Cycloisomérisations d'énynes issus de monoterpènes par ...

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Abréviations usuelles Analytiques Pages liminaires Lexique Lexique GC = chromatographie en phase gazeuse (gas chromatography) GC-MS = chromatographie en phase gazeuse couplée à un spectromètre de masse HPLC = chromatographie liquide haute pression IR = infrarouge RMN = résonance magnétique nucléaire s : singulet d : doublet dd : doublet dédoublé t : triplet Produits chimiques m : multiplet Cy = cyclohexyle DMF = diméthylformamide DMSO = diméthylsulfoxyde dppb = 1,2-bis-(diphénylphosphino)-butane dppe = 1,2-bis-(diphénylphosphino)-éthane dppf = 1,2-bis-(diphénylphosphino)-ferrocène dppp = 1,2-bis-(diphénylphosphino)-propane Ph = phényle Tol. = toluène THF = tétrahydrofurane
Notations et symboles mL = millilitre mmol = millimole µmol = micromole PCO = pression en monoxyde de carbone T° = θ = température °C = degré Celsius K = degré Kelvin T = Tps = temps de travail t.a. = température ambiante (20 °C) V = volume S/C = rapport molaire substrat/catalyseur Rdt = η = rendement T.C. = taux de conversion e.e. = excès énantiomèrique e.d. = excès diastéréoisomérique Isom = isomère Notations des principales réactions Pages liminaires Lexique PKR = réaction de Pauson-Khand (Pauson-Khand reaction) sPKR = réaction de Pauson-Khand stoechiométrique (stoechiometric Pauson-Khand reaction) cPKR = réaction de Pauson-Khand catalytique (catalytic Pauson-Khand reaction) RCM = métathèse par fermeture de cycle (ring closing metathesis) SN2 = substitution nucléophile de type 2 La notation E1, E2, etc… correspond à la numérotation des essais issus des travaux propres à la thèse. La notation R1, R2, etc… renvoie à la numérotation des réactions issues de la bibliographie.
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Chapitre I Bibliographie sur la ré
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- la coordination de type η 1 -alc
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Chapitre II Synthèses Synthèses S
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Sesterpènes (150 molécules) Trite
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Chapitre II Synthèses d’énynes
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Isopulégol OH Chapitre II Synthès
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Géraniol OH Nérol OH (-)-Linalol
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Bibliographie du chapitre II : Chap
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Introduction Chapitre III Cyclocarb
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R 3 Z R 4 Chapitre III Cyclocarbony
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Réf. R1 1,6-ényne oxygéné (Z=O)
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O O produit attendu issu d'une PKR
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Chapitre III Cyclocarbonylation C3
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Chapitre III Cyclocarbonylation Lor
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Références bibliographiques du ch
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Chapitre IV Cyc Cycloisomérisation
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Chapitre IV Cycloisomérisation D
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Pt (IV) PtCl4 Pd (0) Rh Pd2(bq)2(nb
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IV.2.1 a) Résultats Chapitre IV Cy
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Obtention de NER-C3-CP Chapitre IV
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Chapitre IV Cycloisomérisation GER
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H 3C (S) H H H H Chapitre IV Cycloi
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O (R) H (S) O Chapitre IV Cycloisom
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Chapitre IV Cycloisomérisation aug
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Chapitre IV Cycloisomérisation O 2
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Chapitre IV Cycloisomérisation tou
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Chapitre IV Cycloisomérisation les
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Chapitre IV Cycloisomérisation sec
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% 100 80 60 40 20 0 30 Chapitre IV
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Chapitre IV Cycloisomérisation Sui
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Essai Catalyseur Ligand E78 E79 E80
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IV.3.2 a) Résultats O Chapitre IV
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Chapitre IV Cycloisomérisation L
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H 2b O H 2b H 2a O [M] H 1 H 1 H 2a
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Conclusion Chapitre IV Cycloisomér
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Chapitre IV Cycloisomérisation [17
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V.1 Introduction Chapitre V Premiè
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Chapitre V Premières évaluations
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V.5 Conclusion Chapitre V Première
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Conclusion Conclusion
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Conclusion Une amélioration de l
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Partie chimique Les réactifs Les c
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Dichlorométhane D2 Euriso-top 99,6
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Pression de l’air 0,5 bar Program
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susceptible de se produire lors de
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Dans un schlenk de 100 mL, équipé
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2,02-2,12 2,02-2,12 1,70 5,10 5,34
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RMN 13 C (62 MHz, CDCl3): 17,7 (C-8
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CIT-C3 (R et S)-2,6-diméthyl-8-(pr
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0,85-0,89 1,25-1,46 1,98-2,08 1,75
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RMN 13 C (62 MHz, CDCl3): 20,8 (C-3
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est placé sous agitation à tempé
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LIN-C5 (R)-3,7-diméthyl-3-(pent-2
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Formule chimique brute : C15H22O Ma
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Positions 5,6 et 7 : 1,66-1,87 1,94
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O Le cyclopropane NER-C3-CP a été
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23,1 41,8 22,4 O 138,9 72,7 26,7 13
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66,4 21,0 O 140,4 26,0 38,9 149,4 1
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O 1' 2' 5' 10 7 3' 4' 1 8 6 9 6' 5
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RMN 1 H (250 MHz, CDCl3): 0,98 (t,
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Annexe Annexe Annexe
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(R) (S) (R) OH Isopulégol (R) (S)
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