Info-Skriptum - Organische und Bioorganische Chemie - Karl ...
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Organisch-Chemische Übungen (IfC - <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> - Uni Graz) 30.03.2013 S. 3<br />
Nr. Oxidation-Reduktion Literatur<br />
B-2B Adipinsäure muss gesucht werden<br />
Beschreibung<br />
30 min Aufbau<br />
30 min Oxidationslösung herstellen (H2O2)<br />
3 h Cyclohexen bei 90 °C oxidieren<br />
1 h Abkühlen, absaugen,<br />
1 h Umkristallisieren<br />
12 h Trocknen im Exsikkator<br />
Ausbeute 1.5 g (43%), (MW=146.1), MP 152°C (Lit. 152-4°C)<br />
Gesamtzeit<br />
2 T / 3 P<br />
lim. Reaktand<br />
Cyclohexen: 2.0 g/ 24.35 mMol<br />
(MW: 82.1)<br />
gefährliche Chemikalien<br />
Aliquat, Cyclohexen<br />
Laborarbeitstechniken<br />
Umkristallisation<br />
Nr. Oxidation-Reduktion Literatur<br />
B-2C Isoborneol muss gesucht werden<br />
Beschreibung<br />
30 min Aufbau<br />
1 h Auflösen von Campher in EtOH,Zugabe von NaBH4<br />
Erhitzen unter Rückfluß<br />
1 h Aufarbeiten: auf Eis giessen, absaugen<br />
1 h Umkristallisieren<br />
- sehr einfach<br />
Ausbeute 2.5 g (70%), (MW=154.3); MP 212 °C (rac.)<br />
Gesamtzeit<br />
1T / 2 P<br />
lim. Reaktand<br />
Campher: 3.5 g/ 23 mMol<br />
(MW= 152.2)<br />
gefährliche Chemikalien<br />
Laborarbeitstechniken<br />
Umkristallisation, GC<br />
Nr. Oxidation-Reduktion Literatur<br />
B-2D Anissäure muss gesucht werden<br />
Beschreibung<br />
30 min Aufbau<br />
1 h Herstellung v. NaOBr, Kühlen<br />
1,5 h Reaktion mit p-Methoxyacetophenon<br />
2 h Wasserdampfdestillation<br />
30 min Zugabe von Na.Pyrosulfit (Na2S2O5)/H2O u. HClconc.<br />
20 min Absaugen des Rückstandes<br />
1 h Umkristallisieren<br />
Ausbeute: 1.2 g (80%), (MW= 152,15), MP 184 °C (Wasser)<br />
Gesamtzeit<br />
2T / 6P<br />
lim. Reaktand<br />
p-Methoxyacetophenon: 1.5 g/<br />
10 mMol (MW= 150,2)<br />
gefährliche Chemikalien<br />
Brom<br />
Laborarbeitstechniken<br />
Wasser-<br />
Umkristallisation<br />
dampfdestillation<br />
Nr. Oxidation-Reduktion Literatur<br />
B-2E Azobenzen muss gesucht werden<br />
Beschreibung<br />
30 min Aufbau<br />
4 h Reduktion von Nitrobenzol mit Zink in NaOH<br />
2 h Filtrieren, Waschen, abrotieren, filtrieren<br />
2 h Reinigung des Rohprod in HCl, filtrieren<br />
1 h Umkristallisieren<br />
Ausbeute: 1.08 g (85%), (MW=182.2); MP 66-67 °C<br />
(---→ Ansatz wurde vervierfacht wegen Probs mit Rühren)<br />
Gesamtzeit<br />
2.5T / 7P<br />
lim. Reaktand<br />
Nitrobenzen: 10 g/ 00 mMol<br />
(MW=123.1)<br />
gefährliche Chemikalien<br />
Laborarbeitstechniken<br />
Umkristallisation, HPLC