HÓA HỮU CƠ VÔ CƠ VÀ HÓA DẦU DÀNH CHO SINH VIÊN ĐẠI HỌC CAO ĐẲNG VÀ THI OLYMPIC CÓ HƯỚNG DẪN CHI TIẾT (BÀI TẬP & THỰC HÀNH)

https://twitter.com/daykemquynhon
plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn
www.facebook.com/daykem.quynhon
https://daykemquynhon.blogspot.com
chưa hề đưa thứ này vào giảng dạy, mà chỉ toàn học quy tắc Cram, chán. Thế này thì đến lúc
nào giáo dục Việt Nam mới bắt kịp thế giới ???)
http://daykemquynhon.ucoz.com
Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 /
Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định
2. Mô hình Felkin - Anh hay Felkin - Nguyen
Trước tiên, ta sẽ xét một ví dụ:
Tất nhiên, để giải thích lý do tại sao thì ta sẽ phải sử dụng công thức chiếu Newman để xác định
hướng tân công của các Nucleophin.
Đây là hai cấu dạng bền nhất so với tất cả các cấu dạng có thể có của hợp chất đang xét
Nhìn vào mô hình bên phải, ta thấy rằng các tác nhân nucelophin tấn công một góc lệch 30o so
với các nhóm thế, như vậy có thể có khả năng xảy ra tương tác không gian giữa tác nhân
nucleophin với các nhóm thế này. Nhìn vào mô hình bên trái thì tác nhân nucleophin lúc này tấn
công ở hướng gần với H, tương tác không gian lúc này gần như có thể bỏ qua được. Như vậy thì
rõ ràng sản phẩm chính sẽ là sản phẩm như hình vẽ bên trái. Điều này sẽ dẫn đến sự tạo thành
các đồng phân quang học không đối quang như hình vẽ sau:
Với Nu là Et thì ta thu được kết quả phù hợp. Nhưng điều quan trọng hơn là chúng ta đã xấy
dựng được một mô hình, gọi là mô hình Felkin - Anh, đã được xây dựng bằng cách tính toán lý
thuyết và kết quả thực nghiệm. Trong mô hình này thì việc xác định cấu dạng nào bền hơn hoàn
toàn không cần thiết nữa, bởi vì các kết quả thực nghiệm đã cho thấy rằng cho dù cấu dạng bên
trái (hình 2) có lượng nhiều hay ít trong hỗn hợp các cấu dạng thì sản phẩm chính vẫn cứ xảy ra
theo hướng đó.
Điều duy nhất để lưu ý ở đây là hướng tân công của tác nhân nucleophin tấn công vào nhóm C
= O ở một góc độ là xấp xỉ 107o (có tài liệu là 109, nhưng nói chung trong khoảng đó). Điều
này do hai nhà tinh thể học là Burgi và Dunitz tìm ra được bằng thực nghiệm vào năm 1970,
DIỄN ĐÀN TOÁN - LÝ - HÓA 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN
MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM
HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)
https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/
DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN
Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
31
www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial