
Zersetzung
90,08 g/mol
1,20 kg/dm³
25 °C
Zersetzung
Während Weinsäure nur von einigen wenigen Mikroorganismen angegriffen werden kann,
wird Äpfelsäure leicht in den Stoffwechsel aufgenommen. Die Konzentration der Äpfelsäure
im Wein kann bis zu 8 g/l betragen. Auch Hefen der Gattung Saccharomyces sind in der Lage
Äpfelsäure umzusetzen. Rascher und vollständiger als von Hefe wird dieser Stoff von
Milchsäurebakterien umgesetzt, aus dieser bakteriellen Umsetzung entsteht aus der
Äpfelsäure die L(+)-Milchsäure.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 19 -

Einige Hefen sind durchaus in der Lage, geringe Mengen von Äpfelsäure zu bilden; dies
konnte bei der Vergärung von Nährlösungen beobachtet werden.
Teile der Äpfelsäure werden jedoch im Normalfall während der Gärung abgebaut.
In Weinen liegt die Milchsäure als L(+)- und D(-)-Form vor.
Findet man im Wein größere Mengen Milchsäure (über 1g/l), so sind diese meistens von
Milchsäurebakterien gebildet worden. Hefen produzieren während der Gärung nur geringe
Mengen, wobei das D(-)-Isomer überwiegt, doch entstehen während der Gärung nur Mengen
zwischen 0,04 - 0,13 g/l.
Im Wein liegt die Milchsäure in einer Konzentration zwischen 0 bis 5 g/l vor. Bei Weinen, die
infolge eines bakteriellen Säureabbaus größere Mengen an Milchsäure enthalten, findet man
hauptsächlich L(+)-Milchsäure. Da einwandfrei erzeugte Weine weniger als ein Gramm pro
Liter D(-)-Milchsäure enthalten, kann bei höheren Konzentrationen auf den unerlaubten
Zusatz von Milchsäure geschlossen werden.
2.5.3 Brenztraubensäure und 2-Ketoglutarsäure:
Brenztraubensäure 2-Ketoglutarsäure Obwohl beide Ketosäuren nur in
HOOC C CH HOOC C CH CH COOH Konzentrationen von wenigen 100
3
mg/l vorliegen, ist ihre Bildung
O
O
durch Hefe bei der alkoholischen
Gärung für die Weinbereitung von großer Bedeutung. Sowohl Brenztraubensäure als auch 2-
Ketoglutarsäure vermögen Schwefeldioxid zu binden. Die Blockierung von SO2 im Wein
durch Reaktion mit Gärungsnebenprodukten ist jedoch unerwünscht. Man ist bestrebt, die
Menge an schwefeliger Säure aus lebensmittelhygienischen Gründen möglichst gering zu
halten. Andererseits ist zur Stabilisierung und Erhaltung der Weine freie schwefelige Säure
unbedingt erforderlich.
2.5.4 Bernsteinsäure und Essigsäure:
Bernsteinsäure Essigsäure
HOOC C C
H2 H2
COOH H3C COOH
Bernsteinsäure ist ein regelmäßiges
Nebenprodukt der alkoholischen Gärung.
Die Hauptmenge an Bernsteinsäure dürfte
aus dem Äpfelsäureabbau durch die Hefe
entstehen. Der genaue Bildungsmechanismus wurde noch nicht genau erforscht.
Durch den Äpfelsäureabbau bestimmt Bernsteinsäure den Geschmack des Weines nur indirekt
mit, außerdem kommt Bernsteinsäure in Mengen bis zu höchstens 1 g/l im Wein vor.
Essigsäure ist ebenfalls ein regelmäßiges Nebenprodukt der Gärung und entsteht durch völlig
anaerobe Bedingungen in Mengen von 0,3 bis 0,6 g/l. Mengen über 0,6 g/l gelten als
Anzeichen für mikrobiellen Verderb des Weines.
Essigsäure kann auf verschiedenste Weise, je nach Hefestamm, entstehen, zum Beispiel über
milchsäurebakteriellen Abbau von Weinsäure, aus Kohlenhydraten (vor allem Pentosen) und
über Abbau von Citronensäure.
Als "flüchtige Säuren" bezeichnet man die Summe der wasserdampfflüchtigen Säuren im
Wein, berechnet als Essigsäure. Dieser Gehalt an flüchtigen Säuren ist ein gängiger,
handelsüblicher Kennwert des Weines. Für die Handelsfähigkeit gelten Höchstwerte:
Weißwein 1,08 g/l, Rotwein 1,2 g/l. Der Genusswert der Weine ist jedoch schon bei weit
geringeren Konzentrationen erheblich gemindert.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 20 -

2.5.5 Fumarsäure:
H H
C C
C
H 2
HOOC COOH
Fumarsäure kommt im Traubenmost in Spuren vor, wird aber
während der Gärung nahezu vollständig umgesetzt. In den
letzten Jahren hat diese Säure in Kalifornien ein gewisse
Bedeutung erlangt, da sie dort als billiges Mittel zur
Ansäuerung von Wein verwendet wird.
Aus bisher unbekannten Gründen ist die Fumarsäure in der Lage, den bakteriellen Säureabbau
zu hemmen.
2.5.6 Sonstige Säuren:
In Traubenmost und Wein liegen noch zahlreiche verschiedene Säuren in geringen
Konzentrationen vor. Da sowohl die Weinrebe als auch die Hefen über Fähigkeiten verfügen,
sämtliche Aminosäuren aus einfachen Verbindungen zu synthetisieren, wird man den größten
Teil der Zwischenprodukte der Biosynthese auch im Wein erwarten können. So kann z. B. die
2,3-Dimethylglycerinsäure von Acetolactat abgeleitet werden, das seinerseits ein
Zwischenprodukt auf dem Syntheseweg zu Valin darstellt.
Beispiele: 2-Methyl-2,3-dihydroxybuttersäure, Citramalsäure, Abscisinsäure
Beispiele für mengenmäßig wichtigere Säuren: Citronensäure, Glucon- und Schleimsäure
2.5.7 Das saure Geschmacksempfinden im Wein:
Bei der analytischen Bestimmung der Säure eines Mostes oder Weines wird durch Titration
mit einer Lauge bekannten Gehaltes die titrierbare Gesamtsäure ermittelt und der festgestellte
Wert als Weinsäure in Gramm je Liter angegeben.
Der saure Geschmack eines Getränks ist nicht so sehr von der Menge der titrimetrisch
bestimmbaren Säuren abhängig als vielmehr von der Stärke der vorherrschenden Säuren.
Bei der sensorischen Beurteilung des Säuregehaltes eines Weines muss berücksichtigt
werden, dass der saure Geschmack durch zahlreiche Faktoren wie Alkohol, Glycerol, Zucker
und Pufferung durch Kaliumionen beeinflusst wird.
Es ist daher möglich, dass zwei Weine mit demselben Wert an titrierbarer Gesamtsäure ein
komplett anderes Geschmacksbild aufweisen.
2.6 Stickstoffverbindungen: [1]
2.6.1 Aminosäuren:
Die Aminosäuren des Traubenmostes sind zum Teil direkte Vorläufer (= Precusoren) von
Aromastoffen des Weines und besitzen ferner eine "richtende Wirkung" auf die Bildung des
Weinaromas während der Gärung. Neben dieser direkten bzw. indirekten Beteiligung an der
Bildung des Gärbuketts können einige Aminosäuren als direkte Geschmacksträger das
Weinaroma beeinflussen. Während der alkoholischen Gärung wird der Gesamtgehalt der
freien Aminosäuren vermindert. Ungefähr 25 bis 75% der im Traubenmost vorhandenen
Aminosäurenkonzentration kann reduziert werden. Die freien Aminosäuren (hauptsächlich
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 21 -

Prolin, Alanin, γ-Aminobuttersäure) im Wein machen einen Anteil von 20 - 30% des Gesamt-
N-Gehaltes aus. In Rotweinen ist der Anteil höher als in Weißweinen.
Aus dem Gehalt der Aminosäuren wie auch aus deren quantitativer Zusammensetzung
konnten bisher keine sortentypische Unterschiede erkannt werden.
2.6.2 Eiweißstoffe:
Die im Traubenmost und Wein vorkommenden Proteine bringen zum Teil die Erbmerkmale
der Rebe zum Ausdruck. Es ist daher zu erwarten, dass die Proteinmuster je nach der Sorte
des Weines verschieden sind. Durch die Behandlungsmethoden, die der Most erfährt,
bestehen in der Zusammensetzung der Eiweißstoffe des Weines gegenüber derjenigen des
Mostes Unterschiede.
Als weiterer Faktor für die Veränderung der stickstoffhaltigen Verbindungen ist die
Gärführung zu nennen. Hier gilt, dass im Verlauf der Gärung der Gehalt der
Stickstoffverbindungen vermindert wird, einige N-Komponenten sogar ganz verschwinden
und neue kaum hinzukommen. Es konnte festgestellt werden, dass der N-Gehalt stärker vom
Jahrgang beeinflusst wird als von der Stickstoffdüngung.
Weiter Stickstoffverbindungen, die im Wein vorkommen, sind Amine, Amide sowie
Ammonium-Ionen.
2.7 Enzyme: [1]
2.7.1 Oxidasen:
Von erheblicher praktischer Bedeutung sind die Oxidasen des Weines. Sie führen bei
unsachgemäßer Behandlung zur Braunfärbung und zu ausgeprägten geschmacklichen Fehlern
des Getränkes.
Zwei Oxidationsenzyme sind in Traubenbeeren und in Wein gleichermaßen von Bedeutung:
die traubeneigene Tyrosinase (Catecholoxide, Catecholase) und die von Botrytis cinerea
gebildete extrazelluläre Laccase. Während der Traubenreifung nimmt die Aktivität der
Tyrosinase stark ab. Während der Gärung nimmt die Aktivität dieses Enzyms weiter ab, so
dass am Ende nur noch 10% der Ausgangsaktivität von Tyrosinase erkennbar sind. In
Rotwein findet man nach beendeter Gärung keinerlei Tyrosinase-Aktivität mehr. Vermutlich
wird das Enzym an Polyphenole gebunden. In Gegenwart phenolischer Inhaltsstoffe führt die
Tyrosinase zur Bildung brauner, im Wein unerwünschter Pigmente. Andererseits ist nicht
auszuschließen, dass gewisse Oxidationsvorgänge zu Beginn der Weinbereitung die
Farbentwicklung und die Geschmacksbildung positiv beeinflussen.
Die Eigenschaften der von Botrytis cinerea hervorgerufenen Laccase unterscheiden sich
deutlich von jener der Tyrosinase, insbesondere ihre pH-Abhängigkeit und die
Empfindlichkeit gegen SO2.
Der Gehalt an Laccase in Most und Wein hängt vom Infektionsgrad der Trauben ab. Mit
zunehmendem Befall steigt der Laccasegehalt. Da Laccase in Gegenwart von Sauerstoff auch
Anthocyane oxidiert, führt die Anwesenheit dieses Enzyms zu beträchtlicher Farbaufhellung
bei Rotweinen.
Nach der Gärung findet man in Weinen aus botrytisbefallenem Lesegut noch immer Laccase.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 22 -

2.7.2 Saccharase (Invertase):
Der Gehalt und das Verhalten von Saccharase im Wein interessieren vor allem im
Zusammenhang mit dem Nachweis zugesetzter Saccharose (siehe 2.3.2). Durch Ermittlung
der Saccharasezahl(�) kann auf die Vorbehandlung der Weine geschlossen werden.
Mit zunehmendem Alter der Weine vermindert sich die Aktivität des Enzyms. Die
Saccharasezahl ist des Weiteren abhängig vom pH-Wert, von der Temperatur und vom
Saccharosegehalt. Die Saccharase-Aktivität ist auch vom Polyphenolgehalt des Weines
abhängig.
Weiters kommen im Wein die pektolytischen(�)sowie die proteolytischen(�) Enzyme
(Proteasen(�), Peptidasen(�)) vor.
2.8 Mineralstoffe: [1]
Weine sind ärmer an mineralischen Bestandteilen als Moste, da durch Auskristallisation von
Weinstein, durch Ausfällung schwer löslicher Sulfide sowie durch den Verbrauch von
Mineralstoffen durch die Hefe eine Abreicherung eintritt. Weine aus Jahren mit niedrigem
Niederschlag enthalten ebenfalls weniger Mineralstoffe, da das zur Aufnahme von
Nährstoffen notwendige Wasser fehlt. Besonders in der Haut der Weintrauben befinden sich
viele Mineralstoffe; das ist der Grund, weshalb Rotweine einen höheren Anteil an
Mineralstoffen enthalten.
Zu den Hauptbestandteilen der im Wein vorhandenen Mineralstoffe gehören die Kationen
Kalium, Magnesium, Calcium und Natrium, weiters die Anionen Carbonat, Phosphat, Sulfat
und Chlorid. Weniger häufig sind Eisen, Bor, Silicium, Mangan und Zink. Nur in Spuren sind
Aluminium, Barium, Strontium, Arsen, Blei, Chrom, Fluor und Jod im Wein vorhanden. Die
Spurenelemente sind oft von großer Bedeutung beim Nachweis unerlaubter kellertechnischer
Maßnahmen.
Durch Gehaltmessungen einiger Mineralstoffe kann man auf die verwendeten Materialien der
Gerätschaften bei der Lagerung bzw. beim Ausbau des Weines rückschließen.. Bei
Verwendung von Kupfergeräten oder bei intensivem Einsatz von Kupferspritzmitteln lassen
sich erhöhte Konzentrationen an Kupferionen im Wein feststellen.
2.9 Aromastoffe: [1, 7, 8]
Wie bei den meisten Lebensmitteln wird das Aroma oder "Bukett" des Weines durch das
Zusammenwirken von mehreren hundert chemisch verschiedenen Verbindungen geprägt. Der
Gesamtgehalt des Weines an Aromastoffen beträgt etwa 0,8 bis 1,2 g/l, das entspricht
ungefähr 1% der Ethanolkonzentration.
Die Gehalte der Aromakomponenten des Weines können von verschiedenen Faktoren
beeinflusst werden, so u.a. durch Umweltbedingungen, die Rebsorte, den Reifegrad, die
Gärbedingungen, den Weinausbau und die Alterung (Fass- oder Flaschenlagerung) des
Weines. Der Haupteil des Weinaromas wird bei der alkoholischen Gärung gebildet.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 23 -

