SOMMAIRE

J.MAR.CHIM.HETEROCYCL. Volume 1, N° 1 Décembre 2002
Spectre infrarouge (KBr) : 1650 cm -1 (νN-C=O), 3340 cm -1 (νOH).
3.2.3. 1-allyl-3-(1’,3’-(p-chlorophényl) imidazol-4’-yl)-2-oxoquinoxaline : 6
Rdt : 20%, F=196-198°C
Spectre de RMN 1 H (CDCl3) : 12,68 (1H, s, NH) ; 8,05-7,24 (12H, m, ar); 5,96 (1H, m, HC=CH2);
5,22 (2H, m, =CH2); 4,95 (2H, m, NCH2).
Spectre de RMN 13 C (CDCl3) : 154,7 Cq ; 146,2 Cq ; 145,3 Cq ; 142,9 Cq ; 135,3 Cq ; 133,7 Cq ;
133,5 Cq ; 133,3 Cq ; 131,5 (CHar) ; 131,1 Cq ; 130,0 (=CH) ; 129,9 (CHar) ; 129,8 (CHar) ; 129,5
(CHar) ; 129,4 (CHar) ; 129,1 (CHar) ; 128,8 (CHar) ; 127,8 Cq; 127,4 (CHar) ; 126,8 (CHar) ; 125,0
Cq; 124,0 (CHar) ; 118,3 (=CH2); 114,2 (CHar) ; 45,0 (NCH2)
Spectre de masse EI : [M] + = 472.
Spectre infrarouge (KBr) : 1650 cm -1 (νN-C=O).
3.3.4. 1-(3’(p-chlorophényl) isoxazol-5’-yl) méthyl-3-(éthoxycarbonylméthylène)-2oxoquinoxaline
: 7
Rdt : 20%, F=161-163°C
Spectre de RMN 1 H (DMSO-d6) :11,24 (0,25H,s,NH) ; 7,94 –7,52 (16H, m, ar) ; 7,09 (1H, s, C4’H) ;
6,09 (0.25H, s, =CH) ; 5,75 (1H, s, NCH2) ; 5,25 (1H, s, NCH2) ; 4,26 (0,5H, q, J = 7 Hz, CH2) ;
4,17 (1,5H, q, J = 7 Hz, CH2) ; 3,95 (1,5H, s, CH2 ) ; 1,15 (0,75H , t, J = 7 Hz, CH3). 1,11 (2,25H , t,
J = 7 Hz, CH3).
Spectre de RMN 13 C (DMSO-d6) : 167,3 Cq ; 165,6 Cq ; 161,0 Cq ; 152,8 Cq ; 152,1 Cq ; 134,9
Cq ; 132,4 Cq ; 132,0 (CHar) ; 131,5 Cq ; 130,0 (CHar) ; 129,1 (CHar) ; 128,3 (CHar) ; 126,8 Cq ;
124,5 (CHar) ; 115,0 (CHar) ; 101,6 (C4’H) ; 62,1 (CH2) ; 59,9 (CH2) ; 87,1 (=CH) ; 41,6 (NCH2) ;
40,6 (NCH2) ; 40,2 (CH2 forme 7b ) ; 13,8 (CH3) ; 13,6 (CH3).
Spectre de masse EI : [M] + = 432.
Spectre infrarouge (KBr) : 1650 cm -1 (νN-C=O), 1720 cm -1 (ν C=o).
3.3.5. 1-(3’(p-chlorophényl) isoxazol-5’-yl) méthyl-3-(3’’(p-chlorophényl)-5"-yl)-2oxoquinoxaline
: 8
Rdt : 30%, F=161-162°C
Spectre de RMN 1 H (DMSO-d6) : 7,95-7,27 (12H, m, ar); 6,97 (1H, s, C4’H); 5,41 (2H, s, NCH2).
Spectre de RMN 13 C (DMSO-d6) :173,9 Cq ; 167,5 Cq ; 161,4 Cq ; 160,8 Cq ; 153,2 Cq ; 145,0
Cq;134,9 Cq; 133,0 Cq; 131,8 Cq; 129,4 (CHar) ; 129,2 (CHar) ; 129,0 Cq ; 128,1 (CHar) ; 127,3
(CHar); 126,9 Cq ; 124,5 (CHar) ; 124,2 Cq ; 119,7 (CHar) ; 114,9 (CHar) ; 101,2 (C4’H) ; 86,7 (C4’’) ;
38,8 (NCH2).
Spectre de masse EI : [M] + = 530.
Spectre infrarouge (KBr) : 1650 cm -1 (νN-C=O), 3340 cm -1 (νOH).
3.3. Synthèse des composés 9 et 10
Dans un réacteur contenant 30 ml d’éthanol absolu on place 4.10 -3 mole de 3 et
8.10 -3 mole de benzylazide, le mélange est porté à reflux pendant 7 jours . Le produit 10 qui
précipite est essoré puis recristallisé dans l’éthanol. Le filtrat est évaporé sous pression réduite et le
résidu obtenu est chromatographié sur colonne de silice (éluant : hexane / acétate d’éthyle : 95 : 5)
3.3.1. 1-(1’-benzyl-1,2,3-triazol-4’-yl) méthyl-3-(éthoxycarbonylméthylène)-2-oxo
quinoxaline : 9
Rdt :20%, F : 151-153°C
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