RAPPORT

3.2 Tillverkning och teknisk kvalitet
Som redogjorts för i avsnitt 3.1 är gruppen högfluorerade ämnen komplex och inkluderar flera
olika ämnesgrupper. För att få en bättre förståelse för detta beskrivs i detta avsnitt den grundläggande
kemin som dessa ämnen är uppbyggd på samt hur de två principiella tillverkningsprocesserna
ser ut.
De högfluorerade ämnena är uppbyggda av två strukturella delar;
1) hydrofoba (vattenavstötande) svansen som utgörs av den perfluorerade delen,
2) den hydrofila (vattenlösliga) gruppen.
I vissa fall finns även en ”kopplingsgrupp” som länkar ihop dessa (Figur 4). Dessa tre olika
delar öppnar tillsammans upp för ett ämne med många fördelaktiga funktioner. Den
vattenlösliga delen kan utgöras av en lång rad olika grupper (vilket innebär att det finns stor
utvecklingspotential för den högfluorerade gruppen): a) anjoniska, som karboxylater,
sulfonater och fosfater, b) katjoniska, som kvartärt ammonium, c) icke-joniska, som
akrylamidoligomerer och polyetylenglykoler, och d) amfotära, som betainer och sulfobetainer
(Buck et al. 2012).
Figur 4: Schematisk bild av en fluortensider uppbyggnad.
Tillverkning av högfluorerade ämnen utgår främst från två olika processer, direktfluorering
(electrochemical fluorination, ECF) och telomerisering (Buck et al. 2011). Därefter kan de
högfluorerade ämnen som bildats reagera vidare till polymerer och olika derivat.
Direktfluorering
Direktfluorering är en metod som de stora tillverkarna i västvärlden mer och mer gått ifrån
(Buck et al. 2011). Metoden innebär att en organisk råkemikalie (exempelvis
oktansulfonylfluorid, C8H17SO2F) som ska fluoreras, löses upp i flytande fluorväte (HF)
varvid ström leds genom lösningen (elektrolys). Detta leder till att alla väteatomerna (H) byts
ut mot fluoratomer (F). Processen är mycket kraftfull vilket resulterar i en blandning av
linjära och grenade perfluorerade isomerer med olika långa kolkedjelänger. Förhållandet
mellan linjära och grenade perfluorerade kol som bildas med direktfluorering varierar
beroende på hur väl processen kontrolleras, men på ett ungefär blir 70-80 procent linjära och
20-30 procent grenade. Direktfluorering med C8H17SO2F ger olika perfluorerade ämnen som i
sin tur kan reagera vidare, exempelvis perfluoroktansulfonylfluorid (POSF, C8F17SO2F) vilket
är utgångsämnet för att tillverka PFOS. De stora fluorkemikalietillverkarna (DuPont, 3M och
BASF) använde tidigare direktfluorering för att tillverka perfluorerade alkansulfonyl-derivat
och produkter från dessa, främst baserat på sex och åtta (men även tio) perfluorerade kol.
Även PFOA har i alla fall historisk tillverkats med denna process. Numer används
direktfluorering i mindre utsträckning och är då det förekommer baserad på perfluorbutan,
15