Bei Rotwein wird durch die Lagerung in Holzfässern zusätzlich noch das Bukett durch
Komponenten, die aus dem Holz gelöst werden, überlagert.
2.9.1 Sensorische Bezeichnungen für Weine:
• Fachausdrücke für Weinfehler:
Alt bedeutet, dass dem Wein harmonisierende Inhaltsstoffe wie Kohlendioxid fehlen.
Die nächste Stufe wäre lahm oder schal.
Grasig ist die Bezeichnung für Weine unreifer oder säurebetonter Jahrgänge.
Kurz bezeichnet man solche Weine, die keinen Abgang (Geschmackseindruck beim
Schlucken) haben; ihnen fehlen die saftigen, frischen Stoffe. Oft sind dies Weine, die
alkoholarm sind.
Müde sind Weine, die einen Mangel an Kohlendioxid und Bukettstoffen vorweisen und
abgestanden sind.
Rauh und rappig sind Weine, die einen sehr adstringierenden Geschmack haben. Häufig
sind nicht die im Wein vorhandenen Säuren verantwortlich für dieses Geschmacksbild,
sondern die phenolischen Verbindungen.
Schleimig sind Weine, die ein zähe Konsistenz, also einen unangenehmen Körper,
haben; oftmals wird dieser Effekt von Gerbstofftrübungen oder durch
mikrobiologischem Verderb herbeigeführt. Dies kann bis zur Ungenießbarkeit des
Weines führen. Dieser Begriff darf nicht mit ölig verwechselt werden.
Als unklar bezeichnet man Weine, die aufgrund ihres Geschmacksbild keine
Sortendifferenzierung zulassen.
• Fachausdrücke für einwandfreie Weine:
Aromatisch werden Weine genannt, die duftend und gut entwickelt sind. Sie weisen
einen angenehmen Gehalt an Würz- und Duftstoffen auf.
Bukettreich bedeutet die Steigerung des Ausdrucks blumig. Solche Weine haben ein
harmonisierendes Geschmacksbild.
Fruchtig bedeutet, dass man den Geschmack des Weines mit einem bestimmten
Fruchtgeschmack (z. B. Marille, Pfirsich, Mandel ...) vergleichen kann.
Harmonisch sind Weine, die einen ausgewogenen Gehalt an Inhaltsstoffen haben, die
weder einen Mangel aufweisen noch als aufdringlich empfunden werden.
Herb nennt man vor allem Rotweine in Österreich, in denen die Gerbsäure betont ist. Es
ist falsch, herb mit sauer zu verwechseln, da sauer eigentlich eine intensivere
Adstringenz bewirkt, die als unangenehm empfunden wird.
Lieblich wirkt ein angenehmer, milder Wein, bei dem man Alkohol und Säure kaum
spürt, aber dafür eine gewisse Restsüße hervortritt.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 24 -

Ölig sind goldgelbe Weine, die nicht unangenehm, aber trotzdem dickflüssig sind.
Süffig ist ein leichter Wein, der gut bekömmlich ist.
Es gibt noch viele weitere Bezeichnungen für Weine, doch darf bei all diesen
Bezeichnungen nicht vergessen werden, dass nicht nur Weinkenner, sondern auch
"Laien" einen persönlichen Geschmack haben. Jeder sollte für sich, ohne auf die
Vorgaben sogenannter Fachleute zu achten, seinen eigenen Eindruck erhalten und
"seinen" Wein genießen.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 25 -

3.1 Allgemein: [9, 20]
3. Die phenolischen Verbindungen
Das folgende Kapitel ist das Hauptkapitel der Fachbereichsarbeit.
"Phenole" gilt als Bezeichnung für aromatische Hydroxyverbindungen, bei denen die
Hydroxy-Gruppen direkt an einen Benzen-Kern gebunden sind. Die Phenole sind kristalline,
in Wasser lösliche Stoffe. Die in der Pflanzenwelt und im Wein primär vorkommenden
phenolischen Verbindungen sind unter dem Namen Polyphenole bekannt.
Polyphenole sind die Sammelbezeichnung für aromatische Verbindungen, die mindestens
zwei phenolische Hydroxy-Gruppen enthalten (Polyole). Zu den im Allgemeinen als
Einzelstichwörter behandelten Phenol-Derivaten zählen die Dihydroxybenzole Phloroglucin,
Pyrogallol oder Hexahydroxybenzol.
In der Natur treten freie und veresterte Polyphenole in Blütenfarbstoffen (Anthocyanidine,
Flavone), in Gerbstoffen (Catechine, Tannine), als Flechten- oder Farninhaltsstoffe
(Usinsäure, Acylpolyphenole), in Ligninen, als Gallussäure-Derivate usw. auf. Enzymatische
Oxidationen durch Phenoloxidasen spielen eine Rolle in Bräunungsprozessen bei Obst und
Gemüse sowie bei der Fermentation von Kakao (Phlobaphene). In den älteren Literaturen
werden die phenolischen Verbindungen unter dem Sammelbegriff "Gerbstoffe" oder
"Tannine" zusammengefasst. Aber nur phenolische Substanzen mit einem Molekulargewicht
größer 500 Dalton(�) und einer größeren Anzahl von Hydroxylgruppen sind in der Lage,
mit Proteinen unlösliche Komplexe einzugehen, und daher Gerbstoffe im engeren Sinne.
3.2 Phenolische Verbindungen in
der Natur und im Wein: [1, 6, 11]
Hauptsächlich spielen die phenolischen
Verbindungen in Früchten und deren Saft eine
maßgebliche Rolle. Sie sind auch oftmals für
charakteristische Farben von Blüten und Frucht
verantwortlich. (siehe 3.2.2)
3.2.1 Früchte und Fruchtsaft:
Phenolische Verbindungen sind als sekundäre
Pflanzeninhaltsstoffe in allen Früchten präsent.
Jede Frucht und somit jeder Fruchtsaft haben
ein eigenes Polyphenolprofil (Fingerprint).
Dieses entsteht, da die Bildung jedes
Polyphenols innerhalb der Pflanze einer strikten
genetischen Kontrolle unterliegt. Daher hat jede
Frucht ihre eigene, fast unverwechselbare Polyphenolzusammensetzung.
Abbildung 5: HPLC von Apfel- und Quittensaft bei 280 nm
Dies zeigt, welch große Vielfalt unter den phenolischen Verbindungen herrscht.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 26 -

Diese strukturelle Vielfalt prägt den Charakter von Fruchtsäften und bestimmt maßgeblich
deren Farbe, den Geschmack, die Stabilität und damit die Qualität.
3.2.2 Arten und Einteilung der phenolischen Verbindungen:
Die phenolischen Inhaltsstoffe von Weintrauben und Wein sind gleichzusetzen mit den
veralteten Ausdrücken Gerb- und Farbstoffe. Mit zunehmender Kenntnis der chemischen
Struktur der einzelnen Substanzen erfolgt eine genauere Unterscheidung. Die Entwicklung der
phenolischen Verbindungen in der Traube während des Reifeprozesses weist erhebliche
Abweichungen gegenüber der Zuckereinlagerung auf: Tiefe Temperaturen führen zu einer
Erhöhung des Gehaltes an Polyphenolen, hohe Temperaturen wirken begünstigend auf den
Zuckergehalt. Optimal für die Biosynthese der Anthocyane wären ausgeglichene Tag- und
Nachttemperaturen (20- 25°C). Ab 35°C wird die Polyphenolkonzentration erheblich
vermindert. Die einzelnen Sorten reagieren jedoch gänzlich unterschiedlich auf
Temperaturschwankungen. Dies ist möglicherweise einer der Gründe für den
unterschiedlichen Farbstoffgehalt der verschiedenen Traubensorten und Weine. Wie schon in
Kapitel 3.2.1 erwähnt kann auch hier eine Sortenunterscheidung getroffen werden.
So kann man die phenolischen Verbindungen in folgende Klassen einteilen:
Niedermolekulare Phenole:
Sie sind zum Teil wichtige Aromastoffe, meistens sind sie Bruchstücke oder bei Reaktionen
übriggebliebene Reststücke oligo- und polymerer phenolischer Verbindungen.
Niedermolekulare Phenole können auch durch Hydrolyse aus größeren phenolischen
Verbindungen entstanden sein.
Sie werden direkt zu den Aromastoffen gezählt, wobei sie eigentlich nicht in den Früchten
vorkommen, sondern erst durch Bakterien beziehungsweise beim Wein durch die Hefe
gebildet werden. Bis auf das m-Kresol werden alle anderen Phenole erst im Wein gebildet.
Beispiele einiger Phenole:
Name Struktur Aroma Vorkommen
OH
Wein, Kaffee, Bier,
Phenol
rauchig
Sherry, Milch,
geröstete Erdnüsse,
Paradeiser
m-Kresol
3-Methylphenol
4-Ethylphenol
HO
OH
rauchig
holzig
Most, Wein, Kaffee,
Sherry, Milch,
geröstete Erdnüsse,
Spargel
Wein, Milch,
Sojasauce,
geröstete Erdnüsse,
Paradeiser
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 27 -

Guajacol
2-Methoxyphenol
4-Vinylphenol
2-Methoxy-4vinylphenol
HO
HO
OH
OH
O
O
N
H
CO
HO S
H
N
NH 2
HOOC CO COOH
COO
rauchig,
brennend,
süßlich
streng rauchig
Tabelle 3: Niedermolekulare Phenole
Phenolcarbonsäure oder "Nichtflavonoide Verbindungen":
COOH
OH
COOH
GRP (Grape Reaction Product)
(2-S-Glutathionyl-Kaffeeoyl-Weinsäure)
Wein, Kaffee, Milch,
Knäckebrot
Wein, Bier, Milch,
geröstete Erdnüsse
Gewürznelke Wein, Kaffe, Bier
R2 R1 Die Phenolcarbonsäuren gehören eigentlich zu den
niedermolekularen Phenolen, enthalten aber zusätzlich eine
Carboxyl- Gruppe.
R3
COOH
Die Phenolcarbonsäuren lassen sich wiederum in Hydroxyzimtund
Hydroxybenzoesäure-Derivate einteilen. Als Derivate der
R4
Hydroxyzimtsäuren kommen hauptsächlich Kaffeesäure,
p-Cumarsäure und Ferulasäure vor. Sie werden üblicherweise in
gebundener Form vorgefunden. Die Chlorogensäure, der Ester aus der Kaffeesäure und
L-Chinasäure, ist mit ihren zwei anderen Stellungsisomeren der am weitesten verbreitete
Hydroxyzimtsäureester in Früchten.
Die Weintraube gilt als Ausnahme unter den Früchten im Bezug auf die Phenolcarbonsäuren.
In ihr kommt keine Chlorogensäure vor. Kaffeesäure, wie auch die p-Cumarsäure und die
Ferulasäure, sind mit der Weinsäure verestert und heißen entsprechend Caftar- und
Fertarsäure. Ein Beispiel für eine komplexe Phenolcarbonsäure ist das in Traubenmost
nachgewiesene GRP ("Grape Reaction Product"), welches bei der Verarbeitung der Trauben
durch Oxidation aus Caftarsäure und Glutathion entsteht. Allerdings ist dieser Stoff auf Grund
seiner Größe nicht sehr bestrebt zu reagieren und beeinflusst deshalb Aroma und Farbe kaum.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 28 -

