química orgánica i - DePa - UNAM

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2
11T — 15P
26 h
6T — 8P
14 h
4. ALQUENOS.
4.1 Nomenclatura de alquenos y cicloalquenos.
4.2 Estructura de los alquenos. Recordatorio de la hibridación sp 2
y uniones y . Estereoisomerismo en los alquenos:
nomenclatura cis-trans y E-Z.
4.3 Propiedades físicas de los alquenos, relación con la
estructura.
4.4 Calores de hidrogenación. Estabilidad termodinámica.
4.5 Síntesis de alquenos: Deshidratación de alcoholes.
Carbocationes. Estabilidad de carbocationes. Transposiciones
de los carbocationes. Facilidad de deshidratación.
Deshidrohalogenación de haluros de alquilo. Regla de Zaitzev.
Reducción de alquinos, obtención de alquenos Z y de
alquenos E.
4.6 Propiedades químicas de alquenos. Reacciones de adición al
enlace doble. Hidrogenación catalítica. Adición de halógenos.
Adición de haluros de hidrógeno: adición Markovnikov y anti-
Markovnikov. Adición de agua: hidratación. Formación de
halohidrinas. Oximercuración-desmercuración.
Hidroboración-oxidación. Dimerización y polimerización.
Hidroxilación: glicoles. Halogenación alílica. Ruptura del
enlace doble. Adición de ozono y ozonólisis. Oxidación con
permanganato de potasio.
4.7 Análisis de alquenos: identificación y caracterización por
métodos químicos y físicos. Propiedades espectroscópicas: IR,
RMN- 1 H y espectrometría de masas.
5. ALQUINOS.
5.1 Nomenclatura de alquinos.
5.2 Estructura, recordatorio de la hibridación sp.
5.3 Propiedades físicas.
5.4 Acetileno: preparación y usos.
5.5 Acidez de los hidrógenos de los alquinos terminales.
5.6 Síntesis de alquinos. Eliminación de dihaluros de alquilo.
Alquilación de acetiluros metálicos.
5.7 Propiedades químicas. Hidrogenación catalítica. Reducción
con metales. Adición de halógenos. Adición de haluros de
hidrógeno. Adición de agua. Reacciones como carbaniones.
Ozonólisis.
5.8 Análisis y caracterización de alquinos. Propiedades
espectroscópicas: IR, RMN- 1 H y espectrometría de masas.
6T — 8P 6. DIENOS.
6.1 Nomenclatura de los dienos.
14 h
6.2 Propiedades físicas.
6.3 Dienos conjugados, estructura, estabilidad y recordatorio de
conjugación y resonancia.
6.4 Propiedades químicas de los dienos conjugados: Adición
electrofílica: 1,2 vs. 1,4; producto cinético contra producto
termodinámico.
6.5 Reacción de Diels-Alder.
6.6 Polimerización de dienos. Caucho natural y sintético.
6.7 Terpenos, regla del isopreno.
6.8 Análisis y caracterización de dienos. Propiedades
espectroscópicas: UV, IR, RMN-1H y espectrometría de masas.
SUMA: 48T – 64P = 112 h
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