Cycloisomérisations d'énynes issus de monoterpènes par ...

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O THÈSE présentée devant L’INSTITUT NATIONAL POLYTECHNIQUE DE TOULOUSE en vue de l’obtention du TITRE DE DOCTEUR DE L’INSTITUT NATIONAL POLYTECHNIQUE DE TOULOUSE spécialité Chimie organométallique et de coordination par Philippe COSTES CYCLOISOMÉRISATIONS D’ÉNYNES ISSUS DE MONOTERPÈNES PAR DIFFÉRENTES VOIES CATALYTIQUES R1 R2 O O cyclopenténone R1 R2 R2 R1 O Réaction de Pauson-Khand Cycloisomérisations cyclopropane 1,3-diène O R'1 R2
La science consiste à passer d’un étonnement à un autre. Aristote
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Z Chapitre I Bibliographie sur la r
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Chapitre I Bibliographie sur la ré
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O Ph Ph Chapitre I Bibliographie su
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- la coordination de type η 1 -alc
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Chapitre II Synthèses Synthèses S
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Sesterpènes (150 molécules) Trite
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Chapitre II Synthèses d’énynes
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myrcène Chapitre II Synthèses d
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Isopulégol OH Chapitre II Synthès
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Géraniol OH Nérol OH (-)-Linalol
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Bibliographie du chapitre II : Chap
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Introduction Chapitre III Cyclocarb
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R 3 Z R 4 Chapitre III Cyclocarbony
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Réf. R1 1,6-ényne oxygéné (Z=O)
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O O produit attendu issu d'une PKR
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Chapitre III Cyclocarbonylation C3
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Chapitre III Cyclocarbonylation Lor
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Références bibliographiques du ch
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Chapitre IV Cyc Cycloisomérisation
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Chapitre IV Cycloisomérisation D
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Pt (IV) PtCl4 Pd (0) Rh Pd2(bq)2(nb
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IV.2.1 a) Résultats Chapitre IV Cy
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Obtention de NER-C3-CP Chapitre IV
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Chapitre IV Cycloisomérisation GER
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H 3C (S) H H H H Chapitre IV Cycloi
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Chapitre IV Cycloisomérisation Dé
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O (R) H (S) O Chapitre IV Cycloisom
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Chapitre IV Cycloisomérisation aug
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Chapitre IV Cycloisomérisation O 2
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Chapitre IV Cycloisomérisation tou
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Chapitre IV Cycloisomérisation les
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Chapitre IV Cycloisomérisation sec
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Chapitre IV Cycloisomérisation Cin
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% 100 80 60 40 20 0 30 Chapitre IV
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Chapitre IV Cycloisomérisation Sui
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Essai Catalyseur Ligand E78 E79 E80
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IV.3.2 a) Résultats O Chapitre IV
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Chapitre IV Cycloisomérisation L
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H 2b O H 2b H 2a O [M] H 1 H 1 H 2a
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Chapitre IV Cycloisomérisation qua
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Conclusion Chapitre IV Cycloisomér
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O O O M Chapitre IV Cycloisomérisa
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Chapitre IV Cycloisomérisation Une
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Chapitre IV Cycloisomérisation [17
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V.1 Introduction Chapitre V Premiè
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Chapitre V Premières évaluations
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V.5 Conclusion Chapitre V Première
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Conclusion Conclusion
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Conclusion Une amélioration de l
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Partie chimique Les réactifs Les c
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Dichlorométhane D2 Euriso-top 99,6
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Pression de l’air 0,5 bar Program
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susceptible de se produire lors de
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Dans un schlenk de 100 mL, équipé
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2,02-2,12 2,02-2,12 1,70 5,10 5,34
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RMN 13 C (62 MHz, CDCl3): 17,7 (C-8
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CIT-C3 (R et S)-2,6-diméthyl-8-(pr
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0,85-0,89 1,25-1,46 1,98-2,08 1,75
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RMN 13 C (62 MHz, CDCl3): 20,8 (C-3
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est placé sous agitation à tempé
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LIN-C5 (R)-3,7-diméthyl-3-(pent-2
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Formule chimique brute : C15H22O Ma
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Positions 5,6 et 7 : 1,66-1,87 1,94
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O Le cyclopropane NER-C3-CP a été
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23,1 41,8 22,4 O 138,9 72,7 26,7 13
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66,4 21,0 O 140,4 26,0 38,9 149,4 1
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O 1' 2' 5' 10 7 3' 4' 1 8 6 9 6' 5
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RMN 1 H (250 MHz, CDCl3): 0,98 (t,
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(R) (S) (R) OH Isopulégol (R) (S)
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