Die Hydroxybenzoesäuren kommen im Gegensatz zu der Hydroxyzimtsäure in der Regel als
freie Säuren oder als Ester vor. Ihre Carboxylgruppen können auch zu Aldhyden und
Alkoholen reduziert werden. Oft kommen sie nur in vergleichsweise geringen
Konzentrationen (1 - 10 mg/kg) vor. Trotzdem sind sie für die Pflanzen sehr wichtig, da
mittels Polymerisation Lignine entstehen, welche die pflanzlichen Zellwände verstärken.
Im Wein liegen die Konzentrationen der Phenolcarbonsäuren zwischen 0,1 und 30 mg/l. Die
Art der Kopplung mit Benzoesäure ist weitgehend unbekannt. Möglicherweise erfolgt eine
Wechselwirkung mit Metaboliten(�) der Anthocyane, die während der Weinbereitung
entstehen. Zimtsäure liegt sowohl als Bindungspartner der Anthocyane als auch der
Weinsäure vor.
Flavanoide: Die Flavanoide sind mit etwa 8000
bekannten Verbindungen die mengenmäßig
bedeutendste Gruppe innerhalb der Polyphenole. Sie
lassen sich alle strukturell vom Flavan ableiten.
O
Flavangrundgerüst
Die wichtigsten
Vertreter in Früchten
sind: Anthocyanidine,
Flavone, Flavonole,
Flavanone,
Dihydrochalcone,
Flavan-3-ole (Catechine) und Proanthocyanidine.
Mehr als 270 Derivate sind als natürliche
Pflanzenfarbstoffe bekannt. Sie verleihen Blüten und
zahlreichen Obstarten ihre charakteristischen Farben.
HO
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 29 -
O +
O
R1
OH
R2
O
H
OH
H
OH
H
HOH2C H
HO
OH
H
Anthocyanidin-3-Glucosid
Das Anthocyanprofil der Früchte und ihrer Säfte gilt als wichtiges Authentizitätskriterium.
Auch eine Sortenunterscheidung ist möglich. Die Anthocyane sind im Wein und im Most
teilweise über die Glucose in der 6-O-Stellung mit organischen Säuren verestert.
Flavone und Flavonole treten im pflanzlichen Gewebe in der Regel als Glycoside(�) auf.
Ein Vorkommen der Flavone, die sich von Flavonolen durch das Fehlen einer
Hydroxylgruppe am C3-Atom unterscheiden, ist in unseren heimischen Obstarten nicht
bekannt. Die Flavonole dagegen spielen eine wichtige Rolle. Sie kommen nur in den Schalen
vor, da sie durch die Lichtzufuhr erst gebildet werden. Das wichtigste Aglykon(�) der
Flavonole stellt das Quercetin dar.
Flavanone haben am mittleren Ring zum Unterschied zu den Flavonen keine Doppelbindung.
Sie kommen hauptsächlich in Zitrusfrüchten vor, wobei das bekannteste unter ihnen das
geschmacklose Hesperidin ist.
Dihydrochalcone sind schwach gelb gefärbt und kommen eher selten in Lebensmitteln vor.
Eine Ausnahme bildet der Apfel, für den das Phloridizin charakteristisch ist.
Proanthocyanidine entstehen, wenn die Flavan-3-ol-Grundeinheiten chemisch oder
enzymatisch zu Dimeren, Oligomeren und Polymeren kondensieren. Sie sind bei geringer
Kettenlänge farblos, erst mit zunehmender Polymerisation entstehen gelblich bis bräunliche
Pigmente. Reine Catechin-/ Epicatechin-Kondensate werden als Procyanidine bezeichnet, in
älteren Literaturen sind sie mit der Bezeichnung Leucoanthocyane gleichzusetzen.
Beispiel zur Sortendifferenzierung anhand von Flavanoiden:
Vitis-vinifera- Sorten: Cyanidin, Delphinidin, Peonidin, Petunidin und Malvidin in Form
ihrer Anthocyanidin-3-Glucoside.

Vitis-riparia und V. rupestris: enthalten außer den Anthocyanidin-3-Glucoside auch
3,5-Diglucoside.
3.2.3 Der Wein: siehe auch Kapitel 3.2.2
Phenolische Verbindungen in Weinen in mg/l. Gaschromatische Bestimmung [1]
Niedermolekulare Phenole
Phenol
o-Cresol
m-Cresol
p-Cresol
Brenzcatechin
Resorcin
Pyrogallol
Phloroglucin
(Hydroxy)-Zimtsäuren und Derivate
Zimtsäure
o-Cumarsäure
m-Cumarsäure
p-Curmarsäure
Kaffesäure
Ferulasäure
Sinapinsäure
Chlorogensäure
Isochlorogensäure
Neochlorogensäure
Hydroxybenzoesäuren und Aldehyde
Salicylsäure
p-Hydroxybenzoesäure
2,3-Dihydroxybenzoesäure
2,4-Dihydroxybenzoesäure
Gentisinsäure
2,6-Dihydroxybenzoesäure
Protocatechussäure
Protocatechaldehyd
3,5-Dihydroxybenzoesäure
Vanillinsäure
Gallussäure
Syringasäure
Syringaaldehyd
Sonstige aromatische Phenolsäuren
Hydrozimtsäure
Veratrumsäure
+= Spuren;
+)= Spuren nicht immer nachweisbar;
(+)= nur in Rotwein nachweisbar
0,1
+
+
+)
+)
+)
+
0,1
1,0
0,1
0,1
1-10
1-10
1-10
1-10
1-10
1,0
1,0
1,0
1,0
+
+
1-10
1-10
1-10
1,0
+
1-10
1-10
1-10
1,0
0,1
1,0
Shikimisäure
Chinasäure
Ellagsäure
Phenylessigsäure
Phenylpropionsäure
Phenylbrenztraubensäure
4-Hydroxyphenylessigsäure
4-Hydroxyphenylpropionsäure
Catechine
Catechin
Epicatechin
Epicatechingallat
Leucocyanidine
Leucocyanidin
Leucodelphinidin
Anthocyane u. -cyanidine
Önin
Cyanin
Cyanidin
Pelargonin
Pelargonidin
Delphinidin
Malvidin
Flavonole
Quercetin
Quercetrin
Rutin
Kämpferol
Kämpferol-3-rhamnoglucosid
Myricetin
Myricitrin
Flavanone
Hesperitin
Hesperidin
Tabelle 4: Phenolische Verbindungen im Wein
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 30 -
1-10
1-10
1-10
1,0
+
1,0
+
+
1-10
1-10
1-10
1-10
+
10
+
+
+
+
+
(+)
1-10
+
+
1-10
+
+
+
+)
+)

3.2.4 Überbilck:
Die wichtigsten phenolischen Verbindungen von Weintrauben und Wein.
HO
HO
HO
R 4
Chemische Grundstruktur Liganden (Trivialnamen)
Derivate der Benzoesäure
R 4
R 3
R 5
R 2
COOH
Derivate der Zimtsäure
R 3
R 5
O
R 2
COOH
Flavonole
R3' OH R5' OH O
3-Flavanole (Catechine)
R ' 3
O
OH R5' OH
3,4-Flavandiole
(Proanthocyanidine)
R ' 3
OH
O
OH
OH
R 5 '
R 4 '
R 4 '
R 4 '
R4= OH: p-Hydroxy-Benzoesäure
R3= R4= OH: Protocatechusäure
R3= OCH3 R4= OH: Vanillinsäure
R3= R4= R5= OH: Gallussäure
R3= OCH3 R4= OH R5= OCH3:
Syringasäure
R2= OH: Salicylsäure
R3= R5= OH: Gentisinsäure
R4= OH: Coutarsäure= p-Cumarsäure
R3= R4= OH: Caftarsäure=
Kaffeesäure
R3= OCH3, R4= OH: Fertarsäure=
Ferulasäure
R3= OCH3, R4= OH, R5= OCH3:
Chinasäure
R4'= OH: Kämpferol
R3'= R4'= OH: Quercetin
R3'= R4'= R5'= OH: Myricetin
R3'= R4'= OH: Catechin
(Epicatechin)
R3'= R4'= R5'= OH: Gallocatechin
R3'= R4'= OH: Leucocyanidin
R3'= R4'= R5'= OH:
Leucodelphinidin
Konzentration
(mg/kg)
50- 100
12
15
8
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 31 -
30
?
?
0,3-30
1-20
0,2-1
?
20- 40
50- 100
2- 3

Anthocyanidine
O +
HO
R ' 3
R ' 4
R4'= OH: Pelargonidin
R3'= R4'= OH: Cyanidin
R3'= OCH3, R4'= OH: Päonidin
R3'= R4'= R5'= OH: Delphinidin
R3'= R5'= OCH3, R4'= OH:
?
?
20- 60
2- 20
OH
OH R5' Malividin
R3'= R4'= OH, R5'= OCH3: Petunidin
200- 600
2- 70
Tabelle 5: Die wichtigsten phenolischen Verbindungen in Weintrauben und Wein
3.3. Beeinflussung der Gärung: [1, 2]
Gerbstoffe haben die Eigenschaft, Eiweiß zu fällen, also zu denaturieren. Phenolische
Verbindungen können im Allgemeinen den Stoffwechsel von Mikroorganismen hemmen
beziehungsweise ihn auch qualitativ verändern (z. B. Wirkung als "Entkoppler"(�)). Je nach
der Art der Kelterung und der Weinbereitung kommen sie in kleineren oder größeren Mengen
im Wein vor.
Weinhefen zeigen jedoch, dass der Einfluss der Polyphenole auf die Vergärbarkeit von
Mosten keinen erkennbar negativen Einfluss hat. Falls eine entscheidene Gärbehinderung
durch diese Substanzen auftreten würde, gäbe es die schweren Rotweine warmer
Weinbauländer nicht, da diese zumeist sehr gerbstoffreich sind.
Sehr gerbstoffreich sind auch die Moste aus "Mostbirnen", die aber anstandslos vergoren
werden können, wenn ihr Stickstoffgehalt ausreicht. Früher hat man bei der Flaschengärung
sogar Grundweinen vor der Verarbeitung zu Schaumwein Tannin zugesetzt, um die Hefe
besser abrütteln zu können.
Daraus folgt, dass die Hefegattung Saccharomyces unter den Bedingungen der Weinbereitung
hinreichend gerbstofftolerant ist. In Laboruntersuchungen wirkten Tanninzusätze erst ab
4.000mg/l gärverzögernd. Erst 10.000mg/l führten zu einer Abtötung der Hefe.
Apiculatushefen werden dagegen schon bei 2.000mg/l Gerbstoffkonzentration stark gehemmt.
Sowohl die Polyphenole wie auch die Gerbstoffe nehmen während der Gärung ab. Die
Polyphenole werden zum Teil in die Hefezellen aufgenommen. Die Rotweinfarbstoffe
(Anthocyane) sind Glucoside von Polyphenolen, den Anthocyanidinen. Sie werden von
verschiedenen Hefestämmen mit unterschiedlicher Intensität gespalten, so dass die
phenolischen Aglyka(�) freigesetzt, in die Hefe aufgenommen oder weiterführenden
Veränderungen im Most zugänglich werden.
Da Gerbstoffe mit dem Eiweiß der Hefe reagieren, nimmt auch die Gerbstoffkonzentration
während der Gärung ab. Der Leucoanthocyangehalt kann als Maß für den Gerbstoffgehalt
gelten. Das Verhältnis Leucoanthocyan zu "Gesamtgerbstoff" beträgt beim Wein etwa 1:2.
3.4 Einfluss der phenolischen Verbindungen auf die Farbe des
Weines: [1, 6, 10, 11, 13, 14]
Die Farbe ist eines der Merkmale für die Bewertung eines Weines. Sie ist das primäre
Kennzeichen für die Qualität eines Weines.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 32 -

Man unterscheidet bei den Weißweinen grundsätzlich zwischen blass, hochfarbig, hell oder
typisch. Die Farbe für Rotweine kann hellrot, braunrot, rot oder typisch sein. Die Farbe des
Rotweins entsteht erst durch die Maische.
Abbildung 6: Maischebottich
Über den Begriff "typisch" gibt es keine genauere Definition, häufig entscheidet hier der
individuelle Geschmack oder die eigene Meinung des Konsumenten, welcher Farbton typisch
ist.
Die Weißweine aus Deutschland, Österreich und der Schweiz sind in der Regel gelblich grün,
während Weißweine aus Italien, Portugal, Spanien, Südfrankreich usw. eine gelbe bis
bräunliche Färbung zeigen, ein Umstand, der eng mit den Sorten und den Umwelteinflüssen
im Zusammenhang stehen dürfte.
Auch die Klarheit wird oftmals zum Authentizitätskriterium Farbe gezählt, gilt jedoch bei der
Weinprobe als eigenes Kriterium. Durch die hohe technische Entwicklung der Filteranlagen
wird ein "glanzheller" Wein, das heißt ein Wein frei von Trubteilchen, Stäubchen oder
Filterfasern, erwartet. Bei der Klarheit unterscheidet die Weinverkoster zwischen blind, blank
und glanzhell.
Die phenolischen Verbindungen sind hauptverantwortlich für die Farbe. Innerhalb misst man
den Anthocyanidinen die größte Bedeutung bei. Obwohl auch die anderen Verbindungen
untersucht worden sind und ihre Farbeigenschaften bestimmt werden konnten, ist man in der
Lage, nur Vermutungen über ihren Beitrag zum Farbgehalt des Weines anzustellen. Generell
entsteht die Farbe des Weines mittels der phenolischen Verbindungen auf verschiedenste
Weise, so hängt die Farbe etwa stark vom pH-Wert ab. Eng im Zusammenhang damit steht
die Bindung der phenolischen Verbindungen mit Eisenionen, die ebenfalls die Färbung der
Polyphenole spezifisch beeinflussen können.
Bei einer enzymatischen Reaktion mit phenolischen Verbindungen wird ebenfalls eine
Farbveränderung herbeigeführt. Zusätzlich können Schwermetallionen, Stärke und Eiweiße
Trübungen verursachen, die oftmals noch in der Flasche eine ungewünschte Trübung
herbeiführen, obwohl der Wein mittels Filter bearbeitet worden ist.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 33 -

