TÀI LIỆU ÔN THI THPT QUỐC GIA MÔN HÓA HỌC - PHẦN HỮU CƠ 12 (CHƯƠNG TRÌNH CHUẨN) NĂM HỌC 2017-2018 (DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL INTRODUCTION)
LINK DOCS.GOOGLE: https://drive.google.com/file/d/0B_NNtKpVZTUYNGpvX0Z6aDlSN2M/view?usp=sharing
LINK DOCS.GOOGLE:
https://drive.google.com/file/d/0B_NNtKpVZTUYNGpvX0Z6aDlSN2M/view?usp=sharing
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
www.twitter.com/daykemquynhon<br />
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn<br />
www.daykemquynhon.ucoz.com<br />
Produced by Nguyen Thanh Tu<br />
<strong>TÀI</strong> <strong>LIỆU</strong> <strong>ÔN</strong> <strong>THI</strong> <strong>THPT</strong> <strong>QUỐC</strong> <strong>GIA</strong> M<strong>ÔN</strong> <strong>HÓA</strong> <strong>HỌC</strong> - <strong>PHẦN</strong> <strong>HỮU</strong> <strong>CƠ</strong> <strong>12</strong> (<strong>CHƯƠNG</strong> <strong>TRÌNH</strong> <strong>CHUẨN</strong>) <strong>NĂM</strong> <strong>HỌC</strong> <strong>2017</strong>-<strong>2018</strong><br />
CHỦ ĐỀ 3. AMIN<br />
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP<br />
Khi thay nguyên tử H trong phân tử NH 3 bằng gốc hiđrocacbon ta được amin. Công thức tổng quát của amin mạch hở bất<br />
⎧k laø soá lieân keát π<br />
kì là: C n H 2n+2-2k+z N z ⎨<br />
⎩z laø soá nhoùm chöùc amin<br />
Ví dụ: - Amin béo CH 3 -NH 2 (metylamin); C 2 H 5 -NH 2 (etylamin); …<br />
- Amin thơm C 6 H 5 -NH 2 (phenylamin hay anilin), p-H 3 C-C 6 H 4 -NH 2 (p-metylanilin hay p-toluiđin), …<br />
- Amin dò voøng<br />
H 2 N<br />
N<br />
NH 2<br />
N<br />
N<br />
NH 2<br />
NH<br />
Melamin piroliđin<br />
- Bậc amin được tính bằng số nguyên tử H trong phân tử NH 3 bị thay thế bằng gốc hiđrocacbon (Ví dụ: CH 3 -NH 2 (amin<br />
bậc I); CH 3 -NH-C 2 H 5 (amin bậc II)). Chú ý là amin bậc I tác dụng với axit nitrơ HNO 2 ở nhiệt độ thường tạo khí.<br />
Ví dụ: C 2 H 5 -NH 2 + HO-NO ⎯⎯→ C 2 H 5 -OH + N 2 + H 2 O<br />
BẢNG TÊN GỌI MỘT SỐ AMIN<br />
Tên thay thế<br />
Amin bậc I<br />
Tên gốc-chức<br />
Amin bậc II, III<br />
Công thức cấu tạo<br />
(Vị trí nhánh +_tên nhánh<br />
(Tên gốc HC + amin)<br />
(N + tên nhánh + tên HC + vị<br />
+ tên HC + vị trí nhóm –<br />
trí nhóm –NH<br />
NH 2 + amin)<br />
2 + amin)<br />
CH 3 -NH 2 Metylamin Metanamin<br />
C 2 H 5 -NH 2 Etylamin Etanamin<br />
C 6 H 5 -NH 2 Phenylamin Benzenamin<br />
CH 3 -CH(NH 2 )-CH 3 Isopropylamin Propan-2-amin<br />
CH 3 -NH-CH 3 Đimetylamin N-metylmetanamin<br />
H 2 N[CH 2 ] 6 NH 2 Hexametylenđiamin Hexan-1,6-điamin<br />
(CH 3 ) 3 N Trimetylamin N,N-đimetylmetanamin<br />
4 3 2<br />
CH 3 CH 2 CH NH<br />
1CH 3<br />
CH 3<br />
Metylsec-butylamin<br />
N-metylbutan-2-amin<br />
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ<br />
Metyl-, đimetyl-, trimetyl- và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước. Các amin đồng<br />
đẳng là chất lỏng hoặc rắn.<br />
0<br />
Anilin là chất lỏng không màu, t<br />
S<br />
= 184 0 C, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen.<br />
III. TÍNH CHẤT <strong>HÓA</strong> <strong>HỌC</strong><br />
1. Tính bazơ<br />
Ví dụ:<br />
+<br />
CH 3 NH 2 + HCl ⎯⎯→ [CH3NH 3] Cl −<br />
(metylamoni clorua) (*)<br />
(Phản ứng (*) làm xuất hiện khói trắng giống như phản ứng giữa HCl đặc với NH 3 đặc)<br />
+<br />
Ví dụ: C 6 H 5 NH 2 + HCl ⎯⎯→ [C6H5NH 3] Cl<br />
− (phenylamoni clorua)<br />
CH 3 COOH + CH 3 -NH 2 ⎯⎯→ CH 3 COONH 3 CH 3 (metylamoni axetat)<br />
Nếu amin chứa nhóm đẩy điện tử sẽ làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ làm cho khả năng nhận H + (proton) tăng,<br />
do đó làm tăng lực bazơ. Ngược lại nếu amin chức nhóm hút điện tử sẽ làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ, do đó làm giảm<br />
lực bazơ.<br />
• Lưu ý: Lực bazơ tăng theo thứ tự sau: Amin thơm < NH 3 < amin béo bậc I < amin béo bậc II (Riêng amin bậc III do có<br />
hiệu ứng không gian làm giảm lực bazơ nên không xét ở đây).<br />
Ví dụ: Lực bazơ tăng dần theo thứ tự: C 6 H 5 -NH 2 < NH 3 < C 2 H 5 -NH 2 < (CH 3 ) 2 NH<br />
2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin<br />
NH 2 NH 2<br />
Br<br />
Br<br />
+ 3Br 2<br />
+ 3HBr<br />
BỒI DƯỠNG TOÁN - LÍ - <strong>HÓA</strong> CẤP 2+3 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.<strong>QUY</strong> <strong>NHƠN</strong><br />
2,4,6-tribromanilin<br />
• Nhóm -NH 2 đẩy điện tử nên làm hoạt hóa nhân thơm làm cho phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn, ưu tiên vị trí -o; -p.<br />
Br<br />
www.facebook.com/daykem.quynhon<br />
www.daykemquynhon.blogspot.com<br />
Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú<br />
- 21 -<br />
www.facebook.com/daykemquynhonofficial<br />
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial