Biosynthese von 4-Hydroxy-2 5-dimethyl-3 - Bina
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B Kenntnisstand<br />
Da verschiedene Mikroorganismen in der Lage sind, 4-<strong>Hydroxy</strong>-3(2H)-furanone zu produzieren,<br />
wurde HDMF auch in einigen Lebensmitteln nachgewiesen, die einem fermentativen Prozess<br />
unterliegen. HDMF ist wichtiger Aromabestandteil <strong>von</strong> Emmentaler und Cheddar Käse, wobei<br />
sich hauptsächlich Milchsäurebakterien als HDMF-Produzenten herausgestellt haben (Preininger<br />
und Mitarbeiter, 1994; Preininger und Grosch, 1995; Milo und Reineccius, 1997). Eine untergeordnete<br />
Rolle spielt HDMF in Sojasauce, bei deren Herstellung verschiedene Hefen (Zygosaccharomyces<br />
rouxii, Candida) eingesetzt werden. Das Aroma der Sojasauce wird vielmehr<br />
<strong>von</strong> dessen Ethyl-Homologen 4-<strong>Hydroxy</strong>-2-ethyl-5-methyl-3(2H)-furanon bzw.<br />
4-<strong>Hydroxy</strong>-5-ethyl-2-methyl-3(2H)-furanon (Homofuraneol, HEMF) geprägt (Nunomura und<br />
Mitarbeiter, 1980; Sasaki und Mitarbeiter, 1991).<br />
Als außergewöhnlich muss das Vorkommen <strong>von</strong> HDMF im männlichen Sexualpheromon der<br />
Schabe Eurycotis floridana angesehen werden (Farine und Mitarbeiter, 1993), stellt es bislang<br />
doch den einzigen Nachweis <strong>von</strong> HDMF als natürliches Produkt in Insekten dar.<br />
Aufgrund seines sehr breiten Vorkommens und seiner einzigartigen organoleptischen Eigenschaften<br />
wird HDMF heute synthetisch im industriellen Maßstab <strong>von</strong> der Firma Firmenich<br />
SA in Genf (Schweiz) produziert und unter dem Handelsnamen Furaneol ® vermarktet<br />
(Ohloff, 1990). Einsatz findet es in erster Linie bei der Aromatisierung <strong>von</strong> Marmeladen,<br />
Gelees, Getränken, Eiscreme, alkoholischen Getränken und Süßwaren (Hirvi und Mitarbeiter,<br />
1980).<br />
Der Methylether <strong>von</strong> HDMF, 2,5-Dimethyl-4-methoxy-3(2H)-furanon (DMMF), wurde <strong>von</strong><br />
Willhalm und Mitarbeitern (1965) als Reaktionsprodukt <strong>von</strong> HDMF und Diazomethan beschrieben.<br />
Hunter und Mitarbeitern (1974) gelang es, DMMF als Hauptkomponente im Aromaextrakt<br />
aus Mangopüree zu identifizieren. Zwei Jahre später wurde es als entscheidende Aromakomponente<br />
in arktischen Moosbeeren erkannt (Kallio, 1976). Vergleichbar mit HDMF konnte auch<br />
DMMF im Folgenden aus weiteren Früchten isoliert werden, nämlich Erdbeeren (Pyysalo und<br />
Mitarbeiter, 1979), Weintrauben (Rapp und Mitarbeiter, 1980), Himbeeren (Honkanen und<br />
Mitarbeiter, 1980), Ananas (Pickenhagen und Mitarbeiter, 1981), Kiwi (Takeoka und Mitarbeiter,<br />
1986) und Brombeeren (Georgilopoulos und Gallois, 1987). Im Gegensatz zu HDMF spielt<br />
DMMF jedoch weder bei Erhitzungs- noch bei Fermentationsprozessen eine Rolle.
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