3.4.1 Überblick: siehe auch Kapitel 3.2.2
Phenolische Verbindungen müssen keine Reaktionen eingehen, damit die Farbe entsteht; die
Reaktionen ändern häufig nur die Farbintenstiät beziehungsweise die Farbe selbst. Es finden
oft auch farbstabilisierende Reaktionen statt, welche kaum durch kellertechnische
Maßnahmen positiv beeinflusst werden können.
Flavone und Flavonole sind grundsätzlich sehr schwach gelbe Verbindungen, doch ist es bis
heute unklar, ob sie oder ihre Derivate die Farbe im Weißwein beeinflussen.
Anthocyane sind die roten Farbstoffe, doch abhängig vom pH-Wert des Milieus kann ihre
Farbskala von farblos über gelb bis schwarzblau reichen. Vor allem werden Anthocyane
durch Hitze, Sauerstoff, Licht oder hohen pH-Wert in farbschwächere oder farblose Stoffe
umgewandelt. Die hierbei ablaufenden Reaktionen des Übergangs von farbigen
Anthocyanidinformen in farblose Proanthocyanidine steht überraschenderweise in keiner
Korrelation mit der Abnahme der Rotweinfarbe. Dieser offensichtliche Widerspruch findet
seine Erklärung in der Kondensation der monomeren Anthocyane zu Oligo- und Polymeren,
die gleichfalls eine rote bis rotbraune Farbe besitzen.
Der Gesamtphenolgehalt der Rotweine liegt bei etwa 2.000 mg/l. Aufgrund der
unterschiedlichen Bereitungsart weisen Weißweine nur etwa 200 mg/l auf. Besonders
problematisch für das Aussehen sind Eiweißtrübungen und Farbverluste bei der Schwefelung
(siehe 6.2).
3.4.2 Der pH-Wert:
Der Einfluss des pH-Werts konnte hauptsächlich bei jungen Rotweinen, vor allem bei den
Anthocyanidinen, beobachtet werden (siehe Abbildung 7). Nach Untersuchungen liegen bei
einem pH-Wert zwischen 3,4 und 3,6 nur 20% - 25% des Anthocyanidingehaltes junger
Cabernet-Sauvignon-Weine in gefärbter Form vor. Der Hauptanteil ist somit ungefärbt. Das
bedeutet, dass die Farbe von Jungweinen nicht nur vom Gesamtgehalt der Anthocyanidine
abhängt, sondern auch von der prozentualen Verteilung ihrer Gleichgewichtsformen. Dieses
Gleichgewicht kann sich durch verschiedenartige Einflüsse verschieben, woraus eine große
Variabilität der Farbintensität resultiert. Bei einer Absenkung des pH-Wertes von 3,3 auf 2,3
würde z. B. eine Farbzunahme von etwa 125% erfolgen. Bei alten Weinen beruht der
Farbeindruck nicht mehr auf dem Anthocyanidingehalt alleine und somit nicht mehr auf dem
pH-Wert, sondern auf Reaktionen der phenolischen Verbindungen mit anderen Stoffen (z. B.
Metallionen).
Die Gründe dafür sind, dass sich der pH-Wert stabilisiert hat und dass die Anthocyanidine
alleine zu instabil sind und so andere Verbindungen eingehen. Würde dieser Effekt nicht
auftreten, würde die Farbe des Rotweins gänzlich verloren gehen.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 34 -

OH
OH
HO O
HO
O
O
OH
OR
OH
OH
OR
pH

Niedermolekulare Phenole ergeben mit Metallionen ebenfalls mehr oder weniger stark
gefärbte Komplexe. Mit Fe 3+ -Ionen treten bei pH größer als 4 blaugraue bis blauschwarze
Verfärbungen auf. Auch Al 3+ -Ionen und Sn 2+ -Ionen geben intensiv gefärbte Komplexe.
Kupfer und Eisen im Wein haben eine weitere wichtige Aufgabe: Sie wirken katalytisch auf
die Anthocyanoxidation im Rotwein. Dies hat zur Folge, dass ältere Rotweine ebenfalls ihre
Farbintensität behalten können, obwohl der Anthocyangehalt sehr gering ist. Der Grund liegt
darin, dass sich diese Oxidationsprodukte der phenolischen Verbindungen bräunlich
verfärben.
Natürlich kann dieser Vorgang auch Nachteile nach sich ziehen, bei einer übermäßigen
Anthocyanoxidation kommt es zu einem unerwünschten Braunton des Weines.
3.4.4 Die Gerbstofftrübung:
Gerbstoffe sind phenolische Verbindungen mit hohem Molekulargewicht.
Die Polyphenole und ihre primären Oxidationsprodukte, die Chinone(�), unterliegen
während der gesamten Dauer der Getränkbereitung, die Lagerungszeit mit eingeschlossen,
Veränderungen.
Trotz aller Schutzmaßnahmen ist eine gewisse Oxidation bei der Traubenverwertung (z. B.
Maische) unvermeidlich und wegen der Bildung von Aromakomponenten durchaus
wünschenswert. Die Maische- und Mostoxidation umfasst sowohl enzymatische (katalysiert
durch Polyphenoloxidasen(�), PPO) als auch nichtenzymatische Redoxreaktionen. Sie sind
hauptverantwortlich für die Verringerung der Polyphenolkonzentrationen beim Pressen der
Trauben. Schwermetallionen, die im Gegensatz zu den meisten Enzymen auch nach der
Pasteurisation wirksam sein können, dienen im Saft als Katalysator.
Verschiedene Reaktionen der Polyphenole führen zu Farbänderung der Weine. Für das
Auftreten von Braunstichigkeit sind ebenfalls die Polyphenole dafür verantwortlich. Eine
Kondensation unter Bildung von braunen Pigmenten ist am Beispiel des Traubensaftes
dargestellt (siehe Abbildung 8).
Durch Kondensation entsteht ein irreversible, kovalente Bindung. Der Prozess kann
wiederholt fortgesetzt werden, wobei mit zunehmendem Kondensationsgrad die Bräunung
zunimmt, die Löslichkeit sinkt und schließlich eine Ausscheidung dieser Produkte die
Trübung hervorbringt.
Die wichtigsten Trübungen gebildet durch Polyphenole sind:
• Gerbstofftrübung (z. B. in filtrierten, nicht geschönten Weinen)
• Gerbstoff-Eiweißtrübung (haben die größte Bedeutung)
• Gerbstoff-Polysaccharidtrübung (z. B. mit Stärke oder "Restpektinen")
• Gerbstoff-Schwermetalltrübung (Kupfer und Eisen)
"Reine" Gerbstofftrübungen entstehen nach Kondensation und Polymerisation.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 36 -

O
O
COO
Caftarsäure-Chinon
HO
O
HO
OH
COOH
OH
COOH
O
O
OH
PPO O 2
Chinon
HO
HO
OH
COO
OH
OH
OH OH
O
+
OH
OH
OH
OH OH
OH
OH
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 37 -
O
OH
COOH
OH
COOH
OH
O
z.B.: Procyanidin B 2
((-)-Epicatechin-(4-β-8)-(-)-Epicatechin)
Caftarsäure-Procyanidin B 2
Kondensationsprodukt
braune Pigmente
Abbildung 8: Kondensations- und Oxidationsreaktionen zwischen dem Caftarsäure-
Chinon und dem Procyanidin B2 zu polymeren braunen Produkten.

3.5 Praktische Versuche: [22, 23, 24]
Dies sind die Ergebnisse und Beschreibungen von selbst durchgeführten Versuchsreihen.
3.5.1 Messung der Farbstärke von Rotweinen:
Farbstärken werden mittels Photometer ermittelt. Hier sind zwei mögliche Versuche
beschrieben, nämlich der Versuch nach Alfred Schmitt und der nach Milan Drdák.
Durchgeführt wurden diese an folgenden Rotweinen:
Bezeichnung Herkunft Jahrgang
Blauer Portugieser Thermenregion 2001
Zweigelt Thermenregion 1996
Sekt aus Primärproduktion Thermenregion 1998
Blauburger Neusiedlersee 1999
Tafelwein Neusiedlersee 1996
Blaufränkischer Neusiedlersee 1986
Tafelwein Weinviertel 1996
Vernatsch Südtirol 1997
Tabelle 6: Versuchsproben
• Versuch nach Alfred Schmitt:
Material: Photometer; Filter 420 und 520 nm; Küvetten mit einer Schichtdicke von 1cm;
Proben von Rotwein
Berechnung: Farbstärke I= E(xtinktion) 420 + E 520
• Versuch nach Milan Drdák:
Material: Photometer; Filter 520 nm; Küvetten mit einer Schichtdicke von 1cm;
1,0 ml klarer Rotwein + 9 ml Pufferlösung (pH-Wert= 3,30)
Pufferlösung (pH-Wert= 3,30): 10,21g Kaliumhydrogenphthalat (KHC8H4O4) + 6,10 ml
2N-HCl mit H20 zu 1l Lösung
Berechnung: Farbstärke I= E(xtinktion) x 10
• Ergebnisse:
Weine
Farbstärke nach
Alfred Schmitt
Farbstärke nach
Milan Drdák
Blauer Portugieser (2001) 3,147 2,600
Zweigelt (1996) 4,878 3,030
Sekt aus Primärproduktion (1998) 0,947 0,800
Blauburger (1999) 6,000 6,010
Tafelwein (Neusiedlersee/ 1996) 2,621 2,140
Blaufränkischer (1986) 5,989 3,430
Tafelwein (Weinviertel/ 1996) 3,191 3,170
Vernatsch (1997) 2,971 2,180
Tabelle 7: Ergebnisse der Farbstärkenmessung
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 38 -

Die absoluten Werte der beiden Methoden weichen bei dem direkten Vergleich in
manchen Fällen deutlich voneinander ab. Die Reihung nach der Farbtiefe ist jedoch bis
auf die Plätze 3 und 4 ident.
Reihung Methode Schmitt Methode Drdák
1. Blauburger (1999) Blauburger (1999)
2. Blaufränkischer (1986) Blaufränkischer (1986)
3. Zweigelt (1996)
Tafelwein (Weinviertel/
1996)
4.
Tafelwein (Weinviertel/
1996)
Zweigelt (1996)
5.
Blauer Portugieser
(2001)
Blauer Portugieser
(2001)
6. Vernatsch (1997) Vernatsch (1997)
7.
Tafelwein
(Neusiedlersee/ 1996)
Tafelwein
(Neusiedlersee/ 1996)
8.
Sekt aus
Primärproduktion (1998)
Sekt aus
Primärproduktion (1998)
Tabelle 8: Reihung nach Farbstärke
3.5.2 Dünnschichtchromatographie:
Material: Laufmittel, DC- Fertigplatten ( DC-Alufolien, Kieselgel 60 F245 20 x 20cm), Föhn,
Mikropipetten, Entwicklungskammer, Versuchsweine;
Laufmittel: n-Butanol - Essigsäure - Wasser (4:1:5)
Methode: Zunächst werden die Proben mittels Mikropipetten auf DC-Platten geträufelt. Am
besten werden die Proben auf einer Linie zwei Zentimeter oberhalb des Plattenanfangs
aufgetragen und mittels Föhn gleichmäßig auf einen kleinen Punkt konzentriert. Nun stellt
man die Platten in die Entwicklungskammer, in der sich das Laufmittel befindet, und
verschließt diese. Wenn die Platten nach einigen Stunden herausgenommen werden, sollte
man Anfangslinie (Linie, auf der die Proben aufgetragen wurden) und Endlinie (Ende der
Laufstrecke) markieren, um eine genaue Berechnung der Rf-Werte vornehmen zu können.
Abbildung 9: Auftragen der Probe auf DC-Platte
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 39 -

A1 A2 A3 A4 A5
Abbildung 10: Platte A
B1 B2 B3 B4 B5
Abbildung 11: Platte B
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 40 -

Platte/Nr. Wein/ Jahrgang/ Herkunft Rf-Werte Farbe
0,14 braun
A1 Vernatsch 1997 Südtirol
0,29
0,5
hellbraun
schwach gelb
0,64 schwach violett
0,12 dunkelbraun
0,2 hellbraun
A2 Lagrein 1996 Südtirol
0,32 dunkelbraun
0,5 hellbraun
0,64 schwach violett
0,12 dunkelbraun
0,22 schwach braun
A3 Zweigelt 1996 Thermenregion 0,32 schwach braun
0,5 schwach braun
A4
Blauer Portugieser 2001
Thermenregion
A5 Tafelwein 1996 Weinviertel
B1 Blaufränkischer 1986 Neusiedlersee
B2 Blauburger 1999 Neusiedlersee
B3 Tafelwein 1996 Burgenland
B4
Sekt aus Primärproduktion 1998
Thermenregion
0,64 schwach braun
0,14 braun
0,22 orange
0,33 schwach rosa
0,45 bläulich
0,5 bläulich
0,63 dunkelblau
0,69 violett
0,82 rosa
0,89 schwach violett
0,14 rötlich
0,23 schwach braun
0,62 braun
0,14 braun
0,3 orange
0,64 bräunlich
0,14 braun
0,22 rosa
0,29 blau
0,44 orange
0,62 blau
0,14 bräunlich
0,23 schwach violett
0,52 orange
0,62 braun
0,18 orange
0,25 schwach rosa
0,55 gelblich
0,64 schwach braun
Tabelle 9: Rf-Werte
Berechnung der Rf-Werte: Man misst von der gewünschten Bande zu der Startlinie und
dividiert diese durch die gesamte Länge der Laufstrecke, man sollte auch die
Farbcharakterisitik der Bande angeben. Die Gesamtlaufstrecke der Chromatogramme beträgt
11 cm, die Farbe der Bilder sind nicht ganz ident mit den Originalplatten, durch
Farbverfälschungen des Computers. Die Probe B5 war ein zu starkes Holunderextrakt und ist
deshalb leider misslungen.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 41 -

Literaturvergleich: Bei dem Vergleich der Rf-Werte mit der angegebenen Literaturstelle
musste zuerst von Rx- auf Rf-Werte geschlossen werden. Die Literaturstelle bezieht ihre
Werte nämlich auf Malvidin-3-glucosid. Mittels Abschätzung konnte die Laufstrecke und so
die Rf-Werte ermittelt werden.
In den Proben der Weine befinden sich folgende eindeutig identifizierte phenolische
Verbindungen:
Rf-Werte phenolische Verbindung
0,14 Cyanidin-3-(6-O-acetyl)glucosid
0,33 Malvidin-3-glucosid
0,62 Malvidin-3,5-diglucosid
0,64 Delphinidin-3-glucosid
Tabelle 10: Phenolische Verbindungen der Versuchsreihe
Alle anderen Rf-Werte können mit denen der Literatur nicht eindeutig zugeordnet werden.
Fazit: Die meisten Proben besitzen fast die gleichen Farbstoffe, eine Ausnahme bildet der
Blaue Portugieser, der scheinbar noch zusätzliche phenolische Verbindungen haben muss.
Bemerkenswert ist, dass die Weine mit der höchsten Farbintensität ein gar nicht so starkes
Chromatogramm aufweisen, und auch keine zusätzlichen Farbstoffe enthalten.
3.6 Einfluss der phenolischen Verbindungen auf Aroma und
Geschmack des Weines: [1, 2, 5, 6, 10, 11, 12, 13, 14]
Unter Aroma versteht man bei der Weinverkostung sowohl Geruch als auch Geschmack. Die
durch einen Wein hervorgerufenen Geruchs- und Geschmacksempfindungen lassen sich kaum
trennen. Die Eigenart eines Traminers, Rieslings und eines blauen Spätburgunders nimmt
man zur gleichen Zeit und in gleicher Stärke mit der Nase und der Zunge wahr.
Unser Geschmacksempfinden spricht auf alle Bestandteile des Weines, wie Alkoholgehalt,
Säuren, Gerbstoffe, Glyceringehalt und Bukettstoffe, an, und man empfindet vor allem das
harmonische Verhältnis, in welchem diese Stoffe zueinander stehen, als angenehm und
wohltuend.
Beim Geschmack unterscheidet man zwischen fehlerhaft, unselbstständig, klein aber
selbstständig, harmonisch, reif und edel.
Der Geruch, in Fachkreisen auch als "Blume" bezeichnet, wird als die Summe aller durch die
Nase wahrnehmbaren Duftstoffe des Weines charakterisiert.
Der Geruch sollte immer fein, reintönig und charakteristisch sein. Sorten wie Riesling,
Traminer, Muskateller und Burgunder soll man schon an der Blume sicher erkennen.
Bezeichnungen für den Geruch sind fehlerhaft, ausdruckslos, reintönig, feiner Geruch, duftig,
blumig.
Der Einfluss der phenolischen Verbindungen auf das Aroma des Weines kann auf
unterschiedlichste Weise stattfinden. Generell sagt man, dass die phenolischen Verbindungen
den adstringierenden Effekt eines Weines herbeiführen. Jedoch darf nicht außer Acht gelassen
werden, dass es niedermolekulare Verbindungen gibt, die direkt zu den Aromastoffen zählen.
Vor allem aber wird von vielen Wissenschaftlern die These vertreten, dass Aromastoffe
mittels Reaktionen an phenolischen Verbindungen den Geschmack beziehungsweise den
Geruch des Weines ändern. Dies ist sicher einer der Bereiche in der Önologie, welcher noch
genauer untersucht werden muss.
Allerdings konnte man feststellen, dass bestimmte Aromastoffe aus phenolischen
Verbindungen entstehen. (siehe 3.5.3)
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 42 -

3.6.1 Die Adstringenz:
Adstingenz ist das Gefühl, das auf der Zunge und dem Gaumen hervorgerufen wird. Dabei
werden die Eiweiße des Speichels denaturiert. Dies scheint auf einer Wechselwirkung
zwischen phenolischen Verbindungen mit den Eiweißen und Glycoproteinen zu beruhen. Die
Mundschleimhäute signalisieren ein trockenes Empfinden, das dem Tastsinn der Zunge
zugänglich ist.
Zu dieser Wechselwirkung befähigt sind natürliche Polyphenole mit einem Molekulargewicht
zwischen 500 und 3000 und einer Anzahl von Hydroxylgruppen, die eine Verknüpfung mit
den Proteinen erlaubt. Zu kleine Molekulargewichte führen nur zu schwacher Adsorption an
die Eiweißverbindungen, während zu hohe Molekulargewichte das Eindringen der
voluminösen Polyphenole in die Kollagen-Fasern(�) verhindern.
Im Weißwein muss man die Fraktion der Flavonoide betrachten. Weine mit einem
Flavonoidengehalt unter 20 mg/l altern äußerst langsam und behalten ihren fruchtigen
Charakter. Der Grund dafür liegt darin, dass Flavonoide ein höheres
Sauerstoffbindungsvermögen aufweisen als die Phenolcarbonsäuren, dadurch den typischen
oxidativen Geschmack binden können und sich dabei zersetzen.
Im jungen Rotwein prägt die dominierende flavonoide Fraktion den Geschmack ebenfalls
entscheidend. Dank ihres Sauerstoffbindungsvermögens fungiert sie als Redoxpuffer. Dies
bedeutet, dass die Weine oxidativer gehalten werden können, wobei die geschmacklichen
Konsequenzen der Oxidation eher poistiv gewertet werden.
Im Laufe der Lagerung verliert sich häufig die ursprüngliche Adstringenz; sie weicht einer
gewissen Milde, die in alten Weinen oft als "samtig" empfunden wird. Dieser Effekt scheint
darauf zu beruhen, dass die Aglucone(�) der Flavonole mit zunehmendem Alter der Weine
nicht mehr nachweisbar sind. So findet man Myrcetin nach 6 Jahren nicht mehr, Kämpferol
ist nach 11 Jahren nicht mehr nachweisbar. Die Hauptkomponente, Quercetin, fehlt ebenfalls
in diesen Weinen.
Wie die Flavonole zeigen auch Anthocyane mit zunehmendem Alter der Weine eine Tendenz
zur Aufspaltung. In 6- bis 8-jährigen Weinen fehlen Malvidin und Päonidin.
Diesen Verlust kann man auch bei der Farbe bemerken.
3.6.2 Phenole als Aromastoffe:
Bisher konnten aus dem Wein 20 flüchtige Phenole identifiziert werden, welche heute zu den
Aromastoffen gezählt werden. Ihr Einfluss trägt zur Änderung von Aroma und Geruch der
Weine bei. Einige dieser Phenole werden auf mikrobiologische Weise von Saccharomyces
cerevisiae durch Decarboxylierung(�) von Zimtsäuren und deren Derivate gebildet. Die bei
der Gärung gebildeten Mengen an Phenylethen (Styrol) übersteigen in manchen Fällen den
Geschmacksschwellwert, und dies führt dann zur Beeinträchtigung des Weinaromas.
Generell erzeugen diese Phenole einen Bittergeschmack, doch direkt bestimmen sie das
Weinaroma nur leicht. Wie schon gesagt, das Aroma wird durch die Gesamtheit der
vorliegenden Aromastoffe hervorgerufen.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 43 -

3.6.3 Bildung von Aromastoffen durch phenolische Verbindungen:
Verantwortlich für die Bildung von Aromastoffen sind einige phenolische Säuren. Diese
Säuren werden thermisch oder durch Mikroorganismen wieder zu Phenolen abgebaut, die
infolgedessen in vielen Lebensmitteln vorkommen.
Beispiel Vanillin (siehe Abbildung 12):
Vanillin gehört eigentlich zu den aromatischen Aldehyden, durch die OH-Gruppe hat es auch
die Struktur eines Phenols und wird ebenfalls in diese Gruppe aufgenommen. Dieser im Wein
vorkommende Aromastoff wird aus der Ferulasäure, einer phenolischen Säure, gebildet.
Bei dem thermischen Abbau von Ferulasäure entsteht zuerst der Aromastoff 4-Vinylguajacol,
dann Vanillin, bei weiterer Reaktion kann auch Guajacol entstehen.
Ein weiteres Beipiel wäre die Sinapinsäure, die allerdings nicht im Wein vorkommt. Aus ihr
entstehen auch Aromastoffe.
O 2
CO 2
OH
OH 3 C
C
H C H COOH
Ferulasäure
OH
C
H C H
OH 3 C
R
RH
R COOH
OH
C
H O
R COO
OH 3 C
OH
VANILLIN
Abbildung 12: Bildung von Vanillin aus Ferulasäure
OH 3 C
C
H C H COO
OH
OH 3 C
C
H CH2 4-Vinylguajacol
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 44 -

3.7 Gesundheitliche Aspekte der Polyphenole [1, 17]
Eigentlich handelt es sich nicht um Vitamine im herkömmlichen Sinn, trotzdem fasst man
Substanzen, die beschädigte Blutgefäße normalisieren können, unter der Bezeichnung
Vitamin P oder unter dem Begriff Bioflavonoid zusammen. Auch die Anthocyane des Weines
zählen zu dieser Substanzgruppe. Es konnte an Meerschweinchen gezeigt werden, dass die
Anthocyane der Weintrauben eine starke Vitamin P-Aktivität aufweisen (Schutz kapillarer
Blutgefäße, Erhalt des Vitamins C-Depots in der Leber).
Die Wirkung phenolischer Verbindungen als Gegengift zu Alkohol ist seit langem bekannt.
Flavonoide, welche chemisch eng mit den Anthocyanen verbunden sind, kommen in der
Medizin ebenfalls gegen Gefäßbrüchigkeit zur Anwendung. Aufgrund ihrer biochemischen
Eigenschaften wird der therapeutische Einsatz von Flavonoiden zur Krebsvorsorge, bei
Bindegewebskrankheiten, Infektionen und angeborenen Fehlreaktionen des Körpers wie
Diabetes mellitus und Bluthochdruck (Hypertonie) sowie zur Behebung nervöser Störungen
diskutiert.
Flavonoide Verbindungen inhibieren zum Beispiel das Enzym Arylhydroxylase und
verhindern somit jene gefährliche Umwandlung aromatischer Verbindung in ein
Nucleinsäurederivat, das eine "chemische Mutation" auslösen kann.
Ein weiterer erwünschter Effekt der Flavonoide ist die Intensivierung der Immunreaktion der
Zelle sowie die Stärkung des Bindegewebes. Während der Mechanismus der Stimulierung der
Immunreaktion bislang unbekannt ist, scheint die Stärkung des Bindegewebes auf der
Inhibierung(�) von Hydroxylasen und damit auf der Verhinderung des Abbaus von
Muopolysacchariden (Kollagen) sowie auf dem Schutz von Vitamin C zu beruhen.
Krankheiten, die zu einer Schwächung des Bindegewebes führen (z. B. Parodontose, Skorbut
etc.) werden ebenfalls mit flavonoiden Verbindungen vorbeugend behandelt. Gewisse
Flavone sind auch als Antiallergika bekannt.
In der Medizin gewinnen die phenolischen Substanzen, die unter anderem die Gefahr innerer
Blutung, ausgelöst durch erhöhten Druck auf die Gefäßinnenwand bei Diabetes und
Hypertonie, verringern, immer mehr an Bedeutung. Die Forschung konzentriert sich dabei
neuerdings auf die Rotweinfarbstoffe, da sie die Risiken für Herzinfarkt drastisch herabsetzen.
Einen wichtigen Aspekt der Polyphenole stellen ihre antioxidativen Eigenschaften gegenüber
den "freien Radikalen" dar. Freie Radikale sind instabile, hochreaktive, während des
Stoffwechsels gebildete Substanzen, die durch starke Oxidationsvorgänge einerseits
antibakterielle und antivirale Wirkungen hervorrufen, andererseits Bestandteile menschlicher
Zellen so verändern, dass die Zellen geschädigt oder sogar zerstört werden können. So wird
die Grundlage für entzündliche degenerative und malgine Krankheiten geschaffen. Die
Bildung von freien Radikalen wird durch von außen einwirkende Umweltgifte
(Luftschadstoffe, Pestizide, Genussmittel, Chemoterapeutika, usw.), Strahlenbelastung sowie
bei endogenen Stoffwechselprozessen, bei denen Sauerstoff beteiligt ist, begünstigt. Freie
Radikale sind somit der primäre Auslöser für Krebs und Tumore. Antioxidantien schützen
gesunde Zellen, jedoch können sie auch gesunde Zellen angreifen. Sie werden auch als
Radikalfänger bezeichnet. Bislang gehörten nur das körpereigene Glutathion, die durch die
Nahrung zugeführten Vitamine C und E sowie das Beta-Carotin und die Spurenelemente
Selen und Zink zur Gruppe der Antioxidantien. Sekundäre Pflanzenstoffe und somit auch die
Polyphenole wurden sogar als giftige Substanzen eingeschätzt.
Heute haben die Polyphenole einen sehr hohen Stellenwert innerhalb der Radikalfänger, ist
ihr antioxidativer Effekt (von aus Rotwein isolierten Polyphenolen) doch um ca. 40% höher
als eine äquimolare Menge von Vitamin E. Gemessen wird die Antioxidationsaktivität in
TAA-Einheiten(�) (= total antioxidant activity) und der Polyphenolgehalt in mg GAE/l
(GAE = Gallussäureäquivalente(�)). Aufmerksam wurde die Krebsforschung auf diese
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 45 -

Stoffe durch die Untersuchungen französischer Mediziner. Diese versuchten zu erklären,
warum Südfranzosen trotz reichlichen Verzehrs fetter Speisen und hohen Tabakkonsums
vergleichsweise selten an Herzinfarkt oder Krebs erkranken. Als wichtiger Faktor erwies sich
der regelmäßige Genuss von Rotwein.
Polyphenole hemmen die Thrombozytenaggregation und vermindern die Konzentration an
Fibrinogen, wodurch die Fließeigenschaften des Blutes verbessert werden und die Gefahr
einer Thrombose herabgesetzt wird.
Insgesamt kann also von herz- und gefäßschützenden Wirkungen der Polyphenole gesprochen
werden. Doch Polyphenole wirken auch entzündungshemmend, dienen der Virusabwehr,
haben eine antiallergische Wirkung und eine hervorragende kariesvorbeugende Funktion, die
die Zähne schützt.
Jedoch führen eine länger dauernde einseitige Ernährung (Nahrungsmittel mit hohem
Polyphenolgehalt) und niedriger Vitamin B1-Gehalt zu einem akuten Vitamin B1-Mangel.
Dies ruft eine Avitaminose hervor, die Grundlage für die Beriberi-Krankheit. Allerdings
wurden diese Erscheinungen bisher nur in den ärmeren Ländern der Erde, vor allem in
Südostasien, beobachtet.
Die Pharmaindustrie hat schon auf die ungeheuren Vorteile der Polyphenole reagiert.
Erstmals wurde ein Präparat mit dem Namen Res Vin in Italien hergestellt. Das in Kapselform
vorliegende Präparat enthält ein Extrakt aus getrockneten roten Weinbeeren, außerdem
befinden sich die Vitamine C und E sowie Magnesium und Kalium darin. Der tägliche Bedarf
wird mit einer Kapsel angegeben, was der antioxidativen Kapazität einer Flasche italienischen
Rotweins entspricht.
Auch aus Holunderextrakt werden Tabletten (z. B. Rubini) produziert, die konzentriert
Polyphenole enthalten.
Antioxidative Wirkung einiger Nahrungsmittel:
Lebensmittel Gerbsäureanteil (mg GAE/l) antioxidative Wirkung (TAA)
Weißweine 186,5 - 468,8 0,4 - 2,4
Apfelsaft 329,0 - 539,0 1,2 - 2,2
Schwarzer Johannisbeernektar 1159,3 - 1762,5 8,1 - 11,2
Aufguss von schwarzem Tee 548,8 - 1766,4 4,6 - 18,3
Tabelle 11: Nahrungsmittel, ihre TAA-Einheiten und ihr Gerbsäureanteil
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 46 -

4. Wirkung von Schönung und Schwefelung
Schönung und Schwefelung des Weines sind die gängigsten kellertechnischen Methoden in
Österreich. Oberstes Ziel der kellertechnischen Bearbeitung sollten die Verbesserung der
Qualität sowie die Erhaltung der Natürlichkeit des Weines sein.
4.1 Die Schönung: [3]
Im Mittelalter verstand man unter Schönung die Klärung der Weine durch Stoffe, welche zu
diesem Zweck dem Wein beigemengt wurden und im Fass physikalisch oder chemisch
wirkten. Also entweder durch Oberflächenanziehung oder im Wein aufgelöst, auch durch
Flockenbildung konnten diese Stoffe den Wein klären, wobei sie die Trubteilchen
gewissermaßen einschlossen, "beschwerten" und niederzogen. Diese Klärmittel sollten den
Wein "schön", also beschaubar machen. Ihre Anwendung beschränkte sich bis 1920
vorwiegend auf die Hausenblase (Hausen= Fischart) beim Weißwein, Gelatine und
Hühnereiweiß beim Rotwein, spanische Erde bei schleimigen Weinen und beim Südwein
sowie auf die Kohle, die beim Wein schon immer zur Beseitigung von Geschmacks- und
Geruchsfehlern diente.
Heute verwendete Schönungsmittel sind entweder anorganische Stoffe wie zum Beispiel
Betonit, Kaolinerde, Kieselgur, Kieselsol oder Kaliumhexacyanoferrat (Blauschöne) oder es
sind organische Substanzen wie Gelatine, Hausenblase, Eiweiß, Kasein, Weinhefe oder
Tannin.
Eine Schönung kann grundsätzlich nur in solchen Weinen durchgeführt werden, die keine
Kohlendioxid-Entwicklung infolge mikrobakterieller Tätigkeiten zeigen, da sich andernfalls
der Schönungstrub schlecht absetzt. Auch Erschütterungen, Temperaturwechsel (Luftzug) und
Verschnitte sind nachteilig, weil die feinen Schönungsflocken zu lange in Schwebe bleiben
oder durch frei werdende Kohlensäurebläschen erneut hochgetragen werden, an der
Flüssigkeitsoberfläche haften bleiben und beim Abstich den Wein wieder eintrüben.
Die Schönungsmittel binden die meisten Trubkolloide (Kolloide= Feststoffe) mittels der
Elektrostatik an sich, da die Trubstoffe positiv oder negativ geladen sind. Hefe, Agar, Tannin,
Kieselsol und Bentonit haben im Wein eine negative Ladung, Gelatine und Hausenblase sind
elektrisch positiv geladen.
Viele weitere Parameter tragen zum Gelingen einer optimalen Schönung bei, zum Beispiel
Konzentration, pH-Wert, Temperatur, Zeit, Reihenfolge der angewendeten Schönungsmittel
und vieles mehr.
Nach einer erfolgreichen Schönung muss der gebildete Trub durch Abstich vom klaren Wein
getrennt werden, sonst wird der Wein im schlimmsten Fall verdorben.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 47 -

Schönungsmittel el.
Ld.
Hausenblase
(Stör, Wels) in
Blättern oder
Streifen
Eiweiß
a) Eiklar
b) Ovalbumin,
getrocknet
(verderblich)
Gelatine
(Speisegelatine)
a) trocken
b) flüssig
Übersicht der zugelassenen Schönungsmittel
(Geschmacksbezeichungen siehe 2.10.1)
+
+
Zustand im
Wein
kolloidal gelöst
ausflockend
kolloidal gelöst
ausflockend
+ ausflockend
Kaliumkaseinat + kolloidal gelöst
Tannin - gelöst
Kieselsol
15 - 30%
Kieselsäure
Spanische Erde
Kaolinerde
Bentonit
a) Na-Bentonite
b) Ca-Bentonite
c) Mischbentonite
- kolloidal gelöst
-
-
fest,
Aufschwemmung
Pulver oder
Granulat, in Wasser
oder Wein
vorzuquellen und
einzurühren
Anwendung
Klärung empfindlicher
gerbstoffarmer Weißweine mit
genügend Säure. Vorklärung.
Klärung von Rotwein, Auslesen,
wenn sie rauh sind. Bei
rappigen Weißweinen
geschmacksverbessernd durch
Gerbstoff- Entzug.
Klärung von Rot- und Weißwein.
Farbaufhellend und
geschmacksverbessernd bei
gerbstoffreichen Weinen.
Behandlung hochfarbiger Weine
Entfernung von Gerbstoffen und
Farbe
Zusatz zur Gelatineschönung
bei gerbstoffarmem Weißwein
Zusatz bei Gelatineschönung,
Vorklärung, Geschmacksfehler
Eiweiß- Stabilisierung,
Schönung schwerer Süßweine
oder schleimiger, zäher Weine
Eiweiß- Stabilisierung, Eiweiß-
Adsorption nach Wärme- oder
Bentotest
Menge je
Hektoliter
Zeitpunkt der
Anwendung
0,5 - 2g Jung- und Fertigwein
a) 2 - 3 Stück
b) 8 - 16g
a) 5 - 30g
b) 20 - 150ml
Jung- und Fertigwein
Most, Jungwein vor 2.
Abstich
6 - 50g Jungwein
2 - 10g nach Bedarf
10 - 15 fache
Menge der
Gelatine
100 - 400g 200
- 600g
a) 50 - 250g
b) 80 - 400g
c) nach
Erfordernis
nach Bedarf
nach Bedarf
nach Bedarf
Weinhefe - Aufschwemmung auffrischen müder Weine bis 5l max. 5% nach 1. Abstich
Kohle fest, fein gemahlen
Blauschönung gelöst
Beseitigung von Farb-,
Geschmacks- und
Geruchfehlern
entfernen von Schwermetallen,
lässt Wein reifer schmecken
2 - 10g Most, Jungwein, Wein
muss genau
ermittelt werden
Calciumphytat kolloidal gelöst entfernen von Eisen-(III)-Verb. 8g
Gummi Arabicum kolloidal gelöst
verhindert kurzfristig
Weinsteinausfall, Kupfertrübung
Rotweinfarbstoff
zum 2. Abstich,
nur im Wein
Rotwein vor
Flaschenfüllung
10 - 20g vor Flaschenfüllung
Kupfersulfat gelöst entfernt Schwefelböckser 2g Jungwein
Tabelle 12: Schönungsmittel
Aufschwemmungen bestehen aus den ungewünschten, nun gebundenen Stoffen, die an der
Weinoberfläche schwimmen.
Bei der Wirkung von Schönungsmitteln muss beachtet werden, dass die Natürlichkeit des
Weines verloren geht. Will man geschmackliche oder farbliche Veränderungen durch
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 48 -

Schönungen herbeiführen, muss man bedenken, dass dies zu Lasten anderer wichtiger Aroma-
und Farbkomponenten des Weines geht.
Das negative Paradebeispiel eines durch Schönung hervorgerufenen Fehlers ist das
Blauwerden:
Wird ein Wein beim Stehen an der Luft oder beim Vermischen mit anderen Weinen innerhalb
weniger Minuten nach dem Ausgießen aus der Flasche bläulich, besteht der dringende
Verdacht, dass es sich um einen mit Kaliumhexacyanoferrat (II) überschönten Wein handelt.
Häufig sind diese Weine leicht getrübt und haben einen an Bittermandeln erinnernden
Geruch.
Schönungen sollten nur dann zum Einsatz kommen, wenn der Wein wirklich stark im Geruch,
im Geschmack und/oder in der Farbe beeinträchtigt ist.
4.2 Die Schwefelung: [3, 16]
Die Verwendung von elementarem Schwefel zum Ein- oder Ausbrennen der Holzfässer und
damit die Schwefelung des Weines ist eine uralte Anwendung, die schon den Griechen und
Römern bekannt war. Homer, Cato und Plinius der Ältere berichteten darüber. Die Menge des
Schwefels, der zugesetzt werden darf, wurde schon am Anfang der Neuzeit erstmals
festgelegt. So erließ Kaiser Maximilian 1497 jenes Gesetz, wonach maximal 1 Loth Schwefel
(= 16g) einem Fuder (ca. 1.200 - 1.500 Liter) beigemengt werden darf. Dies entspricht heute
der Menge von 20 - 25mg/l S8 oder 40 - 50mg/l SO2. Man benutzte den Schwefeleinbrand
damals, um den Wein "frisch zu machen."
Heute hat die Schwefelung viele verschiedene Aufgaben, eine davon ist die der
Konservierung. Als Konservierungsmittel spielt die schwefelige Säure in der Kellerwirtschaft
eine besondere Rolle, allerdings weniger beim Wein selbst, als vielmehr bei den Behältern,
Geräten, bei der Konservierung leerer Holzfässer, dem Keimfreimachen der Flaschen, bei der
sterilen Füllung usw. Hier werden Schwefelstangen in Brand gesteckt, die dann in den zu
schwefelnden Behälter gehalten werden.
Zusätzlich wird auch die Schwefelung im Wein mittels SO2 vorgenommen. Dabei hängt die
Menge des SO2, die zugesetzt wird, von den Anforderungen ab, die man an den Wein stellt,
ob er etwa länger lagern oder bald verkaufsfertig sein soll. In der Thermenregion werden ca.
20 - 50 mg/l SO2 zugesetzt, doch auch in dieser Region variiert dieser Zusatz stark.
4.2.1 Warum führt man dem Wein SO2 zu?
1. um den freien Acetaldehydgehalt im Wein zu binden, weil dieser das Geschmacksbild des
Weines stört;
2. um die rasche enzymatische Oxidation zu verhindern und so dem Wein eine länger
anhaltende geschmackliche Lebensdauer zu verleihen.
3. um die Tätigkeit weinschädlicher Mikroorganismen in gewissen Grenzen zu halten, die
dem Wein leicht einen verdorbenen und stichigen Geschmack geben können.
Hauptaufgabe der Schwefelung ist es jedoch, dass das durch den freien Acetaldehydgehalt
hervorgerufene oxidative Geschmacksbild behandelt wird. Der Schwefel wirkt als
Redukionsmittel und absorbiert somit den Acetaldehydgehalt.
Obwohl bei der Weinherstellung die Schwefelung unerlässlich ist, kann es bei unsachgemäßer
Behandlung zu schwerwiegenden Fehlern kommen.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 49 -

