Biosynthese von 4-Hydroxy-2 5-dimethyl-3 - Bina

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B Kenntnisstand
Aufgrund der Keto-Enol-Stuktur des Moleküls ist die Verbindung in vier tautomeren
Grenzstrukturen darstellbar (Abb. B-3), wobei jedoch weder die Diketo- noch die Dienol-
Form bislang isoliert bzw. nachgewiesen wurden.
O
O
HO
Abb. B-3: Tautomere Grenzstrukturen von HDMF.
4.2.2 Sensorische Eigenschaften
O
Diketo-Form
O
*
O
HDMF
O OH
O
Dienol-Form
*
O
HDMF
HDMF gehört aufgrund seiner strukturellen, bifunktionellen Einheit und hohen Strukturabhängigkeit
seiner organoleptischen Eigenschaften der Gruppe der typischen Röstaromen
(browned flavours) an. Als weitere Vertreter dieser Gruppe seien Maltol, Cycloten ® und
Sotolon genannt. Molekulare Voraussetzung für die Entwicklung karamell-ähnlicher Geruchsnoten
ist die planare bzw. nahezu planare alicylische bzw. heterocyclische Enol-
Carbonyl-Struktur cyclischer Dicarbonyl-Derivate, die in der Lage ist starke Wasserstoffbrückenbindungen
zu bilden. Allgemein besitzen diese Aromastoffe aneinander angrenzend
eine Carbonyl-, eine enolische Hydroxyl- und eine C-Alkyl-Gruppe. Jedes der drei
genannten Strukturelemente und ihre Nachbarstellung zueinander ist von entscheidender
Bedeutung, da sowohl die Substitution als auch der Verlust der Enol-Gruppe zu einem
Verlust des typischen Karamellaromas führt (Hodge und Mitarbeiter, 1972; Ohloff, 1990).
Für die olfaktorische Chemorezeption von Karamellaromen schlägt Ohloff in Anlehnung
HO
OH