HÓA HỮU CƠ VÔ CƠ VÀ HÓA DẦU DÀNH CHO SINH VIÊN ĐẠI HỌC CAO ĐẲNG VÀ THI OLYMPIC CÓ HƯỚNG DẪN CHI TIẾT (BÀI TẬP & THỰC HÀNH)
https://app.box.com/s/ea1cv4jtjhwi031ialjudq5549eg4rvb
https://app.box.com/s/ea1cv4jtjhwi031ialjudq5549eg4rvb
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
https://twitter.com/daykemquynhon<br />
plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn<br />
http://daykemquynhon.ucoz.com<br />
Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 /<br />
Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định<br />
www.facebook.com/daykem.quynhon<br />
https://daykemquynhon.blogspot.com<br />
Giới thiệu về phản ứng khử Corey - Bakishi - Shibata (còn gọi tắt là phản ứng khử CBS).<br />
Trước tiên nói sơ qua về bài tổng hợp đó, đó là 4/5 dãy chuyển hóa của bài 20, Bài tập chuẩn bị<br />
cho IChO 38th, Gyeongsan, Hàn Quốc.<br />
1. Lược sử phản ứng:<br />
Năm 1981, S. Itsuno và các cộng sự của ông là những người đầu tiên đã báo cáo thực hiện thành<br />
công thí nghiệm khử xeton tương ứng không có tính quang hoạt thành ancol bậc hai quang hoạt<br />
bằng cách sử dụng hỗn hợp đồi xứng của amino ancol và phức của BH3 trong THF với một<br />
hiệu suất rất cao. Vài năm sau đó, E.J.Corey đã chỉ ra được rằng phản ứng giữa amino ancol và<br />
BH3 trong THF dẫn tới sự tạo thành các oxazaborolidin. Chất này có tác dụng xúc tác chọn lọc<br />
lập thể và làm tăng nhanh tốc độ phản ứng trong sự có mặt của BH3 trong THF. Phản ứng khử<br />
tổng hợp bất đối chọn lọc xeton này được gọi là phản ứng Corey - Bakishi - Shibata.<br />
2. Giải thích cơ chế phản ứng:<br />
Bước đầu tiên là sự phối trí của BH3 (Axit Lewis) với nguyên tử Nitơ bậc ba (bazơ Lewis) của<br />
xúc tác CBS. Sự phối trí này làm tăng tính axit của nguyên tử Bo endo (endocyclics Boron) và<br />
hoạt hóa BH3 thành một nhóm có tính nhận electron rất mạnh. Xúc tác CBS - phức bo sẽ gắn<br />
vào nhóm xeton ở vị trí dễ nhận với cặp e tự do của oxy nhất (cặp e tự do được coi là nhóm thế<br />
nhỏ nhất) bằng nguyên tử Bo endo. Lúc này thì vic - xeton - CBS - phức bo là ở vị trí cis so với<br />
các nhóm thế còn lại và khả năng chịu ảnh hưởng không gian giữa xeton và xúc tác CBS là bé<br />
nhất. Lúc này xảy ra bước chuyển hydrua giữa nguyên tử hydro gần nhất và trung tâm phản ứng<br />
DIỄN ĐÀN TOÁN - LÝ - <strong>HÓA</strong> 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN<br />
MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM<br />
HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)<br />
https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/<br />
DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST> : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN<br />
Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú<br />
19<br />
www.facebook.com/daykemquynhonofficial<br />
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial
Change language