• Böckser:
Böcksernde Weine haben einen an faulende Eier erinnernden Geruch.
Gelangt elementarer Schwefel in größeren Mengen in den Most oder einen Jungwein,
kann dieser von den Hefen zum übelriechenden Schwefelwasserstoff reduziert werden.
Hier können auch die schwefelhältigen Spritzmittel, die möglicherweise noch an den
Trauben haften, eine unangenehme Rolle spielen.
• Luftgeschmack und Mäuseln:
Luftgeschmack nennt man jene Weine, bei denen typische Geruchs- und
Geschmacksstoffe fehlen. Haben sie noch einen zusätzlichen Geruch, der an den
Mäuseharn erinnert, so ist dieser Fehler schon weit fortgeschritten. Ursache dieses
Fehlers ist eine zu geringe Schwefelung.
• Schwefelblume:
Übermäßig mit schwefliger Säure versetzte Weine haben einen stechenden Geruch nach
Schwefeldioxid (Schwefelblume), der sämtliche übrigen erwünschten Bukettstoffe
überdecken kann.
Die Farbe wird bei dieser kellertechnischen Maßnahme durch das Aufhellen des Weines in
Mitleidenschaft gezogen. Bei Jahrgängen, die einen niedrigen Polyphenolgehalt haben, kann
dies bis zur Missfarbigkeit führen.
4.2.2 Farbverlust bei der Schwefelung:
Der Farbverlust durch die Schwefelung kann hauptsächlich bei Rotweinen beobachtet
werden; hier reagieren die Anthocyane mit dem HSO3 - Ion zu einer ungefärbten Sulfonsäure.
Der Bleicheffekt tritt schon nach ungefähr 5 Tagen sichtbar auf. Doch diese Bleicheffekte
sind reversibel. Sofern keine Enzymaktivierung durch Schönung oder Erhitzung
vorgenommen wird, drohen auch bei stärkerer Luftaufnahme keine Farbverluste. Diese
Aussage gilt auch für ungeschwefelte Jungweine. Farbschwache Weine reagieren
problematischer als farbintensive Weine. Es konnte sogar beobachtet werden, dass sich bei
ungeschwefelten Weinen eine rasche Bräunungsreaktion vollzieht. Aber auch die
Schwefelung schützt nicht vor Bräunung, sondern verzögert sie nur.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 50 -

5.1 Zusammenfassung:
5. Anhang
Das einleitende Kapitel beschäftigt sich mit den grundlegenden Aspektes des Weines und
seiner Produktion. Wichtig für die Produktion ist es, in den gesetzlichen Rahmenbedingungen
des Weingesetzes zu bleiben. Die gesetzlichen Bedingungen sind notwendig, um den Verkauf
von natürlichem Wein zu fördern und den Konsumenten zu schützen. Es sind viele
Arbeitsschritte notwendig, bis Wein entsteht von der Arbeit im Weinberg bis zur Lese, dem
Pressen, der Gärung und der Lagerung. Unerlässlich für das Entstehen des Weines ist die
Reaktion der alkoholischen Gärung. Bei der alkoholischen Gärung des Weines baut die Hefe
mit ihren gebildeten Enzymen die freien Kohlenhydrate hauptsächlich zu Ethanol ab. Erst
durch die Gärung entsteht die grundsätzliche Zusammensetzung des Weines. Die
Weininhaltsstoffe werden in Kapitel zwei der Fachbereichsarbeit besprochen. Ethanol bildet
neben Wasser den mengenmäßig wichtigsten Stoff des Weines, doch auch alle anderen
Weininhaltsstoffe haben Einfluss auf Aroma und Farbe. Auch sind in diesem Kapitel einige
der wichtigsten Fachausdrücke für die Sensorik der Weine niedergeschrieben
Das dritte Kapitel, welches das eigentliche Hauptkapitel der Fachbereichsarbeit ist,
beschäftigt sich mit den phenolischen Verbindungen. Phenolische Verbindungen sind
Moleküle mit ein oder mehreren Benzenringen, die jeweils eine OH-Gruppe an sich gebunden
haben. Generell teilt man die Phenole in niedermolekulare Phenole, Phenolcarbonsäuren und
Flavonoide ein. Die Flavonoide sind die größte und wichtigste Gruppe der phenolischen
Verbindungen. Zu ihr gehören auch die Anthocyanidine, welche die Farbe des Rotweins
bilden, und die Catechine. Die phenolischen Verbindungen sind unerlässlich im Wein, da sie
Aroma und Farbe entscheidend mitbestimmen. Sie sind vom pH-Wert abhängig, können die
Farbe durch Bindungen mit Metallionen ändern und stabilisieren. Problematisch werden die
phenolischen Verbindungen, wenn sie durch Bindung mit Eiweißen Trübungen bilden,
welche eine ungewünschte Missfarbigkeit hervorrufen können. Dazu sind allerdings nur
Phenole mit hohem molekularem Eigengewicht fähig.
Mit diversen Versuchen ist man in der Lage, nähere Aufschlüsse über die Farbe zu erhalten.
Im Zuge dieser Fachbereichsarbeit wurden zwei Methoden zur Farbstärkemessung mittels
Photometer durchgeführt und ein Versuch zur Farbstoffauftrennung mit
Dünnschichtchromatographie. Die Dünnschichtchromatographie gibt Aufschluss darüber, aus
welchen phenolischen Verbindungen sich der Wein zusammensetzt. Die phenolischen
Verbindungen sind jedoch nicht nur für die Farbe verantwortlich, sondern beeinflussen auch
das Aroma entscheiden mit. Generell bewirken sie eine Adstringenz, die vor allem bei älteren
Rotweinen beliebt ist. Sie sind direkt als Aromastoffe im Wein an dessen Geschmacksbild
beteiligt, sie können aber auch durch Reaktionen mit anderen Aromastoffen das Bukett des
Weines grundlegend ändern. Aus den phenolischen Verbindungen können wichtige
Aromastoffe wie z. B. das Vanillin entstehen.
Diese Stoffgruppe hat in letzter Zeit eine noch größere Aufmerksamkeit erregt, da sie seit
Neuestem auch in der Medizin angewendet wird. Die Pharmaindustrie hat schon Kapseln auf
den Markt gebracht, in denen konzentriert die phenolischen Verbindungen enthalten sind. Sie
sollen gegen Gefäßerkrankungen schützen und so Herzinfarkt vorbeugen. Erstaunlicherweise
wirken sie auch gegen Karies und stabilisieren den Vitamin C-Haushalt. Nachteilig ist, dass
sie einen Vitamin B1-Mangel hervorrufen können.
Phenolische Verbindungen sind eine wichtige Stoffgruppe im Wein, die noch in vielen
Bereichen genauer untersucht werden muss.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 51 -

Das letzte Kapitel befasst sich dann mit den wichtigsten kellertechnischen Maßnahmen,
Schönung und Schwefelung, wie sie wirken, welche Anwendungsgebiete sie haben sowie
welche Fehler durch unsachgemäße Behandlung verursacht werden. So wird zum Beispiel
durch Schwefelung auch die Farbe der Weine beeinträchtigt, ohne Schwefelung würden sich
sicher viel gröbere "Schäden" am Geschmack des Weines entwickeln.
Generell gilt aber, dass jeder Zusatz zur Weinverbesserung den Wein in einer anderen Weise
beeinträchtigt.
5.2 Glossar ����: [20, 21]
Aglucone ist die Bezeichnung für die zuckerfreien Bestandteile der Glucoside.
Aglyka (Aglykone) sind generell die zuckerfreien Bestandteile der Glycoside.
Arabinose (C5H10O5): Pentose, farblose, süß schmeckende rhombische Prismen, die in
Wasser leicht, in Alkohol oder eher fast gar nicht löslich sind. Arabinose kommt häufig in
Gummiarten und Glykosiden vor.
Botrytis cinerea: ist ein Schimmelpilz, der bei entsprechend feuchter Witterung kurz vor
der Ernte die Trauben befällt. Botrytis cinerea auch Edelfäule genannt, ist bei der
Weißweinproduktion (Spätlesen) erwünscht, bei der Herstellung von Rotwein verleiht sie
diesem einen unangenehmen Geschmack.
Chinone: große, wichtige Gruppe von organischen
Verbindungen, die als Oxidationsprodukt von
Aromaten aufgefasst werden können. Durch
Dehydrierung des farblosen Hydrochinons entsteht
das gelb gefärbte 1,4-Benzochinon. Nun liegt kein
Benzolring mehr vor, sondern ein chinoides System.
(siehe Reaktion)
OH
1,4- Add.
OH
O
Hydrochinon 1,4-Benzochinon
Dalton: nach Dalton benannte atomare Masseneinheit. 1 Dalton= 1,66018 x 10 -24 g
Die Masse eines hypothetischen Atoms wird mit 1 angenommen. Frühere Bezeichnung dafür
war Avogramm.
Decarboxylierung: unter Decarboxylierung versteht man die Abspaltung von CO2 aus
freien Carbonsäuren und Salzen.
Dosage wird eine Lösung aus feinstem Kandiszucker genannt, besonders wichtig bei der
Herstellung von Schaumweinen.
Entkoppler: ATP-Synthasen werden als Entkoppler bezeichnet. Dies sind Enzyme, die die
Synthese von ATP aus ADP und anorganischem Phosphat katalysieren.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 52 -
O

GAE = Gallussäureäquivalente: entsprechen der gemessenen Gallussäure, die zu den
Gerbsäuren zählt. Es können auch andere Gerbsäuren dieses Ergebnis beeinflussen, deswegen
spricht man von Äquivalenten.
Gelägerwein: Weingeläger (Truben, Dusen) bildet mit der Hefe den Bodensatz, von dem
der Wein später abgezogen wird. Presst man diese Weingeläger erneut, so entsteht der
sogenannte Gelägerwein.
glucophil: zuckerliebend
Glucoside: Glykoside von Glukose
Glykoside: Sammelbezeichnung für eine Gruppe von Pflanzenstoffen, die durch das
Kochen mit Wasser, durch Zusatz von verdünnten Säuren oder durch andere Einflüsse in
Kohlenhydrate und Aglykone gespalten werden können.
Heterofermentative Milchsäurebakterien sind Milchsäurebakterien, welchen einige
Hauptenzyme fehlen und die somit andere Stoffwechselprodukte erzeugen.
inhibieren: bedeutet behindern von chemischen Reakionen; ein Inhibitor ist das Gegenteil
eines Katalysators.
Inversion: von lat. inversio= Umkehrung
Bezeichnung für unterschiedliche Vorgänge in Naturwissenschaft und Technik.
Hier: Bezeichnung für die Drehung der Polarisationsebene linear polarisierten Lichtes, von
nach rechts drehender Saccharose (+66,5°), die in ein linksdrehendes Gemisch (-19,9°) aus
gleichen Teilen von Glucose und Fructose mittels Enzym oder verdünnter Säuren gespalten
wird.
Kollagen-Fasern: langfasrige, hochmolekulare Proteine, die in Bindegeweben (z. B. Haut,
Knorpeln, Sehnen, Bändern, Blutgefäßen) vorkommen. Sie gelten als das wichtigste tierische
Eiweiß.
Liganden: Bezeichnung für elektrisch neutrale oder negativ geladene Moleküle oder Ionen,
die um ein Zentralatom oder Molekül gruppiert sind.
Maillard-Reaktion: säurekatalysierte Reaktionen von Zuckern, die meist durch
Temperatureinfluss unter Wasserabspaltung, Cyclisierung (Ringschluss) und Polymerisation
teils unter Beteiligung von Aminosäuren verlaufen und zur Bildung erwünschter Aroma- oder
Farbstoffe, aber auch zur Beeinträchtigung der Qualität von Lebensmittel führen können.
Metabolit: ist ein Synonym für Stoffwechselprodukt.
Pektine (von griech.: pektos = geronnen): hochmolekulare Pflanzenstoffe, welche mit
Zuckermolekülen verbunden sind, die in Früchten, Wurzeln und Blättern sehr verbreitet sind.
Die Pektine bestehen im Wesentlichen aus Ketten von Galacturonsäure-Einheiten.
pektolytisch: enzymatische Spaltung von Pektinen.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 53 -

