Thèse Canon - Montpellier SupAgro

Etat de l’artLes proanthocyanidines sont des oligomères et des polymères (figure 4.b). Ellesprésentent une diversité structurale importante, relative à la nature des flavan-3-olsconstitutifs, à leur nombre (longueur des chaînes ou degré de polymérisation noté DP) et à laposition des liaisons qui relient ces unités (figure 4.b). La stéréochimie du carboneasymétrique C3 (catéchine et épicatéchine) et les différents degrés d’hydroxylation sur lescycles A et B sont à l’origine de différents monomères. Les tanins condensés se divisentainsi en plusieurs classes selon le schéma d’hydroxylation de leurs unités constitutives.Parmi elles, on peut citer les prodelphinidines, constituées d’unités (épi)gallocatéchine, et lesprocyanidines, dérivées de l’(épi)catéchine. De plus, certaines unités sont substituées par del'acide gallique (figure 4.a).Figure 4. a. structure des monomères de flavan-3-ols ; b. exemple de tétramèrecomportant les deux types de liaisons interflavaniques de type B C4-C6 et C4-C8 etune liaison de type A C2-O-C7.Lorsque les liaisons interflavaniques (inter-monomèriques) sont de type C-C,positionnées en 4 sur l’unité supérieure et en 6 ou en 8 sur l’unité inférieure, les tanins sont37