SOMMAIRE

J.MAR.CHIM.HETEROCYCL. Volume 1, N° 1 Décembre 2002
R 1
1-3
H
N
N
H
O
O
1, 5, 8
2, 6, 9
3, 7, 10
O
+
R 1
H
CH3 Cl
O
OR 2
O
O
4a-e
R 2
HO
a H
b CH 3
c n-C8H 17
d n-C10H21 e n-C12H25 i
CH 2
O
OR 2
O
O
R 1
N N
O O
33
HO
5a-e 6a,b 7a,b
CH 2
O
OR 2
O
O
ii
H2C CH2 O O
O
O
HO
OR 2
OH
OH
R 1
N N
HO
8a-e 9a,b 10a,b
(i) K 2CO 3 (2 equiv.), DMSO, 100-110°C, 2-4h
(ii) 9:1 CF 3COOH-H 2O, R.T., 30 min.
Scheme 1.
Synthése des dérivés N,N-bis-glucofuranosylbenzodazépines-2,4-diones
Solubilité dans l’eau (Sw)- La solubilité de tous les produits dans l’eau à 25°C a été déterminée
dans des tubes à essais avec des bouchons à vis, par addition progressive d’eau distillée sur des
quantités de produits préalablement pesés. Les résultats du tableau II montrent que les
benzodiazepines 1-3 ont une solubilité dans l'eau inférieure à 10 -4 mol.L-1 tandis que la greffe de
deux unités 6-désoxy-D-glucopyranos-6-yl (8a-10a) ou 6-désoxy-3-O-methyl-D-glucopyranos-6-yl
(8b-10b) augmente ce paramètre à plus de 2000 fois. En revanche les analogues avec une longue
chaîne alkyle (-C8H17 à - C12H25) dans la partie de glucidique ont une solubilité proche de celle des
benzodiazépines 1-3.
Tension superficielle (γ)- Les mesures de la tension superficielle (γ) ont été déterminées selon la
méthode de la lame de Wilhelmy en utilisant un tensiomètre Kraus K-12 (Hamburg Germany), en
utilisant une eau distillée à 25°C.
OR 2
OH
OH