Peptidasen: Bezeichnung für in tierischen Geweben und Organen vorkommende Enzyme,
die Peptidbindungen spalten.
Peptidbindung: Verknüpfung von säureamidartigen
Verbindungen
O
C N
H
säureamidartige Verbindung
Phenoloxidasen: kupferhaltige Oxidasen, die die Überführung von Monophenolen über
1,2-Diphenole zu den entsprechenden Chinonen katalysieren, nennt man Phenoloxidasen.
Phenoloxidasen bewirken Bräunungen bei Schnittflächen von Obst oder Verfärbungen von
abgefallenem Herbstlaub.
Proteasen: Sammelbezeichnung für Enzyme, welche die Spaltung der Peptid-Bindung in
Proteinen und Peptiden katalysieren.
proteolytisch: enzymatische Spaltung von Peptid-Bindungen
Rhamnose (C6H12O5): nennt man auch Lokase oder 6-Desoxy-L-mannose. Hexose, farb-
und geruchlose, erst süß, dann bitter schmeckende Kristalle, leicht löslich im Wasser, löslich
in Alkohol.
Ribose (C5H10O5): Pentose, farblose Kristalle, welche in Wasser leicht, in Alkohol schwer
löslich sind.
Saccharasezahl: Die Saccharasezahl gibt an, wieviel Gramm Saccharose in einer Stunde
bei 40°C durch das Enzym Saccharase (Invertase), das in einem Liter Wein enthalten ist,
gespalten (invertiert) werden.
TAA = Total Antioxidant Activity: TAA ist die Einheit eines Stoffes, die angibt, wie
groß die Menge an Sauerstoff ist, die durch diesen Stoff gebunden werden kann.
Xylose (C5H10O5): in Pflanzen, besonders Holz, weit verbreitete Pentose, allerdings
kommt sie nicht in freier Form vor, sondern in Glykosiden.
5.3 Literaturverzeichnis:
1) WÜRDIG, Gottfried, WOLLER, Richard u.a.: Chemie des Weines
1989 - Eugen Ulmer Verlag, Stuttgart
S. 101 - S. 108, S. 231 f., S. 484 ff.
2) DITTRICH, Helmut Hans: Mikrobiologie des Weines
1987 - Eugen Ulmer Verlag, Stuttgart
S. 45 - 56
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 54 -

3) TROOST, Gerhard u.a.: Technologie des Weines
1988 - Eugen Ulmer Verlag, Stuttgart
S. 88 ff.
4) JAGNOW, Gerhard u.a.: Biotechnologie
1985 - Ferdinand Enke Verlag, Stuttgart
S. 10 - S. 12
5) VOGT, Ernst u.a.: Der Wein
1984 - Eugen Ulmer Verlag, Stuttgart
S. 198 f., S. 206 f.
6) BELITZ, Hans-Dieter, GROSCH, Werner: Lehrbuch der Lebensmittelchemie
1987 - Springer Verlag, Berlin - Heidelberg - New York
S. 287ff., S. 654 ff., S. 663, S. 715
7) GOLLMICK, Friedrich, BOCKER, Harald u.a.: Das Weinbuch
1991 - Fachbuchverlag Leipzig
S. 225 ff., S. 286, S. 345, S. 363 ff.
8) KELLER Urban: Das neue Weinlexikon
1979 - Unipart Verlag, Stuttgart
9) MAGYAR, LIEBHART, JELINEK: Moleküle
1999 - ÖBV mit Bohmann Verlag; Wien
S. 48 ff., S. 36 ff., S. 117
10) SCHNEIDER, Volker: Verhalten phenolischer Substanzen
Teil 1: 1988 Weinwirtschaft (Technik) Nr. 2, S. 12 - S. 16
Teil 2: 1988 Weinwirtschaft (Technik) Nr. 3, S. 16 - S. 19
11) DIETRICH, H.: Farb- und Gerbstoffe der Fruchtsäfte im Spannungsfeld
verfahrenstechnischer und gesundheitlicher Aspekte
1997 Flüssiges Obst (Heft 11), S. 631 ff.
12) DUFOUR, Claire u.a.: Interactions between Wine Polyphenols and Aroma Substances.
1999 J. Agric. Food Chem, 47
S. 678 - 684
13) LAY, DRAEGER: Farbstoffprofile verschiedener Roteweine
1991 - Wein - Wissenschaft, 46
S. 48 - S. 57
14) VALJUKO: Phenolische Inhaltsstoffe der Trauben und deren Bedeutung bei der
Rotweinerzeugung
1979 - Mitteilung Klosterneuburg, 29
S. 62 - S. 64
15) Weinerntemeldung der Landesregierung: Weinernte 2000
2001 Der Winzer, 4
S. 50
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 55 -

16) http://www.stmelf.bayern.de
KÖHLER, Jürgen u.a.: Rotweinbereitung - gezielter Einsatz von Schwefeldioxid
17) http://www.lebensmittel-chem.de
18) http://www.austrian-wines.com
Das österreichische Weingesetz 1999
19) Das neue österreichische Weingesetz 1999
20) FALBE, Jürgen, REGITZ, Manfred: Römpp-Chemie-Lexikon
1989 - Georg Thieme Verlag, Stuttgart - New York
9. Auflage
21) The Merck Index
1983 - Merck & C.; Inc., Rahway, New Jersey, USA
10.Auflage
22) SCHMITT, Alfred: Aktuelle Weinanalytik
1983 - Heller Chemie und Verwaltungsgesellschaft mbH, Schwäbisch Hall
S. 140 f.
23) DRDAK, Milan: Chemische Charakteristiken von Rotweinen und deren Farbkraft
1988 - Wein-Wissenschaft, 43
S. 38 - 53
24) EDER, Reinhard u.a.: Nachweis von Fremd- und Direktträgerfarbstoff in Wein mittels
Reversed Phase-Dünnschichtchromatographie
1990 - Mitteilungen Klosterneuburg, 40
S. 152 ff.
5.4 Abbildungsverzeichnis:
Abbildung 1: Weingärten in Gumpoldskirchen im Herbst ........................................................4
Abbildung 2: Moderne mechanische Backenpresse ..................................................................6
Abbildung 3: Embden-Meyerhoff-Parnas-Schema der alkoholischen Gärung .........................9
Abbildung 4: Reaktion von Aldehyd zu Acetal .......................................................................18
Abbildung 5: HPLC von Apfel- und Quittensaft bei 280 nm ..................................................26
Abbildung 6: Maischebottich ...................................................................................................33
Abbildung 7: Farbabhängigkeit vom pH-Wert bei Anthocyanen ............................................35
Abbildung 8: Kondensations- und Oxidationsreaktionen zwischen dem Caftarsäure-Chinon
und dem Procyanidin B2 zu polymeren braunen Produkten. ..............................37
Abbildung 9: Auftragen der Probe auf DC-Platte ....................................................................39
Abbildung 10: Platte A ............................................................................................................40
Abbildung 11: Platte B .............................................................................................................40
Abbildung 12: Bildung von Vanillin aus Ferulasäure .............................................................44
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 56 -

5.5 Tabellenverzeichnis:
Tabelle 1: D-Mannit, D-Sorbit .................................................................................................14
Tabelle 2: D-Erythrit, D-Arabit, D-Xylit .................................................................................15
Tabelle 3: Niedermolekulare Phenole ...............................................................................27 - 28
Tabelle 4: Phenolische Verbindungen im Wein ......................................................................30
Tabelle 5: Die wichtigsten phenolischen Verbindungen in Weintrauben und Wein ........31 - 32
Tabelle 6: Versuchsproben .......................................................................................................38
Tabelle 7: Ergebnisse der Farbstärkenmessung .......................................................................38
Tabelle 8: Reihung nach Farbstärke .........................................................................................39
Tabelle 9: Rf-Werte ..................................................................................................................41
Tabelle 10: Phenolische Verbindungen der Versuchsreihe .....................................................42
Tabelle 11: Nahrungsmittel, ihre TAA-Einheiten und ihr Gerbsäureanteil .............................46
Tabelle 12: Schönungsmittel ....................................................................................................48
5.6 Besprechungsprotokoll:
Datum Inhalt
29.7.2001
Per e-mail schicke ich Hrn. Mag. Faber die erste möglich Einteilung
meiner FBA, sowie zwei möglich praktische Versuche.
9.8.2001 Ich schicke die Anfänge von Kapitel 2 an Hrn. Mag. Faber.
Erstes Treffen in der Schule zwischen Hrn. Mag. Faber und mir.
16.8.2001 Besprechung von Aufbau, Inhalt, Kapiteleinteilung und Literatur. Ich
erhalte das 2.Kapitel zurück.
29.8.2001 Ich versende per e-mail das gesamte 2.Kapitel an Hrn. Mag. Faber.
5.9.2001
Ich versende per e-mail Teile des 1.Kapitels und die Literaturliste an
Hrn. Mag. Faber.
8.9.2001 Abgabe des Antrags für die FBA
26.9.2001
Habe Teile der FBA von Hrn. Mag. Faber zurückbekommen.
Besprechung über weitere Vorgangsweise.
7.10.2001
Per e-mail versende ich das Kapitel über die gesundheitlichen Aspekte
der Polyphenole.
16.10.2001 Erhalte Kapitel über gesundheitliche Aspekte der Polyphenole zurück.
21.10.2001
Ich schicke Hrn. Mag. Faber das Kapitel über die alkoholische Gärung,
sowie Wirkung von Schwefelung und Schönung.
12.11.2001
Schicke Hrn. Mag. Faber per e-mail den Chemismus der alkoholischen
Gärung, musste Besprechungstermin wegen Grippe ausfallen lassen.
19.11.2001
Kapitel über den Chemismus der Gärung von Hrn. Mag. Faber
zurückbekommen.
9.12.2001 Per e-mail schicke ich Hrn. Mag. Faber den ersten Teil des 3.Kapitels.
Besprechung über die weiteren Kapitel der FBA, außerdem erhalte ich
11.12.2001 die 1.Version des 3.Kapitels zurück und Hr. Mag. Faber gibt mir das
Buch Biotechnologie.
13.12.2001
An diesem Tag führe ich im Schullabor Versuche zur Bestimmung der
Farbintensität durch.
23.12.2001 Übergebe Hrn. Mag. Faber die nächste Version des Hauptkapitels.
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 57 -

25.12.2001
Hr. Mag. Faber erhält von mir das Glossar und das Kapitel über die
sensorischen Bezeichnungen von Weinen per e-mail.
4.1.2002
Per e-mail sende ich Hrn. Mag. Faber die erste vollständige Version
meiner FBA
6.1.2002
Ich stelle Versuche an, die mittels Dünnschichtchromatographie zur
Aufschlüsselung der phenolischen Verbindungen führen sollen.
19.1.2002 Ich schicke Hrn. Mag. Faber die Versuchsbeschreibung.
24.1.2002 Ich erhalte die FBA zurück.
16.2.2002 Abgabe der Fachbereichsarbeit
5.7 Danksagung:
Zum Abschluß ist es mir noch ein Anliegen, all jenen Menschen zu danken, die mit ihrer
Unterstützung einen wesentlichen Anteil zu dieser Fachbereichsarbeit geleistet haben. In
erster Linie möchte ich meiner Familie danken, die seit 1790 auf die Tradition als Weinhauer
zurückblicken kann. Diese Erfahrung kam mir bei meiner Arbeit zu gute, denn gerade im
Weinbau sind Erfahrungen unerlässlich. Danken möchte ich vor allem meinem Vater Dr.
Dipl. - Ing. Eduard Taufratzhofer, der mir bei Literatursuche und Versuchen geholfen hat,
zusätzlich stellte er mir immer sein Wissen zu Verfügung.
Bei der Landwirtschaftlichen Fachschule Gumpoldskirchen und der HBLA für Wein-
und Obstbau in Klosterneuburg will ich mich an dieser Stelle ebenfalls bedanken, die mir
den Zugang zu ihren Bibliotheken
gewährt haben.
Nicht vergessen darf ich jene Professoren, die an meiner Schule tätig sind und die mir bei
meiner Arbeit eine wichtige Anlaufstelle für Probleme waren. So danke ich Frau Mag. Silvia
Krumpholz, die meine Fachbereichsarbeit in ihrer Freizeit auf Fehler durchgesehen hat.
Besonders zu Dank verpflichtet bin ich Herrn Mag. Wolfgang Faber, der enorme Mengen an
Druckerschwärze, roter Tinte und Zeit für mich und meine Fachbereichsarbeit aufgeopfert
hat, um immer wieder die Arbeit durchzuarbeiten, auszubessern und Verbesserungsvorschläge
zu machen.
TRINKEN HEISSE ICH.
MIT OFFENEN SINNEN UND ZUR GUTEN STUNDE EINEN ZUG TUN,
DER MIT EINER SOLCHEN ZAUBERKRAFT AUF UNSER INNERSTES FÄLLT
UND ALLE SEELENKRÄFTE ZU EINEM FREUDENFESTE VERSAMMELT,
BEI DEM DIE STRENGSTE VERNUNFT FEIERABEND MACHT...
Georg Lichtenberg
Edi TAUFRATZHOFER 2001/2002 - 58 -