HÓA HỮU CƠ VÔ CƠ VÀ HÓA DẦU DÀNH CHO SINH VIÊN ĐẠI HỌC CAO ĐẲNG VÀ THI OLYMPIC CÓ HƯỚNG DẪN CHI TIẾT (BÀI TẬP & THỰC HÀNH)

https://twitter.com/daykemquynhon
plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn
www.facebook.com/daykem.quynhon
https://daykemquynhon.blogspot.com
obitan quay ngược chiều còn obitan nào thì quay cùng chiều nhé
http://daykemquynhon.ucoz.com
Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 /
Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định
IV. Phản ứng cộng vòng
Ở đây ta chỉ xét trường hợp phản ứng đóng vòng kiểu [4+2](hợp chất 4C + hợp chất 2C): phản
ứng
Diels-Alder
Phản ứng cộng đóng vòng Diels - Alder là một phản ứng peri hóa xảy ra giữa một dien (4
electron pi) và một dienophin (2 electron pi)để tạo ra sản phẩm là vòng xiclohexen. Hàng ngàn
thí dụ về phản ứng Diels-Alder đã được biết đến và chúng xảy ra một cách dễ dàng ở nhiệt độ
phòng (hoặc khi đun nóng nhẹ). Một ví dụ đơn giản là phản ứng giữa butadien và dimetyl
maleat (cis) và dietyl fumarat (trans) được dẫn ra dưới đây:
Để phản ứng cộng xảy ra dễ dàng hơn thì hai thuỳ đối xứng của hai chất phản ứng phải có tính
đối xứng và có vị trí thuận lợi nhất để có thể hình thành liên kết. Điều này có thể được thực hiện
bởi hai cách: Tấn công supra (suprafacial) và antara (antarafacial). Sự tấn công supra xảy ra khi
các thuỳ có tính đối xứng như nhau nằm đối diện nhau còn tấn công antara xảy ra khi một thuỳ
của chất phản ứng nằm trên cùng một mặt phẳng còn thùy của chất còn lại nằm dưới mặt phẳng.
Xem
hình:
Đối với phản ứng cộng đóng vòng [4+2] này thì chúng ta sẽ xét LUMO của dien và HOMO của
anken (Có thể chọn HOMO của dien và LUMO của anken). Sự đối xứng của hai trạng thái này
thì dẫn đến sự tấn công supra (xem hình). Sự tấn công supra làm bảo toàn cấu hình của anken
ban đầu cũng như dạng s-cis (hai liên kết đôi nằm về một phía của liên kết đơn) của dien (chỉ có
dạng s-cis của dien mới tham gia phản ứng mà thôi) còn sự tấn công antara làm thay đổi cấu
hình của sản phẩm (do một trong số các chất ban đầu phải quay). Trong phản ứng Diels-Alder
thì có sự bảo toàn cấu hình (do có sự tấn công supra)
DIỄN ĐÀN TOÁN - LÝ - HÓA 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN
MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM
HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)
https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/
DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN
Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
18
www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial