Biosynthese von 4-Hydroxy-2 5-dimethyl-3 - Bina

12
B Kenntnisstand
Wie aus den vorgestellten Ergebnissen ersichtlich wird, ist es nahezu unmöglich, den typischen
Erdbeergeschmack an einzelnen Substanzen festzumachen. So kommen verschiedene Arbeitsgruppen
selbst bei der Untersuchung derselben Erdbeersorte zu verschiedenen Ergebnissen.
Auffällig ist hierbei die Tatsache, dass in nahezu allen Studien entweder HDMF oder DMMF
als eine der wichtigsten Aromabestandteile genannt werden. So sind die beiden Furanonderivate
zweifellos als Schlüsselkomponenten des Erdbeeraromas zu betrachten.
4 2,5-Dimethyl-3(2H)-furanone
4.1 Entdeckung, Vorkommen und Bedeutung
4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (Furaneol ® , HDMF) wurde erstmals von Hodge
(1960) bei dessen Untersuchungen zur Maillard-Reaktion nachgewiesen. Die Erhitzung der
6-Desoxyhexose Rhamnose in Gegenwart von Piperidinacetat lieferte HDMF als ein Reaktionsprodukt.
Die isolierte Verbindung vermittelte den Autoren einen ausgeprägten karamellartigen
bis fruchtigen Geruchseindruck. Angaben zu spektroskopischen Daten wurden
jedoch nicht veröffentlicht (Hodge und Mitarbeiter, 1963). Rodin und Mitarbeiter (1965)
isolierten eine intensiv nach „verbrannter Ananas“ riechende Verbindung aus dem Diethyletherextrakt
von frisch gepresstem Ananassaft. Diese auch als „Ananasketon“ bezeichnete
Hauptaromakomponente der Ananas konnte anhand von NMR-, UV-, Infrarot-, sowie Massenspektren
als HDMF (Abb. B-2) identifiziert werden. Noch im selben Jahr wiederholten Willhalm
und Mitarbeiter (1965) die von Hodge beschriebene Synthese und bestätigten durch
eigene Messungen die von Rodin und Mitarbeitern vorgeschlagene Struktur. Durch Derivatisierung
der Hydroxylgruppe (Methylierung und Acetylierung) konnte zudem das Vorliegen des
Moleküls in der Enol-Struktur aufgezeigt werden. In den folgenden Jahren wurde HDMF vor
allem im Zuge der raschen Entwicklung auf dem Gebiet der Kapillargaschromatographie gekoppelt
mit der Massenspektrometrie auch in zahlreichen anderen Früchten nachgewiesen wie
etwa: Erdbeere (Ohloff, 1969; Sundt, 1970), arktische Moosbeere (Kallio, 1976), Himbeere
(Honkanen und Mitarbeiter, 1980), Weintraube (Rapp und Mitarbeiter, 1980), Mango
(Pickenhagen und Mitarbeiter, 1981) und Tomate (Buttery und Mitarbeiter, 1994). In vielen