Info-Skriptum - Organische und Bioorganische Chemie - Karl ...

Organische und Bioorganische Chemie
Karl-Franzens-Universität Graz
A-8010 Graz, Heinrichstr. 28
V.2014
Anleitung zur Protokollführung
(modifiziert nach Hünig, Merkel, Sauer: Integriertes Organisches Praktikum, Verlag Chemie, Weinheim 1979)
Bezeichnung
der Reaktion
Literaturstelle
der Vorschrift
(Autoren, Zeitschrift, Band,
Seite, Jahr)
Reaktion von trans - Stilben mit Pyridiniumperbromid
Literatur: L.F.Fieser, J.Chem. Educ. 31, 291 (1954); R.f.Buckles,
J.M.Moder und R.J. Thiermaier; J.Org.Chem. 27, 4523 (1962).
Formelgleichung mit
Molmassen
Denkbare
Reaktionsprodukte
Eingesetzte
Edukt-Menge
Datum/Zeit
Durchführung
der Reaktion
Isolierung,
Denkbare Neben- oder und Folgeprodukte:
Ph-CBr=CH-Ph (cis, trans); Br 2 – Addition, HBr-Eliminierung
Ph-CBr= CBr-Ph (cis, trans) Br 2 – Addition; HBr-Elim
Ph-CHBr-CBr 2 -PhBr 2 – Addition, HBr-Eliminierung,
erneute Br 2 -Addition ; Elektrophile aromatische Subst.
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1.8 facher Literaturansatz:
- trans-Stilben: 1.80g (10.0 mmol) (kl.Probe f. DC aufgehoben)
- Pyridiniumperbromid: 3.20g (10.0 mmol) (kl. DC Probe oK)
- Eisessig 20 ml
Beginn 2.1.2014 10:15
- 1.80 g trans - Stilben (10.0 mmol) in einem 2-Halskolben (100 mL) in 20 ml Eisessig
zuspendiert
- unter kräftigem Rühren (Magnetrührer) portionsweise mit 3.20g
Pyridiniumperbromid (10.0 mmol) versetzt.
- Orangerote Farbe des Bromierungsmittels verschwand jeweils in wenigen Minuten, der
Bromumsatz war also vollständig.
Gegen Ende der Zugabe des Pyridiniumperbromid : fester Niederschlag gebildet
Fertig: 13:20
*(geht langsam,
grösserer wäre besser)
NS nach 2 Stunden bei RT auf dem kleinen Büchnertrichter*) abgesaugt, mit etwa 7 –
8 mL eiskaltem Methanol in 3 Portionen gewaschen, zur Entfernung von anhaftender
Essigsäure über festem KOH im Vakuumexsikkator über Nacht getrocknet.
30.03.2013