Cycloisomérisations d'énynes issus de monoterpènes par ...

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Pages liminaires Lexique Abréviations <strong>de</strong>s molécules synthétisées Nom vernaculaire Terminologie IUPAC Abréviation retenue Géraniol Nérol Linalol trans-3,7-diméthyl-1-prop-2-ynyloxy-octa- 2,6-diène trans-3,7-diméthyl-1-prop-2-ynyloxy-octa- 2,6-diène trans-diméthyl-1-pent-2-ynyloxy-octa-2,6diène 7-méthyl-7-(4-méthyl-pent-3-ényl)-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ène 6-éthyl-7-méthyl-7-(4-méthyl-pent-3-ényl)- 3-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ène cis-3,7-diméthyl-1-prop-2-ynyloxy-octa- 2,6-diène cis-3,7-diméthyl-1-prop-2-ynyloxy-octa- 2,6-diène cis-3,7-diméthyl-1-pent-2-ynyloxy-octa- 2,6-diène 7-méthyl-7-(4-méthyl-pent-3-ényl)-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ène 6-éthyl-7-méthyl-7-(4-méthyl-pent-3-ényl)- 3-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ène 3,7-diméthyl-3-prop-2-ynyloxy-octa-1,6diène 3,7-diméthyl-3-prop-2-ynyloxy-octa-1,6diène 2-méthyl-2-(4-méthyl-pent-3-ényl)-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ène (3R,3aRouS)-3-méthyl-3-(4-méthylpent-3ènyl)-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan- 5(3H)-one GER GER-C3 GER-C5 GER-C3-CP GER-C5-CP NER NER-C3 NER-C5 NER-C3-CP NER-C5-CP LIN LIN-C3 LIN-C3-CP LIN-C3-PK
Isopulégol Alcool péryllique Pages liminaires Lexique 1-isopropényl-4-méthyl-2-prop-2-ynyloxycyclohexane 1-isopropényl-4-méthyl-2-prop-2-ynyloxycyclohexane 1-isopropényl-4-méthyl-2-pent-2-ynyloxycyclohexane 4,7-diméthyl-3-vinyl-4a,5,6,7,8,8ahexahydro-2H-chromène 4-isopropényl-1-prop-2-ynyloxyméthylcyclohexène 4-isopropényl-1-prop-2-ynyloxyméthylcyclohexène 4-isopropényl-1-pent-2-ynyloxyméthylcyclohexène 6-isopropényl-4a,4b,5,6,7,8-hexahydro-2oxa-cyclopropadibenzène 4a-éthyl-6-isopropényl-4a,4b,5,6,7,8hexahydro-2-oxa-cyclopropadibenzène ISO ISO-C3 ISO-C5 ISO-C3-DE PER PER-C3 PER-C5 PER-C3-CP PER-C5-CP Citronellol 3,7-diméthyl-oct-6-èn-1-ol CIT 2,6-diméthyl-8-(prop-2-ynyloxy)oct-2-ène CIT-C3 2,6-diméthyl-8-(pent-2-ynyloxy)oct-2-ène CIT-C5 Dihydromyrcénol 2,6-diméthyloct-7-èn-2-ol DHM 3,7-diméthyl-7-(prop-2-ynyloxy)oct-1-ène DHM-C3
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- la coordination de type η 1 -alc
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Chapitre I Bibliographie sur la ré
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Chapitre II Synthèses Synthèses S
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Sesterpènes (150 molécules) Trite
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Chapitre II Synthèses d’énynes
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myrcène Chapitre II Synthèses d
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Isopulégol OH Chapitre II Synthès
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Géraniol OH Nérol OH (-)-Linalol
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Bibliographie du chapitre II : Chap
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Introduction Chapitre III Cyclocarb
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R 3 Z R 4 Chapitre III Cyclocarbony
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Réf. R1 1,6-ényne oxygéné (Z=O)
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O O produit attendu issu d'une PKR
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Chapitre III Cyclocarbonylation C3
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Chapitre III Cyclocarbonylation Lor
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Références bibliographiques du ch
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Chapitre IV Cyc Cycloisomérisation
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Chapitre IV Cycloisomérisation D
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Pt (IV) PtCl4 Pd (0) Rh Pd2(bq)2(nb
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IV.2.1 a) Résultats Chapitre IV Cy
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Obtention de NER-C3-CP Chapitre IV
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Chapitre IV Cycloisomérisation GER
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H 3C (S) H H H H Chapitre IV Cycloi
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Chapitre IV Cycloisomérisation Dé
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O (R) H (S) O Chapitre IV Cycloisom
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Chapitre IV Cycloisomérisation aug
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Chapitre IV Cycloisomérisation O 2
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Chapitre IV Cycloisomérisation tou
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Chapitre IV Cycloisomérisation les
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Chapitre IV Cycloisomérisation sec
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Chapitre IV Cycloisomérisation Cin
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% 100 80 60 40 20 0 30 Chapitre IV
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Chapitre IV Cycloisomérisation Sui
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Essai Catalyseur Ligand E78 E79 E80
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IV.3.2 a) Résultats O Chapitre IV
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Chapitre IV Cycloisomérisation L
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H 2b O H 2b H 2a O [M] H 1 H 1 H 2a
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Chapitre IV Cycloisomérisation qua
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Conclusion Chapitre IV Cycloisomér
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Chapitre IV Cycloisomérisation mé
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O O O M Chapitre IV Cycloisomérisa
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Chapitre IV Cycloisomérisation Une
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Chapitre IV Cycloisomérisation [17
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V.1 Introduction Chapitre V Premiè
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Chapitre V Premières évaluations
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V.5 Conclusion Chapitre V Première
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Conclusion Conclusion
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Conclusion Une amélioration de l
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Partie chimique Les réactifs Les c
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Dichlorométhane D2 Euriso-top 99,6
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Pression de l’air 0,5 bar Program
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susceptible de se produire lors de
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Dans un schlenk de 100 mL, équipé
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2,02-2,12 2,02-2,12 1,70 5,10 5,34
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RMN 13 C (62 MHz, CDCl3): 17,7 (C-8
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CIT-C3 (R et S)-2,6-diméthyl-8-(pr
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0,85-0,89 1,25-1,46 1,98-2,08 1,75
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RMN 13 C (62 MHz, CDCl3): 20,8 (C-3
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est placé sous agitation à tempé
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LIN-C5 (R)-3,7-diméthyl-3-(pent-2
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Formule chimique brute : C15H22O Ma
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Positions 5,6 et 7 : 1,66-1,87 1,94
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O Le cyclopropane NER-C3-CP a été
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23,1 41,8 22,4 O 138,9 72,7 26,7 13
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66,4 21,0 O 140,4 26,0 38,9 149,4 1
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O 1' 2' 5' 10 7 3' 4' 1 8 6 9 6' 5
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RMN 1 H (250 MHz, CDCl3): 0,98 (t,
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34,5 27,2 14,3 40,1 134,3 111,0 22,
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16 14 12 15 10 17 H 13 11 8 (R) 3 (
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Annexe Annexe Annexe
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(R) (S) (R) OH Isopulégol (R) (S)
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